학위논문 (석사)-- 서울대학교 대학원 : 화학과, 2014. 2. 이철범.Diels-Alder 반응을 1-sulfonyldiene을 이용하여 수행하고 연속적으로 sulfinyl retro-ene 반응을 수행하여 [4+2] cycloaddition 반응의 활용 범위를 넓힌다.
본 연구에서 디자인하여 합성한 다양한 1-sulfonyldiene은 전자적 특성상 normal Diels- Alder 반응과 inverse electron demand Diels-Alder 반응에 모두 이용될 수 있다. Diels-Alder 반응을 통하여 얻어진 allylic sulfone 화합물을 이용하여 allylic sulfinic acid를 중간체로 하는 sulfinyl retro-ene 반응을 통해서 SO2가 제거되고 이중결합의 위치가 전이된 다양한 cyclohexene core를 입체선택적으로 합성할 수 있음을 보였다.ABSTRACT 1
INTRODUCTION 2
1. 연구의 배경 2
2. Sulfonyldiene의 디자인 6
RESULTS AND DISCCUSION 8
1. Normal Diels-Alder 반응과 Retro-Ene 반응 8
1.1 Preparation of substrates 8
1.2 Normal Diels-Alder 반응 10
1.3 Sulfinyl Retro-Ene 반응 11
1.3.1 Model studies 11
1.3.2 Sulfone 14의 Sulfinyl Retro-Ene 반응 14
2. Inverse Electron Demand Diels-Alder 반응과 Retro-Ene 반응 15
2.1 Preparation of substrates 15
2.1.1 Sulfonyldiene 2의 합성 15
2.1.2 Sulfonyldiene 3의 합성 16
2.1.3 Sulfinyldiene 4의 합성 17
2.2 Inverse Electron Demand Diels-Alder 반응 17
2.2.1 Sulfonyldiene 2의 Inverse Electron Demand Diels-Alder 반응 17
2.2.2 Sulfonyldiene 3의 Inverse Electron Demand Diels-Alder 반응 20
2.2.3 Sulfinyldiene 4의 Inverse Electron Demand Diels-Alder 반응 22
2.3 Sulfone 45의 Sulfinyl Retro-Ene 반응 24
3. 후속 연구 26
CONCLUSIONS 27
EXPERIMENTAL SECTION 28
REFERENCES 47
감사의 글 49
SPECTRA 50Maste
