A survey of the coumarins from species of the genus Seseli (Fam. Umbelliferae) is reported.Se presenta una revisión de cumarinas en especies del género Seseli (Fam. Umbelliferae)

Arteaga, P.

Barrero, A. F.

Herrador, M. M.

Ars Pharmaceutica (Internet)

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DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA UNIVERSIDAD DE GRANADA CUMARINAS EN ESPECIES DEL GENERO SESELI (FAM. UMBELLIFERAE) Barrero, A. F., Herrador, M. M. Y Arteaga, P. RESUMEN Se presenta una revisión de cumarinas en especies del género Seseli (Fam. Umbelliferae ). SUMMARY A survey of the coumarins from species of the genus Seseli (Fam. Umbelliferae) is reported. En el presente trabajo se ha estudiado el contenido en cumarinas de 36 especies pertenecientes al género Seseli (Fam. Umbelliferae). Son especies especialmente ricas en cumarinas, entre las que se han encontrado los siguientes tipos estructura­les: cumarinas sencillas (Ia-XXXTIa, Tabla 1), dihidropiranocumarinas angulares (Ib,·XXXVIb, Tabla 11), dihidropiranocumarinas lineales (Ic-VTIc, Tabla I1I), piranocumarinas lineales (Id, Tabla IV), dihidrofurocumarinas lineales (le-IXe, Tabla V), dihidrofurocumarinas angulares (If- VTIr, Tabla VI), furocumarinas lineales (Ig­XVg, Tabla VII) y furocumarinas angulares (Ih-IVh, Tabla VIII). En la tabla IX se muestran las especies estudiadas y el contenido en cumarinas de las mismas. Las cumarinas más frecuentes son anomalina, illb (15 especies), bergapteno, Xg (9 especies) e isoimperatorina, I1g (8 especies). En la presente revisión el número de cumarinas diferentes obtenidas de Seseli se eleva a liS, teniendo también en cuenta aquellos derivados cumarínicos aislados de Seseli campestre (7-9), y Seseli sibiricum (3) que presentan una estructura química desconocida. Ars Pharmaceutica. Tomo XXXI. Núm. 34, 1990. 24 1 - 256. 242 ARS PHARMACEUTlCA Tabla 1. Cumarinas sencillas 5 8� 7��O e a ..-v"-I Umbeliferona éter R¡ = OCH = CMe2 n SeseLinal Rs= R7 = O Me Rg = CH2C ( Me)2CHO ni Sesibiricol Rs = OCH2CH = C(Me)2 R¡ = O Me Rg = CH2CH(OH)CMe = CH2 IV Sibirinol Rs = R7 = O Me Rg = CH2CH(OH)CMe = CH2 V Sesibiricina Rs = OCH2CH = C Me2 R7 = O Me Rg = CH2CH = CMe2 VI Ostol R7 = O Me Rg = CH2CH = C Me2 VII vrn Coumurrayina Rs = R7 = O Me Rg = CH2CH2CHMe2 Sesebrina Rs = OCH2CH = C Me2 R¡ = O Me Rg = CH2CH -q.1e2 . \/ XI Sibiricol Rs = OH R7 = O Me Rg = CH2CH = C Me2 Ostenol R7 = OH Rs = CH2CH = C Me2 xn Xli XIV XV XVI Merazina hidrato R7 = O Me Rg = CH2CHOHCMepH Suberosina R6 = CH2CH = C Me2 R¡ = O Me Escopoletina R6 = O Me R7 = OH Umbeliferona R7 = OH o XVII Tortuosidina