TÜBİTAK KBAG Proje01.04.2015Geçiş-metal kompleksleri katalizörlüğünde yapılan reaksiyonlar sentetik organik kimyada büyük gelişmelere neden olmuştur. Reaktif fonksiyonel grupların organometalik reaksiyonlar aracılığı ile oluşturulabilmesi yeni iskelet yapısına sahip heterosiklik bileşiklerin sentezine yol açmıştır. Bu reaksiyonların en can alıcı noktası yeni karbon-karbon bağlarının oluşumunun yanı sıra yeni karbon-azot bağlarının oluşumudur. Bu projenin ana hedefi; yeni heterosiklik bileşiklerin tasarımında, metal kullanmadan, alkin siklizasyonunu ana tepkime olarak uygulayarak yeni sentetik yöntemlerin geliştirilmesidir. Çıkış bileşikleri olarak orto konumunda aldehit ve hidroksil grubu bulunduran basit aromatik bileşikler kullanıldı. Projede farklı iki alkin grubu aromatik halkaya bağlandı. İlk aşamada O-atomuna propargil grubunun bağlı olduğu salisilaldehit sentezlendi. İkinci propargil grubunun moleküle takılması için molekül propargil amin ile tepkimeye sokuldu. Amin grubunun aldehit grubu ile kondenzasyonu sonucu aynı molekül üzerinde iki farklı propargil grubu içeren imin türevleri sentezlendi. Bazik koşullarda imin grubuna komşu propargil grubu, imin grubu ile konjüge allene dönüştürüldü. İntramoleküler [2+4] siklokatılma tepkimesi sonucunda kromenopiridin türevleri sentezlendi. Bu yöntemin genel anlamda diğer sistemlere uygulanabilirliği sübstitüe salisilaldehit ve naftalin türevleri ile yapılan deneylerle belirlendi
