TÜBİTAK MAG30.11.2010İndol, altılı bir halka ile pirol halkasından oluşan bisiklik yapıya sahip heterosiklik ve aromatik bileşiktir. İndol türevleri çok geniş bir yelpezade çeşitli biyolojik aktivite gösterirler. Kinazolin halkası, benzen halkası ve pirimidin halkasının kenetlenmesi sonucu oluşmuş bir bileşiktir. Tıbbi açıdan, çeşitli alanlarda, örneğin; sıtma ve kanser hastalıklarının tedavisinde yaygın bir şekilde kullanılmaktadır. Benzodiazepinler, benzen ve iki azot atomu içeren yedili bir halkanın kenetlenmesi sonucunda oluşmuş bir bileşiktir. Piyasada 15’in üzerinde benzodiazepin türevi çeşitli psikolojik ve organik rahatsızlıkların tedavisinde ilaç olarak kullanılmaktadır. Bu bileşikler için literatürde sayısız ve çok çeşitli sentez yöntemleri mevcuttur. Bu proje kapsamında, bu bileşiklerin sentezi için, benzen ve furan halkasına bağlı diasitlerden hareket ederek ilgili diizosiyanatlar sentezlendi. Asit grupları aromatik halkaya bir veya iki metilen grubu aracılığı ile de bağlanmış olabilirler. İzosiyanat gruplarından ikisi veya biri kontrollü bir şekilde üretan veya üreye çevrildi.Üre ve/veya üretan fonksiyonel grubun diğer izosiyanat grubuna intramoleküler katılması sağlanarak yapıları aşağıda verilen aromatik halkaya kenetlenmiş yeni heterosiklik bileşiklerin sentezi gerçekleştirildi. Diasitlerin yanı sıra, heterosiklik halkanın oluşturulması için yarıesterler devreye sokuldu. Serbest asit fonksiyonel grubu, önce üretan ve/veya üreye çevrildi. Bazik şartlarda halka kapanma reaksiyonu heterosiklik halkayı oluşturdu. Diaçil azid sentezini gerçekleştiremediğimiz homoftalik asitte ise benzokromenon tipi kondenzasyon ürünlerinin oluştuğu belirlendi. Böylece bu sistemlerin sentezi için de yeni bir yöntem geliştirilmiş oldu.Indole is an aromatic heterocyclic compound, which has a bicyclic structure consisting of six-membered ring and pyrole ring. The derivatives of indoles show a variety of biological activity. Quinazoline is a compound made up of two fused six-membered simple aromatic rings, a benzene ring and a pyrimidine ring. Medicinally, it has been used in various areas especially as an anti-malarial agent and in cancer treatment. Benzodiazepines have a bicyclic structure consisting of benzene ring and a seven-membered ring having two nitrogen atoms. More than 15 different types of benzodiazepine medications exist to treat a wide array of both psychological and physical maladies based on dosage and implications. For the synthesis of these class of compounds, varies synthetic procedures have been published in the literature. In this project, for the synthesis of these compounds benzene and furan having two carboxylic acid groups have been used as the starting material and diacids were transformed into the corresponding diisocyanates. The acid functionalities may be directly attached to the aromatic or heterocyclic ring or they may be separated by one or two methylene groups. Both or one of these isocyanate groups have been converted into the corresponding urethane and/or urea derivatives. Intramolecular cyclization, by the addition of the urethane or urea derivative to the second isocyanate function opened up a new entry for the synthesis of various heterocyclic compounds their structures are given below. Furthermore, halfester were used for the construction of a heteroring. Acid functionality was transferred into urethane or urea derivatives. Ring-closure under the basic conditions gave also the heterocyclic unit. It was not possible to convert the homophthalic acid into diacylazide, however, it underwent condensation reaction and formed benzochromenone derivatives. This opened up a new entry to the synthesis of this class of compounds
