Endiinski spojevi u višekomponentnim reakcijama

Abstract

Trokomponentna Passerinijeva i četverokomponentna Ugijeva reakcija pripadaju skupini višekomponentnih reakcija koje uključuju izocijanidnu komponentu. Do sada u literaturi nije opisana primjena ovih reakcija u sintezi spojeva s endiinskim motivom. Stoga je cilj istraživanja provedenih u okviru ove doktorske disertacije bio primjena Passerinijeve i Ugijeve reakcije u sintezi endiinskih peptidomimetika. Pripravljena su četiri aldehida s različitom duljinom alkilne razmaknice u iskorištenju 78 - 96 %. Dobiveni aldehidi korišteni su u Passerinijevoj i Ugijevoj reakciji te je sintetiziran dvadeset jedan Passerinijev produkt u iskorištenju 29 - 92 % i trideset dva Ugijeva produkta u iskorištenju 13 - 93 %. Dokazana je mogućnost postmodifikacija Passerinijevih i Ugijevih produkata. Pripravljen je jedan postmodificirani Passerinijev produkt u 50%-tnom iskorištenju te dvadeset pet Sonogashirinih produkata u iskorištenju 34 - 99 %. Ciklizacijom Sonogashirinih produkata dobiveno je šesnaest makrocikličkih spojeva s endiinskim motivom i esterskom vezom u iskorištenju 9 - 68 %

    Similar works