Φυτοχημική μελέτη καλλιεργημένων ειδών του γένους Sideritis L.,-Lamiaceae

Abstract

Στην παρούσα διπλωματική εργασία, πραγματοποιήθηκε η φυτοχημική ανάλυση του εγχύματος από το καλλιεργημένο είδος Sideritis perfoliata L. subsp. perfoliata από την Κύπρο, καθώς και του διχλωρομεθανικού εκχυλίσματος από το καλλιεργημένο είδος Sideritis syriaca L. από τον Βοτανικό Κήπο Κρουσσίων. Συνολικά απομονώθηκαν μέσω διαφόρων αναλυτικών τεχνικών και ταυτοποιήθηκαν φασματοσκοπικώς 18 ουσίες. Αναλυτικότερα, από το έγχυμα του καλλιεργημένου S. perfoliata L. subsp. perfoliata ταυτοποιήθηκαν 13 ουσίες: η αγιουγκόλη, το 8-επι-λογανικό οξύ, ο γκαρντοσίδης, το 7-ακετυλο-8-επι-λογανικό οξύ, ο μονομελιττοσίδης και ο μελιττοσίδης που ανήκουν στην κατηγορία των ιριδοειδών, ο ισοσκουτελλαρεϊνο-7-Ο-[6΄΄΄-Ο-ακετυλο-β-D-αλλοπυρανοσυλο-(1→2)-β-D-γλυκοπυρανοσίδης, ο 4-Ο-μεθυλο-ισοσκουτελλαρεϊνο-7-Ο-[6-Ο-ακετυλο-β-D-αλλοπυρανοσυλο-(1→2)-β-D-γλυκοπυρανοσίδης και ο 4΄-Ο-μεθυλο-υπολαετινο-7-Ο-[6΄΄΄-ακετυλο-β-D-αλλοπυρανοσυλο-(1→2)]-β-D-γλυκοπυρανοσίδης που ανήκουν στην κατηγορία των φλαβονοειδών, ο ακτεοσίδης και ο λαβαντουλιφολιοσίδης (ως μίγμα) που ανήκουν στην κατηγορία των φαινυλοαιθανοειδών γλυκοσίδων, το χλωρογενικό οξύ (3-Ο-καφεοϋλοκινικό οξύ) που ανήκει στην κατηγορία των φαινολικών οξέων και τέλος, η σακχαρόση η οποία ανήκει στην κατηγορία των ελεύθερων σακχάρων (πρωτογενής μεταβολίτης). Στη συνέχεια, από το διχλωρομεθανικό εκχύλισμα του καλλιεργημένου S. syriaca L. απομονώθηκαν και ταυτοποιήθηκαν 5 ουσίες: η 4΄,5-διυδροξυ-6,7,8-τριμεθοξυφλαβόνη (ξανθομικρόλη) όπου ανήκει στην κατηγορία των φλαβονοειδών, η σιδερόλη και η εουμποτριόλη που ανήκουν στην κατηγορία των διτερπενοειδών (ent-καουρένια), η στιγμαστερόλη και η β-σιτοστερόλη που ανήκουν στην κατηγορία των τριτερπενοειδών. Επιπλέον, μελετήθηκαν τα αιθέρια έλαια 6 καλλιεργημένων ειδών του γένους Sideritis L., του S. perfoliata L. subsp. perfoliata από την Κύπρο, του S. syriaca L. από τον Βοτανικό Κήπο Κρουσσίων, 2 δείγματα του καλλιεργημένου S. scardica Griseb., ένα απο την περιοχή Μεταμόρφωση Κοζάνης και ένα από την περιοχή Χρώμιο Κοζάνης και τέλος, 2 δείγματα του S. raeseri Boiss. & Heldr., ένα από την περιοχή Μεταμόρφωση Κοζάνης καί ένα από την περιοχή Πολύρραχο Κοζάνης. Η χημική ανάλυση πραγματοποιήθηκε μέσω αέριου χρωματογράφου συζευγμένου με φασματόμετρο μάζης (GC-MS). Τα κύρια πτητικά συστατικά του αιθερίου ελαίου του καλλιεργημένου S. perfoliata L. subsp. perfoliata ήταν λιμονένιο (24.2%), α-πινένιο (22.1%), βαλερανόνη (14.6%), β-πινένιο (5.8%) και σαβινένιο (5.6%). Τα κύρια πτητικά συστατικά του αιθερίου ελαίου του καλλιεργημένου S. syriaca L. ήταν β-φελλανδρένιο (18.5%), εξαδεκανοϊκό οξύ (5.9%), α-μπισαμπολόλη (4.8%) και α-πινένιο (4.6%). Τα κύρια πτητικά συστατικά του αιθερίου ελαίου του καλλιεργημένου S. scardica Griseb. από την περιοχή Χρώμιο της Κοζάνης ήταν α-πινένιο (17.8%), β-πινένιο (13.1%), cis-καρυοφυλλένιο (7.6%), δικυκλογερμακρένιο (7.1%), m-καμφορένιο (10.3%) και γερμακρένιο-D (2.2%). Τα κύρια πτητικά συστατικά του αιθερίου ελαίου του καλλιεργημένου S. scardica Griseb. από την περιοχή Μεταμόρφωση Κοζάνης ήταν α-πινένιο (8.2%), β-πινένιο (12.8%), cis-καρυοφυλλένιο (6.6%), δικυκλογερμακρένιο (6.6%) και γερμακρένιο-D (6.6%). Τα κύρια πτητικά συστατικά του αιθερίου ελαίου του καλλιεργημένου S. raeseri Boiss. & Heldr. από την περιοχή Πολύρραχο της Κοζάνης ήταν α-πινένιο (12.9%), β-πινένιο (19.1%), λιμονένιο (8.5%) και γερμακρένιο-D (15.9%). Τα κύρια πτητικά συστατικά του αιθερίου ελαίου του καλλιεργημένου S. raeseri Boiss. & Heldr. από την περιοχή Μεταμόρφωση της Κοζάνης ήταν γερμακρένιο-D (14.8%), 9-οκταδεκεν-1-όλη (12.4%) και δικυκλογερμακρένιο (11.2%).In the present thesis, the chemical analyses of the non volatile constituents derived from the infusion of the cultivated Sideritis perfoliata L. subsp. perfoliata (Lamiaceae) from Cyprus, as well as the dichloromethane extract of the cultivated Sideritis syriaca L. from Balkan Botanic Garden of Kroussia were carried out. The phytochemical analyses were performed by means of various analytical techniques and NMR spectroscopy. In the total eighteen compounds were isolated and identified from the both species. Precisely, thirteen compounds were isolated from the infusion of the cultivated S. perfoliata L. subsp. perfoliata, belonging to different chemical groups namely ajugol, 8-epi-loganic acid, gardoside, 7-acetyl-8-epi-loganic acid, monomelittoside and melittoside (iridoids), isoscutellarein-7-O-[6'''-O-acetyl-β-D-allopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside, 4'-methylisoscutellarein-7-O-[6'''-O-acetyl-β-D-allopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside, 4'-methylhypolaetin-7-O-[6'''-O-acetyl-β-D-allopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside (flavonoids), acteoside, lavandulifolioside (phenylethanoid glucosides), chlorogenic acid (phenolic acid) and sucrose (sugar). From the dichloromethane extract of S. syriaca L. five compounds were isolated; xanthomicrol (flavonoid), siderol and eubotriol (diterpenoids), stigmasterol and β-sitosterol (triterpenoids). Moreover, the essential oils (EOs) of cultivated S. perfoliata L. subsp. perfoliata from Cyprus, cultivated S. syriaca L. from Balkan Botanic Garden of Kroussia, cultivated S. scardica Griseb. from Chromio Kozanis, cultivated S. scardica Griseb. from Metamorfosis Kozanis, cultivated S.raeseri Boiss. & Heldr. from Polirraxo Kozanis and cultivated S.raeseri Boiss. & Heldr. from Metamorfosis Kozanis were studied and analysed by GC-MS. The main compounds of the EO derived from the cultivated S. perfoliata L. subsp. perfoliata were limonene (24.2%), α-pinene (22.1%), valeranone (14.6%), β-pinene (5.8%) and sabinene (5.6%). The main compounds of the EO derived from the cultivated S. syriaca L. from Balkan Botanic Garden of Kroussia were β-phellandrene (18.5%), hexadecanoic acid (5.9%), α-bisabolol (4.8%) and α-pinene (4.6%). The main compounds of the EO derived from the cultivated S. scardica Griseb. from Chromio Kozanis were α-pinene (17.8%), β-pinene (13.1%), cis-caryophyllene (7.6%), bicyclogermacrene (7.1%), m-camphorene (10.3%) and germacrene D (2.2%). The main compounds of the EO derived from the cultivated S. scardica Griseb. from Metamorfosis Kozanis were α-pinene (8.2%), β-pinene (12.8%), cis-caryophyllene (6.6%), bicyclogermacrene (6.6%) and germacrene D (6.6%). The main compounds of the EO derived from the cultivated S. raeseri Boiss. & Heldr. from Polirraxo Kozanis were α-pinene (12.9%), β-pinene (19.1%), limonene (8.5%) and germacrene D (15.9%). Finally, the main compounds of the EO derived from the cultivated S. raeseri Boiss. & Heldr. from Metamorfosis Kozanis were germacrene D (14.8%), 9-octadecen-1-ol (12.4%) and bicyclogermacrene (11.2%)

    Similar works