R7 = OCH2CH = CMe (CH2)2C\íMe2 Rg = CH2C\-re2 xvnl Umbeliprenina R7 = O-famesilo O O XIX Ostrutina R6 = CH2CH=CMe (CH2)2CH = C Me2 R7 = OH XX Grandivitinol R6 = CHFHC MepH I C02CH = CMe2 ARS PHARMACEUTlCA 243 XXI 7-Hidroxi-8-(2'-hidroxi-3'-metil-3'-butenil)cumarina R7 = OH Rg = CH2CHOHCMe = CH2 XXII 8-(3'-Metil-2'-oxobutil)-7-metoxicumarina R,=OMe Rg=CH2COCHMe2 xxm 7-Hidroxi-8-(2', 3'-dihidroxi-3'-metilbutil) cumarina R7 = OH Rg = CH2CHOHCMe20H XXIV 7-Hidroxi-8-(2'-hidroxi-3'-metil-3'-butenil)-5-metoxicumarina R5 = OMe R7= OH Rg = CH2CHOHCHMe = CH2 XXV 5,7-Dimetoxi-8-(3'-metil-2'-oxobutil)cumarina R5 = R7 = OMe Rg = CH2COCHMe2 XXVI 5,7 -Dimetoxi -8-(3' -etoxi -2' -hidroxi -3' -metilbutil)cumarina R5 = R, = OMe Rg = CH2CHOHC(OEt)Me2 XXVII Pranferina R7 = OMe Rg = CH2CH-CMe2 I I O" /0 /C" Me Me XXVIII Tortuosido R7 = OH Rg = CH2CHOHCMe2 0- �-D-Glucosil XXIX 3'-0-�-D-glucopiranósido de 2'(R)-6-(2',3'-dihidroxi-3'-metilbutil)-7-hidroxicumarina R6 = CH2CHOHCMep- �-D-Glucosil R7 = OH XXX 2'-0-�-D-glucopiranósido de 2'(R)-6-(2',3'-dihidroxi-3 'metilbutil)-7-hidoxicumarina R6 = CH2CH (0- �-D-Glucosil) CMepH R7 = OH XXXI 7 -O-�-D-glucopiranósido de 2'(R)-6-(2' ,3'-dihidroxi-3'-metilbutil)-7-hidroxicumarina R6 = CH2CHOHCMepH R, = O-�-D-Glucosil XXXII Mexoticina R,= R7 = OMe Rg = CH2CHOHCMepH Tabla II. Dihidropiranocumarinas angulares 3' b � 244 ARS PHARMACEUTICA I 3'-Senecioil-cis-khellactona R2, = 2Me R3, = OCOCH = CMe2 R4, = OH 11 3'-Angeloil-cis-khellactona R2, = 2Me R3, = OCOCMe = CHMe(trans) R4,=OH III Anomalina R2, = 2Me R3, = R4, = OCOCMe = CHMe(trans) IV Isopterixina R2,= 2Me R3, = OCOCMe = CHMe(trans) R4,= OCOCH3 V F1oroselina R2,= 2Me R3,= OCOCMe = CHMe(trans) R4, = OCOCH = CHSMe(trans) VI Bocconina R2, = 2Me R3, = OCOCHMe2 R4, = OCOCH3 VII cis-Khellactona T-sulfato R2, = 2Me R3, = OS03K R4, = OH VIll Jatamansinol sulfato R2,= 2Me R3,= OS03K IX 4'-Senecioil-cis-khellactona R2, = 2Me R3, = OH R4, = OCOCH = CMe2 X 4'-Angeloil-3'-isovaleril-cis-khellactona�, = 2Me R3, = OCOCH2CHMe2 R4, = OCOCMe = CHMe (trans) XI trans-Khellactona R2, = 2Me R3, = R4, = OH Xll cis-Khellactona R2, = 2Me R3, = R4, = OH XllI Samidina R2, = 2Me R3, = OCOCH = CMe2 R4, = OCOCH3 XIV 3'-Acetil-4'-senecioil-cis-khellactona R2, = 2Me R3, = OCOCH3 R4, = OCOCH= CMe2 XV 3',4'-Diisovaleril-cis-khellactona R2, = 2Me R3, = R4,= OCOCH2CHMe2 XVI 3',4'-Disenecioil-cis-khellactona R2, = 2Me R3, = R4, = OCOCH = CMe2 XVII 3'-angeloil-4'-isovaleril-cis-khellactona R2, = 2Me R3, = OCOCHMe = CHMe(trans) R4, = OCOCH2CHMe2 XVllI Pterixina R2, = 2Me R3, = OCOCH3 R4, = OCOCMe = CHMe(trans) XIX 4'-Metil-cis-khelIactona