Synthesis, structural, physico-chemical and biological characterization of N-heterocyclic ligands and their complexes with transition metal ions

Abstract

Opisane  su  sinteze  novih  liganada  bis(ftalazin-1hidrazon)-2,6-diacetilpiridna  (Hz2DAP·2HCl),  bis(3-hlorpiridazin-6-hidrazon)-2,6-diacetilpiridina (Hp2DAP),  3-hlorpiridazin-6-hidrazon  di(2-piridil) ketona  (HpDPK),  ftalazin-1-hidrazon  di(2-piridil) ketona  (HzDPK)  i  ftalazin-1-hidrazon  piridin-2-karbaldehida  (HzPY).  Zajedničko  svojstvo  dobijenih liganada  je  što  sadrže  piridinski  i  diazinski  prsten  i sadrže  samo  donorne  atome  azota.  Tokom  nastajanja kompleksa dolazi do deprotonacije liganada. Svi ligandi su  okarakterisani  elementalnom  analizom, termoanalitičkim  metodama  i  metodom  IR spektroskopije,  dok  neki  i  metodom  NMR spektroskopije  kao  i  rendgenskom  strukturnom analizom.Za  sintezu  koordinacionih  jedinjenja  primenjeni  soli Co(II),  Ni(II),  Cu(II)  i  Zn(II).  Dobijeni  kompleksi su okarakterisani  elementalnom  analizom, konduktomerijskim  i  magnetnim  merenjima,  IR spektroskopijom i termoanalitičkim metodama. Barem jedan  kompleks  iz  svake  serije  je  okarakterisan  i rendgenskom strukturnom analizom. Urađena  su  i  ispitivanja  antimikrobne  aktivnosti odabranih  jedinjenja  prema  predstavnicima  grampozitivnih i gram-negativnih bakterija i kulturu kvasca. Pored  toga,  urađena  su  i  ispitivanja  citotoksične,antiproliferativne  i  inhibitorne  aktivnosti  jedinjenja prema  roditeljskim  i  multirezistentnim  T-limfomnim ćelijama  kancera.  Utvrđeno  je  da  neka  jedinjenja pokazuju  izrazito  mikrobicidno,  citotoksično, antiproliferativno i inhibitorno dejstvo.The synthesis of new ligands dihydrochloride salt of 2,6-diacetylpyridne   bis(phthalazine-1hydrazone) (Hz2DAP•2HCl),  2,6-diacetylpiridine  bis(3- chloropyridazine-6-hydrazone)  (Hp2DAP),  di(2-pyridyl)ketone  3-chloropyridazine- 6-hydrazone (HpDPK),  di(2-pyridyl)ketone  phthalazine-1-hydrazone  (HzDPK)  and    pyridine-2-carbaldehide phthalazine-1-hydrazone  (HzPY)  have  been described. All the ligands contain pyridine and diazine core and all of them have only nitrogen donor atoms. During the complex formation the deprotonation of ligands takes  places.  All  of  the  ligands  have  been characterized  by  elemental  analysis,thermoanalytical  methods  and  IR  spectroscopy.  In some  cases  also  by  NMR  spectroscopy  and  X-ray structural analysis.Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) salts were  used for the synthesis  of  the  coordinational  compounds.  The obtained complexes were characterized by elemental analysis,  molar  conductivity  and  magnetic measurements,  IR  spectroscopy  and thermoanalytical  methods.  At  least  one complex  of each  series  were  characterized  by  X-ray  structural analysis.The antimicrobial activity of some of the compounds toward  Gram-positive/Gram- negative  bacteria furthermore,  the  cytotoxic,  antiproliferative  and inhibitory  activity  toward  sensitive  parental  andmultiresistant  T-lymphoma  cancer  cells  have  also been carried out. It  can  be  concluded  that  some  of  the  compounds exhibit  outstanding  antimicrobial,  cytotoxic, antiproliferative, and inhibitory activity

    Similar works