Se estudiaron las composiciones de las fracciones volátiles obtenidas por destilación – extracción con solvente simultánea (DES), de las hojas de cuatro plantas de la familia Piperaceae: Piper marginatum Jacq, P. aduncum L., P. hispidum Sw. y Pothomorphe peltata L. Las fracciones fueron analizadas por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC-MS)

Bottia S., Edwin J.

Díaz F., Olga

Martínez, Jairo René

Mendivelso, Deyny I.

Stashenko, Elena E.

Spanish

Universidad Tecnológica de Pereira: Open Journal Systems

Scientia et Technica Año XIII, No 33, Mayo de 2007. UTP. ISSN 0122-1701                                                                                                                      193     Fecha de Recepción: 15 Febrero de 2007 Fecha de Aceptación: 12 Marzo de 2007 COMPARACIÓN DE LA COMPOSICIÓN QUÍMICA DE LOS METABOLITOS SECUNDARIOS VOLÁTILES DE CUATRO PLANTAS DE LA FAMILIA PIPERACEAE OBTENIDOS POR DESTILACIÓN–EXTRACCIÓN SIMULTÁNEA  RESUMEN Se estudiaron las composiciones de las fracciones volátiles obtenidas por destilación – extracción con solvente simultánea (DES), de las hojas de cuatro plantas de la familia Piperaceae: Piper marginatum Jacq, P. aduncum L., P. hispidum Sw. y Pothomorphe peltata L.   Las fracciones fueron analizadas por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC-MS).     PALABRAS CLAVE: Piperaceae, Piper marginatum, Piper aduncum L., Piper hispidum, Pothomorphe peltata.  ABSTRACT Volatile fractions were  isolated by simultaneous distillation- solvent extraction (SDE) from leaves of four Piperaceae species:  Piper marginatum Jacq, P. aduncum L., P. hispidum Sw. and Pothomorphe peltata L.   Components were separated and identified by gas  chromatography coupled to mass spectrometry (GC – MS).   KEYWORDS: Piperaceae, Piper marginatum, Piper aduncum L., Piper hispidum, Pothomorphe peltata.  EDWIN J. BOTTIA S. Estudiante de Química – UIS   OLGA L. DÍAZ F. Estudiante de Química – UIS   DEYNY L. MENDIVELSO Estudiante de Química – UIS   JAIRO RENÉ MARTÍNEZ Químico, Ph. D.  Profesor titular, Escuela de Química Universidad Industrial de Santander  ELENA E. STASHENKO* Química, Ph. D. Profesor titular, Escuela de Química Universidad Industrial de Santander elena@tucan.uis.edu.co  Laboratorio de Cromatografía, Centro de Investigación en Biomoléculas – CIBIMOL y Centro de Investigación de Excelencia CENIVAM, Universidad Industrial de Santander.   1. INTRODUCCIÓN  A la familia Piperaceae pertenecen un gran número de arbustos, hierbas y frútices, que crecen en diferentes zonas climáticas, en lugares húmedos y sombreados.   Esta familia se encuentra organizada y representada en 5 géneros y 1400 especies [1,2].  En la flora colombiana la familia Piperaceae está conformada por los géneros Piper, Peperomia, Trianopiper y Pothomorphe, con más de 400 especies, algunas de estas conocidas por sus propiedades dentífricas, hemostáticas e insecticidas [1]. Diversos estudios han mostrado que las fracciones volátiles de diferentes especies Piperaceae están conformadas principalmente por monoterpenos y sesquiterpenos; sin embargo, en algunas especies se encuentra un alto contenido de derivados fenilpropanoides [2-5].   En este trabajo se estudiaron los metabolitos secundarios volátiles de las hojas de cuatro especies: Piper marginatum Jacq., P. aduncum L., P. hispidum y Pothomorphe peltata.   2. MATERIALES Y MÉTODOS  2.1 Material vegetal Las hojas de Piper marginatum, P. aduncum L., P. hispidum y Pothomorphe peltata fueron colectadas en los Llanos Orientales colombianos por Fundacofan, en agosto de 2005. La identificación taxonómica de las plantas se llevó a cabo en el Herbario Nacional Colombiano (COL, Bogotá).   Los pliegos testigo de cada planta quedaron almacenados de la siguiente manera: Piper marginatum Jacq. (Nº COL 512243), P. aduncum L.(Nº COL 512241), P. hispidum Sw.(Nº COL 512230) y Pothomorphe peltata L.(Nº COL 512211).  2.2 Extracción de los aceites esenciales  La fracción volátil de las hojas secas fue obtenida por destilación – extracción con solvente simultánea (DES), la cual se llevó a  cabo en un equipo Likens-Nickerson modificado a microescala.  Se utilizaron 10 g de material vegetal finamente picado y diclorometano  como solvente de extracción.  El periodo de extracción fue de 2 horas.   El extracto obtenido se secó con sulfato de sodio anhidro y se concentró a 1 mL para su posterior análisis cromatográfico.  2.3 Análisis de los aceites esenciales  Las fracciones volátiles fueron analizadas en un cromatógrafo de  gases Agilent Technologies 6890 Plus con detector selectivo de masas (MSD, Agilent Technologies 5973), utilizando una columna apolar DB-5  Scientia et Technica Año XIII, No 33, Mayo de 2007. UTP   194 (60 m x 0.25 mm, D.I. x 0.25 µm, df).  