R2,= 2Me R3,= OH R4, = OMe XX 4'-Angeloil-3'-senecioil-trans-khellactona R2, = 2Me R3, = OCOCH = CMe2 R4, = OCOCMe = CHMe (trans) XXI Seravschanina R2, = 2Me R3, = OCOCH3 R4, = OCOCHMe2 XXll 4'-Angeloil-cis-khelIactona R2, = 2Me R3, = OH R4, = OCOCMe = CHMe (trans) xxm Sukadorfina R2, = 2Me R3, = OCOCH3 R4, = OCOCH2CHMe2 XXIV Xantogalina R2, = 2Me R3, = OCOCMe = CHMe (trans) XXV Isofloroselina R2, = 2Me R3, = OCOCH = CHSMe R4, = OCOCMe = CHMe (trans) XXVI cis-Metilkhellactona R2, = 2Me R3, Ó R4, = OMe R3, Ó R4, = OH XXVII Lomatina R2, = 2Me R3, = OH XXVIII Lomatina capronato R2, = 2Me R3, = OCOCsH" XXIX Lomatina caprilato R2, = 2Me R3, = OCOC7H,s XXX Lomatina cis-4-octenoato R2, = 2Me R3, = OCO(CH2)2CH = CH(CH2)2CH3(cis) XXXI 3'(R), 4'(R)-4'-angeloiloxi-3'-senecioiloxi-3',4'-dihidroseselina R2, = 2Me R3' = OCOCH = CMe2 R4,= OCOCMe = CHMe(trans) XXXll Campestrol R2, = 2Me R1' = OCOCH2CHMe2 R4, = OH ARS PHARMACEUTICA 245 XXXIII Campestrinol R2, = 2Me R), = OCOCMe = CHCH2COCH = CMe2 R4,= OH XXXIV Campestrinósido R2, = 2Me RJ, = O-�-D-Glucosil R4, = OH XXXVI Setschulina o Tabla III, Dihidropiranocumarinas lineales .' 5 ::� �o�o�o , 8 e --v--I Decursinol R2, = 2Me RJ, = OH D Agasillina R2, = 2Me RJ, = OCOCMe = CHMe (trans) DI Grandivitina R2,= 2Me R3'= OCOCH = CMe2 IV Dihidroxantiletina R2, = 2Me V 3 '-Senecioiloxi-3 ',4'-dihidroxantiletina�, = 2Me R3'= OCOCH = CMe2 VI 3 '-isovaleriloxi-3',4'-dihidroxantiletina R2, = 2Me R3' = OCOCH2CHMe2 VII Seselósido R2, = 2Me RJ, = O-�-D-Glucosil Rg = OH 246 ARS PHARMACEUTICA Tabla IV. Piranocumarinas angulares o d � I Seselina R2, = 2Me Tabla V. Dihidrofurocumarinas lineales 08(1' 5 '/" " 2' . I :::--... O O 8 e I Marmesina R2, = CMe20H 11 Deltoina R2, = CMepCOCMe = CHMe(trans) 111 Seseliflorina R2, = CMepCOCH = CHSMe(cis) IV Rutaretina 1"-sulfato R2, = CMe20S03K V Prantschingina R2, = CMepCOCH = CMe2 VI Tortuosinol R2, = CMe(CHpH)OCOCH = CMe2 VII Jumutinol Rs= O(CH)2CMe = CHMeCH-CMe2 R2, = CMepH V VIII Tschuina R2, = CMepCOCOR* IX Secorina R2, ;' CMepCOCH = CHR' R* -{ }OH ARS PHARMACEUTICA Tabla VI. Dihidrofurocumarinas angulares o f I Edultina R2, = CMepCOMe R3,= OCOCMe = CHMe(trans) II Peucenidina RO' = CMe,oCOMe R" = OC6CHMe, III Saxicolona R), = CMe;! R3, = O IV Columbianadina R2, = CMepCOMe = CHMe(trans) V Secrolina R2, = CMepCOCH = CHSMe(trans) VI Columbianetina R2,= CMe20H VII Masquina R2, = CMe = CH2 Tabla VII. Furocumarinas lineales I Imperatorina Rg = OCH2CH = CMe2 II Isoimperatorina Rs = OCHFH = CMe2 m Oxipeucedanina Rs = OCH2CH-CMe2 . V IV Oxipeucedanina hidrato Rs = OCH2CHOHCMepH V Xantotosol Rg = OH VI Felopterina Rg = OCH2 