Study on the synthesisconditions of polyurethanes with imidazoquinazoline rings

Abstract

W celu otrzymania poliuretanów linowych z pierścieniami imidazochinazolinowymi przeprowadzono reakcję 1,6-diizocyjanianu heksametylenu z 1-fenylo-2,6-bis(2-hydroksyetylo)imidazo[1,5-c]chinazolino-3,5-dionem (BEFIC). Początkowo reakcję prowadzono w środowisku acetonu w obecności dilaurynianudibutylocyny(IV) jako katalizatora, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej (54°C). Reakcja przebiegała na granicy faz, co spowodowało niewielkie przereagowanie substratów. Wprowadzenie do układu dodatkowego rozpuszczalnika – sulfotlenku dimetylu i zwiększenie ilości katalizatora również nie zapewniło całkowitego przereagowania diolu. Dopiero zmiana rozpuszczalnika na N,N’-dimetyloformamid pozwoliła prowadzić reakcję w wyższej temperaturze (90°C), co doprowadziło do uzyskania poliuretanu liniowego z dobrą wydajnością (90%). Otrzymany poliuretan scharakteryzowano metodami instrumentalnymi (spektroskopia IR, ¹H-NMR, analiza elementarna i chromatografia żelowa).In order to obtain linear polyurethanes with imidazoquinazoline rings, the reaction of hexame-thylene 1,6-diisocyanate with 1-phenyl-2,6-bis(2-hydroxyethyl)imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione was carried out. Initially, the reaction was carried out in acetone in the presence of dibutyltin(IV)dilaurate as a catalyst, at the boiling point of the reaction mixture. Unfortunately, the conversion degree of substrates was not very high. Therefore, the amount of catalyst was increased. Nevertheless, a significant improvement in the conversion degree of substrates was still not achieved. Only changing the solvent into N,N-dimethylformamide allowed to conduct the reaction at a higher temperature (90°C). It resulted in the obtaining of the linear polyurethane with good yield (90%). The polyurethane was characterized by instrumental methods (IR and ¹H-NMR spectroscopy, elemental analysis and gel permeation chromatography)