1-phenyl-2,6-bis(ethoxycarbonylmethyl)imidazo[1,5-c]-quinazoline-3,5-dione : an intermediate product in synthesis of polyurethanes

Abstract

W niniejszej pracy podjęto badania w celu wyjaśnienia struktury krystalograficznej 2,6-bis(etoksykarbonylometylo)-1-fenyloimidazo[1,5-c]chinazolino-3,5-dionu (BEFIC). Związek ten jest półproduktem w syntezie poliuretanów liniowych z pierścieniem imidazochinazolinowym. Monokryształ BEFIC tworzy tylko jedna para enancjomerów z pośród 32 możliwych konformerów. Obliczenia kwantowo-mechaniczne cząsteczki BEFIC przeprowadzone w oparciu o Teorię Funkcjonału Gęstości (DFT) z użyciem programu Gaussian wykazały możliwość wzajemnej przemiany konformerów tego związku. Transformacja konformerów BEFIC prowadzi ostatecznie do występowania tylko jednej, najbardziej stabilnej pary enancjomerów, pozwalającej na najlepsze upakowanie cząsteczek w komórce elementarnej.In the present work, we have undertaken research in order to clarify the crystal structure of 2,6-bis(ethoxycarbonylmethyl)-1-phenylimidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione. This compound is an intermediate in the synthesis of the linear polyurethanes with imidazoquinazoline ring. Single crystal of 2,6-bis(ethoxycarbonylmethyl)-1-phenylimidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione is formed by only one pair of enantiomers from among 32 possible conformers. Quantummechanical calculations 2,6-bis(ethoxycarbonylmethyl)-1-phenylimidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione carried out based on the density functional theory (DFT) using the program Gaussian demonstrated the possibility of the mutual transformations of the conformers. Transformation of 2,6-bis(ethoxycarbonylmethyl)-1-phenylimidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione conformers ultimately leads to the presence of only one pair of enantiomers. This pair is the most stable and allows the best packing of molecules in the unit cell