CH = CMe2 VII Isopimpinelina Rs = Rg = OMe VIII Xantotoxina Rg = OMe IX Aloisoimperatorina Rs = OH Rg = CH2CH = CMe2 247 248 ARS PHARMACEUTICA X Bergapteno Rs = OMe XI Tortuosina Rs= OCH2CH-CMe(CH2)2CH-CMe2 V V XO Psoraleno Estructura g XIO Iselina Rs = OCH2R* XIV Iliensina Rs = OCH2R * XV Pranferol Rs = OCH2CHOHCHMe2 R* Tabla VIII. Furocumarinas angulares I Angelicina Estructura h O Esfondina R6 = OMe lO Isobergapteno Rs = OMe IV Oroselol R2, = CMepH ARS PHARMACEUTICA 249 Tabla IX. Distribución de cumarinas en el género Seseli Seseli campestre lb (18), IIb (18), XIIb (18), XIXb (18), XXb (18), XXXIlIb (18), XXXIVb (18), XXXVb (18), le (7, 8), I1e (7-9), Ig (1), I1g (7-9). Seseli libanotis la (19), I1Ib (19), IVb (19) Seseli libanotis, subsp. eu-libanotis VIIb (32), VIIIb (32), IVe (32) Tabla IX. Distribución de cumarinas en el género Seseli (cont.) Seseli sessiliflorum Vb (28, 29), IIIe (28, 30) Seseli rigidum VIa (37), XIVa (37), Ig (2), IIg (2), IIIg (2), IV g (2), XlIg (37), XV g (37), Ih (2) Seseli elatum L. Id (13), I1g (13), IVg (13), Vg (13), VIg (13), VIIg (13), VIIIg (13), IXg (13), llh (13) Seseli bocconi I1b (20), IIIb (20), IVb (20), Vlb (20) 250 ARS PHARMACEUTICA Seseli sibiricum IIa (3), lIla (3), IVa (3), Va (3, 33), Vla (3), VIIa (3, 31), VIlla (3, 31), IXa (3, 31), Xa (3), Xla (31), XIIa (31), XlIla (31), XXXIla (3), Ig (3), VIg (31), VIIg (3), VIIIg (3), Xg (3), I1Ih (31) Seseli cuneifolium XVIIIb (43) Seseli foliosum Vla (35), XIVa (35), XVa (35), XVla (35), If (35) Seseli peucedanoides Vlla (38), XVlIla (12, 40), le (38), VIIc (12, 46), le (38), IIe ( lO, 12,38), Ve (10, 12), Xg (40) Seseli gracille Vla (4), le (4), I1e (4), IVe (4), Ig (4), I1g (4), I1Ig (4), VIIIg (4), Xg (4), XIIg (4), Ih (4) Seseli seravschanicum I1Ib (21), XXIb (21), XXIlb (21) Seseli saxicolum IIf (47), I1If (47) Seseli jomuticum VIle (48) -ARS PHARMACEUTICA 251 Seseli incanum IIIb (22), XVIb (22) Seseli grandivittatum VIa (24), XXa (44), lllb (24), le (44), IIe (44), lIle (44), If (24) Seseli eriocephalum IIIb (14), XVillb (14), XXillb (14), IIg (14) Seseli tenuisectum I1b (36), illb (27), Xb (36), Xlb (41), XIIb (41), XXIlb (36), XXVIIb (27) Seseli gummiferum Xb (42), XIIb (42), XIVb (42), XXIX (55), XXXb (55), XXXlb (55), XXXIIb (42) Seseli gummiferum, subsp. gummiferum XXVllIb (53), XXIXb (53), XXXb (53), XXXIb (53) Seseli varium VIIa (39) Seseli montanum XXIXa (57), XXXa (57), XXXla (57) --252 ARS PHARMACEUTlCA Seseli mucronatum XIXa (49), IVf (49), Vf (49) Seseli tortuosum XVlla (45), XXIa (54), XXIIa (54),XXIlIa (54), XXIVa (54), XXVa (54), XXVIa (54), XXVIIa (5, 6), XXVIIIa (74), lb (34), IXb (34), Xb (34), Xlb (34), XIIb (34), XIIIb (34), XIVb (34), XVb (34), XVIb (34), XVlIb (34), XXXIVb (45), le (6), IIIe (74), IVe (6), Ve (74), Vle (74), lIe (45), VIe (45), VIf (6), VIlf (6), Ig (5, 6) VIlIg (5,6), Xg (5, 6) XIg (45), IVh (6) Seseli ponticum IIIb (23), XXIVb (23) Seseli petraeum I1Ib (23) Seseli dichotomum I1Ib (23), XXIVb (23), Xg (23) Seseli talassicum I1Ib (15), XVIb (15), llg (15) Seseli abolinii IIg (16), Xg ( 16) Seseli korovinii Xg ( 16) ARS PHARMACEUTICA 253 Seseli giganteum Xg (16) Seseli asperulum I1Ib (11), XXVb (11), IIe (11), IXe (11), XlIg (11) Seseli krylovii XIXa (17), IIg (17), IIIg (17) Seseli coronatum IIIb (25), XXVb (25), I1Ie (25), IXe (25), Xg (25), XlIg (25) Seseli iliense XIIIg (51), XIVg (51) Seseli tschuense IIIb (26), XXXVlb (26), VIIIe (26, 52) Seseli unicaula XXIIIb (50) Algunos de los derivados cumarínicos encontrados en Seseli tortuosum (74), Seseli montanum (57), Seseli campestre (18) y Seseli peucedanoides (12, 46) se hallan como glicósidos, mientras que en Seseli libanotis subsp. eu-libanotis se han encontrado cumarinas sulfato (32). Abyshev y col. (18) identifican la cumarina denominada campesol (7-9) como constituida por una mezcla de las cumarinas lb y lIb. Algunas de las cumarinas aisladas de especies de Seseli muestran actividad farmacológica. Así se describe la actividad espasmolítica del seselósido (12), la 254 ARS PHARMACEUTlCA actividad antitumoral de la marmesina, la deltoina y la isoimperatorina (8) y la actividad vasodilatadora coronaria de los diésteres de (+ )-cis-khellactona (75, 76). BIBLIOGRAFIA (1) CHERNOBAI, V.T. y KOLESNIKOV, D.G.; Ukrain. Khim. Zhur., 1959,25,111. (2) PA VLOVIC, S.D.; KUZNETSOVA, G.A., Rast. Resur., 1971,7,400. (3) BANERJEE, S.K.; GUPT A, B.D.; KUMAR, R.; AT AL, C.K.; Phytochemistry, 1980, 19,281. • (4) KUZNETSOVA, G.A.; MEDVEDEV, V.N.; PAVLOVICH, S.D.; JANCIL, R.; Kim. Prir. Soedin, 1981,659. (5) GONZALEZ, A.G.;BARROSO,J.T.; LOPEZ DORTA,H.; LUIS,J.R.; RODRIGUEZ LUIS,F.; An. Quim., 1982, 78C, 407. (6) GONZALEZ, A.G.; LOPEZ DORTA, H.; LUIS, J.R.; RODRIGUEZ LUIS, F.; An. 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Cumarinas en especies del género seseli (fam. umbelliferae)

Se presenta una revisión de cumarinas en especies del género Seseli (Fam. 
Umbelliferae ).A survey of the coumarins from species of the genus Seseli (Fam. Umbelliferae) 
is reported

Herrador Del Pino, María Del Mar

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Cumarinas en especies del género seseli (fam. umbelliferae)

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