Chromenes, chromanones and alkyl substituted phenols as antifeedants to storage pests and aphids

Abstract

The aim of the work was to study the feeding deterrent activity of precocenes, their synthetic analogues, and some related compunds to storage pests: Sitophilus granarius L., Tribolium confusum Duv., Trogoderma granarium Ev., and aphids: Myzus persicae (Sulz.). Among all tested compounds precocenes I and II exhibited the best feeding deterrent activity against all tested insects. 4-Chromanols (16, 17 and 18), alcohols 19, 20 and 3-chromanone ( 15) showed high deterrence towards the larvae of T. confusum. The best antifeedant activity towards the adults of both T. confusum and S. granarius was observed for substituted phenols with methoxy group at benzene ring. The biological tests carried out on aphids showed that the presence of methoxy group in the molecule was a crucial structural factor for the appearance of antifeedant activity against these insects.Prekoceny i ich analogi oraz niektóre związki fenolowe poddano testom biologicznym na aktywność deterentną. Badania przeprowadzono na trzech szkodnikach magazynów zbożowych: larwach skórka zbożowego (Trogoderma granarium Ev.), larwach i chrząszczach trojszyka ulca (Tribolium confusum Duv.), chrząszczach wołka zbożowego (Sitophilus granarius L.) oraz na mszycy brzoskwiniowo-ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz.). Testy wykazały, że najbardziej aktywnymi antyfidantami w stosunku do larw trojszyka ulca są 4-chromanole (16, 17 i 18), alkohole 19 i 20 oraz 3-chromanon (15). Fenole z grupami metoksylowymi wykazały wysoką aktywność zarówno w stosunku do larw, jak i chrząszczy trojszyka ulca. Połączenia te okazały się również, jako jedyne z testowanych, aktywne w stosunku do mszyc. Wskazuje to na grupy metoksylowe jako elementy strukturalne decydujące o aktywności deterentnej badanych połączeń fenolowych