Kinetic resolution of racemic mixture of 2-butyryloxy-2-(ethoxy-P-phenylphosphinyl)acetic acid by fungi Penicillium oxalicum

Abstract

Celem badań był rozdział kinetyczny mieszaniny racemicznej kwasu 2-butyryloksy-2-(etoksy-P-fenylofosfinylo)octowego na drodze biotransformacji z wykorzystaniem biokatalizatora całokomórkowego. Optycznie czyste produkty mogą znaleźć zastosowanie jako dyskryminatory chiralności oraz bloki budulcowe do syntezy związków biologicznie czynnych, takich jak leki czy środki ochrony roślin. Biokatalizatorem użytym w przeprowadzonej syntezie był szczep Penicillium oxalicum o potwierdzonych właściwościach lipolitycznych. Zbadano również wpływ dodatku oleju roślinnego na indukcję syntezy lipaz przez grzyby oraz na efektywność procesu biotransformacji. Zastosowanie induktora nie wpłynęło pozytywnie na szybkość procesu, zaobserwowano natomiast znaczące różnice w enancjoselektywności reakcji.The aim of the study was to resolve the racemic mixture of 2-butyryloxy-2-(ethoxy-P-phenylphosphinyl)acetic acid by kinetically controlled biotransformation with whole-cell biocatalyst – Penicillium oxalicum strain with confirmed lipolytic activity. Also effect of the vegetable oil addition on induction of fungal lipases synthesis and efficiency of the biotransformation process was examined. The use of inductors did not positively influenced the degree of substrate conversion, while significant differences were observed in the enantioselectivity of the reaction