Synthesis of sugar-biguanide hybrids was attempted by starting the approach from
dicyanamide salts, by use of acidic medium to activate the dicyanamide for amine addition to
create a biguanide compound to be connected to a sugar by a triazole ring. Green Chemistry
principles were considered to try and maintain the reaction as “green” as possible and that was
partially achieved in the biguanide synthesis pathway. NMR was the primary tool for monitoring
the success of the reactions. The reactions with the sugars were already known in literature,
Galactose and Mannose derivatives were obtained, dimethyl, β-naphtyl and imidazole
cyanoguanidine were obtained as well, the yields obtained varied, between 20-60%. The carbon
NMRs allowed for a fast way to know if the guanidine reactions happened, with the appearance of
a signal around 160 ppm, this facilitates identification and doesn’t waste as much resources.A síntese de híbridos açúcar-biguanida foi tentada começando a abordagem a partir de sais
de dicianamida, pelo uso de meio ácido para ativar a dicianamida adicionando a amina para criar
um composto de biguanida, a ser conectado a um açúcar por um anel triazole. Os princípios da
Química Verde foram considerados para tentar manter a reação o mais “verde” possível e isso foi
parcialmente alcançado na via de síntese da biguanida. RMN foi a principal ferramenta para
monitorar o sucesso das reações. As reações com os açúcares já eram conhecidas na literatura,
foram obtidos derivados de Galactose e Manose, foram obtidos também dimetil, β-naftil e
imidazol cianoguanidinas, os rendimentos obtidos variaram, entre 20-60%. Os RMNs de carbono
possibilitaram uma maneira rápida de saber se ocorreram as reações de guanidina, com o
aparecimento de um sinal em torno de 160 ppm, o que facilita a identificação e não desperdiça
tantos recursos
