Peptidsynthesen über N‐Phosphorylaminosäure‐phosphorsäure‐anhydride

Abstract

N‐Dibenzylphosphoryl (DBP)‐aminosäuren (II) werden unter der Einwirkung von Diphenylphosphoryl(DPP)‐chlorid in gemischte Anthydride III übergeführt und diese mit Aminosäure‐benzylestern gekuppelt. Die erhaltenen N‐DBP‐Dipeptid‐ester IV werden durch katalytische Hydrierung oder durch Bromwasserstoff sämtlicher Benzylgruppen entledigt und unmittelbar in die freien Peptide VI übergeführt, da die intermediär sich bildenden N‐Phosphoryl‐peptide V infolge der herrschenden sauren Reaktion sofort entphosphoryliert werden. — Carbobenzoxy‐ bzw. Trityl‐aminosäuren lassen sich ebenfalls mit DPP‐Chlorid in gemischte Anhydride überführen und somit auch auf diese Weise mit anderen Aminosäuren verbinden. Copyright © 1961 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinhei