Catak, Saron

De Proft, F

Glassner, Mathias

Goossens, Hannelore

Hoogenboom, Richard

Monnery, Bryn

Retamero De La Rosa, Victor

Van Speybroeck, Veronique

Ghent University Academic Bibliography

 POLY Scott Iacono, Malika Jeffries­El, Dylan Boday, Jeffrey Youngblood  Sunday, August 10, 2014 5 ­ Cationic ring­opening polymerization of 2­propyl­2­oxazolines: Understanding structural effects on polymerizationbehavior based on molecular modelingMathias Glassner1, mathias.glassner@ugent.be, Hannelore Goossens2, Saron Catak2, Victor R de la Rosa1, Bryn D. Monnery1, FrankDe Proft3, Veronique Van Speybroeck2, Richard Hoogenboom1. (1) Department of Organic Chemistry, Ghent University, Ghent, Belgium,(2) Center for Molecular Modeling, Ghent University, Zwijnaarde, Belgium, (3) Eenheid Algemene Chemie, Vrije Universiteit Brussel,Brussels, BelgiumIn recent years poly(2­alkyl­oxazolines) ­ regarded to be pseudo­polypeptides ­ have received considerable attention for, amongstothers, biomedical applications. The living cationic ring opening polymerization (CROP) leads to good control over dispersity and endgroup fidelity while by variation of the monomer structure a broad range of polymer properties is easily accessible.1Poly(2­propyl­2­oxazoline)s are known to exhibit interesting thermo responsive behavior.2 Therefore the polymerization kinetics of n­PropOx, i­PropOx and the missing analogue 2‑cyclopropyl­2­oxazoline (c­PropOx) were investigated. The polymerization rate constant(kp) was found to decrease in the order c‑PropOx > n­PropOx > i‑PropOx.3 Theoretical free energy calculations confirmed the trend forkp. Studies of a set of DFT­based reactivity descriptors, electrostatics and frontier molecular orbitals revealed that the observedreactivity is dictated by electrostatic effects.4 Consequently the copolymerization of c­PropOx and 2­ethyl­2­oxazoline yields gradientcopolymers which cloud points can be tuned by variation of the composition.1. O. Sedlacek, B. D. Monnery, S. K. Filippov, R. Hoogenboom, M. Hruby, Macromol. Rapid Commun., 2012 , 33, 1648.2. C. Weber, R. Hoogenboom, U. Schubert, Prog. Polym. Sci., 2012 , 37, 686.3. M. M. Bloksma, C. Weber, I. Y. Perevyazko, A. Kuse, A. Baumgärtel, A. Vollrath, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Macromolecules2011 , 44, 4057.4. H. Goossens, S. Catak, M. Glassner, V. R. de la Rosa, B. Monnery, F. De Proft, V. Van Speybroeck, R. Hoogenboom, ACS Macro Lett.2013 , 2, 651.Sunday, August 10, 2014 10:25 AMPoly(2­Oxazoline)s and Polypeptoids (08:00 AM ­ 11:55 AM)Location: Hilton San Francisco Union SquareRoom: Golden Gate 6 *ACS does not own copyrights to the individual abstracts. For permission, please contact the author(s) of the abstract. Close Window

Cationic ring-opening polymerization of 2-propyl-2-oxazolines: understanding structural effects on polymerization behavior based on molecular modeling

https://biblio.ugent.be/publication/5908708/file/5908896

Cationic ring-opening polymerization of 2-propyl-2-oxazolines: understanding structural effects on polymerization behavior based on molecular modeling

Abstract

Similar works

Full text

Available Versions

Ghent University Academic Bibliography