La identificación de los componentes presentes en los extractos se realizó por comparación de sus índices de retención y espectros de masas [6], utilizando las bases de datos: WILEY 138K, QuadLib 2004 y NIST 2002.   Cantidad relativa (%) Compuestoa Piper Pothomorphe   aduncum marginatum hispidum peltata 6-metil-5-hepten-2-ona - - - 2.3 Tricicleno 1.4 - - - a-Tujeno - 1.1 - - a-Pineno 9.2 6.9 10.2 - Sabineno - 1.5 - - ß-Pineno 7.9 6.9 14.9 - ß-Mirceno - 2.1 - - o-Cimeno / p-Cimeno - 4.0 6.2 1.4 a-Felandreno - - - 2.2 a-Terpineno - 7.1 - - Limoneno 1.2 2.1 1.7 1.9 ß-(Z)-Ocimeno - 3.2 2.7 - 1,8-Cineol 20.0 - - - Fenilacetaldehído - - - 2.4 ß-(E)-Ocimeno - 3.7 3.3 - ?-Terpineno - 9.5 1.9 - a-Terpinoleno - 6.7 1.2 - Linalool - 1.4 - - a- Terpineol 1.3 - - - a-Cubebeno - - - 1.3 a- Ylangeno 2.2 - - - a-Copaeno 2.1 - 1.6 4.1 ß-Cubebeno - 2.4 - - ß-Bourboneno - 2.4 - 5.1 ß-Elemeno - - 3.1 - trans-Cariofileno 1.4 1.8 1.9 18.7 a-Humuleno - - - 2.1 <allo> Aromadendreno  - - 2.2 - trans-Cadina-1,4-dieno 1.3 - - - trans-Murola-4(14)-5-dieno - 1.2 3.2 27.1 Valenceno - - - 1.0 Curzereno - - 5.8 - n-Pentadecano 4.5 - - - a-Muroleno 1.5 - - - Biciclogermacreno  - 2.4 3.1 9.9 d-Cadineno 1.9 1.1 1.6 1.1 Elemol - - 1.8 - (E)-Nerolidol - - 1.1 4.2 Espatulenol 1.5 - 5.9 3.1 Óxido de cariofileno 1.6 - 2.0 2.5 Guaiol+(E)-Asarone+(E)-1,3,5-trimetoxi-2-propenilbenceno  - 8.6 - - Viridiflorol - - 1.4 - Dillapiol 25.8 - - - Apiol - 1.3 - - ß-Eudesmol+(Z)-Asarona  - 1.5 - - (Z)-1,3,5-trimetoxi-2-propenilbenceno - 5.6 - - Fitol - - - 5.4  Tabla 1. Composición  química  de 4 plantas de la familia Piperaceae.  3. RESULTADOS Y ANÁLISIS   La Tabla 1 contiene la composición relativa de las fracciones de metabolitos secundarios volátiles de las hojas de Piper marginatum, P. aduncum L., P. hispidum y Pothomorphe peltata, obtenidas por destilación –  extracción con solvente simultánea (DES) y analizados por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC -MS).   Se identificaron 51 compuestos, entre monoterpenos, sesquiterpenos y derivados fenilpropanoides.   La P. marginatum y la P. hispidum se caracterizaron por su contenido de hidrocarburos monoterpénicos (50.8%  y  35.9% respectivamente).   El extracto de sta última piperaceae, adicionalmente es rico en sesquiterpenos oxigenados (22.4%).  En la  Photomorphe peltata se observó un gran porcentaje de hidrocarburos sequiterpénicos, (70.4%); mientras que la P. adumcum, se distinguió por su alto contenido de derivados fenilpropanoides (25.8%).  Los compuestos mayoritarios presentes en el extracto de la P. marginatum fueron ?-terpineno (9.5%), a -terpineno (7.1%) y a -terpinoleno (6.7%).   La P. aduncum L. se caracterizó por su alto contenido de dilapiol (25.8%) y 1,8-cineol (20.0%), mientras que en la P. hispidum se encontraron los monoterpenos ß-pineno (14.9%) y a -pineno (10.2%).   Los principales constituyentes del extracto de la Pothomorphe peltata fueron trans-murola -4(14)-5-dieno (27.1%), trans-cariofileno (18.7%) y biciclogermacreno (9.9%).  De los 51 componentes identificados, el limoneno, el trans-cariofileno, y el d-cadineno fueron encontrados en los cuatro extractos, mientras que o-cimeno, p-cimeno, a-pineno, ß-pineno, a-copaeno, trans-murola-4(14)-5-dieno, biciclogermacreno, espatulenol y óxido de cariofileno se encontraron en tres de ellos.   4. AGRADECIMIENTOS  Los autores agradecen a Fundacofan, al Herbario Nacional Colombiano y a Colciencias-CENIVAM, contrato RC 432 de 2004.    Scientia et Technica Año XIII, No 33, Mayo de 2007. U.T.P   195 5. BIBLIOGRAFÍA  [1] García, H. 1992. Flora medicinal de Colombia, Botánica médica, 2ª Ed., Tercer Mundo Editores, Colombia, p. 222-223.  [2] Dias dos Santos, P. R., Moreira, D. L., Guimaraes, E. F., Kaplan, M. A. C., Phytochemistry, 2001, 58, 547-551.   [3] Cysne, J. B., Canuto, K. M., Pessoa, O. D. L., Nunes, E. P., Silveira, E. R., J. Braz. Chem. Soc., 2005, 00, 1-4.  [4] Martins, A. P., Salgueiro, L., Vila, R., Tomi, F., Cañigueral, S., Casanova, J., Proença Da Cunha, A., y Adzet, T., Phytochemistry, 1998, 49, 2019-2023.  [5] Martins, R. C. C., Latorre, L. R., Sartorelli, P., Kato, M. J., Phytochemistry, 2000, 55, 843-846.  [6] Adams, R.P. 2004. Identification of essential oil components by gas chromatography / quadrupole mass spectroscopy  

Comparación de la composición química de los metabolitos secundarios volátiles de cuatro plantas de la familia piperaceae obtenidos por destilación–extracción simultánea

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