Daub, J.

Kunkely, H.

Langhals, Heinz

Saalfrank, W.

Salbeck, J.

German

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1-2/89 ISSN 0009-4293 C H I M I A - R e p o r t CHIMIA J ~~~~~~ - J L Herausgeber Schweizerischer Chemiker-Verband Edition Association Suisse des Chimistes Edition Association of Swiss Chemists A5 C H I M 1 A (1989) Nr. 1 2 (Januar Februar) CHIMIA Fachzeitschrift für Wissenschaft, Technik und Wirtschaft im Bereich der Chemie Offizielles Publikationsorgan des Schweizerischen Chemiker-Verbandes (SChV) und des Comite Suisse de la Chimie (CSC) Informationsorgan der Schweizerischen Gesellschaft für Biochemie (SGB), der Schweizerischen Gesellschaft für Instrumentalanalytik und Mikrochemie (SGIM), der Schweizerischen Gesellschaft für Photochemie und Photophysik (SGPP), der Schweizerischen Gesellschaft für Thermoanalytik und Kalorimetrie (STK) Verantwortlicher Redaktor/Editor: O. Smrekar Postfach 124 C H - 4 0 1 0 Basel Telephon: (061) 766062 ADVISORY BOARD Vorsitzender/Chairman: D. Seebach Laborator ium für Organische Chemie Eidgenössische Technische Hochschule Zürich Gesamtherstellung, Druck und Vertrieb/ Complete Production, Printing, and Mailing: Birkhäuser AG, Graphische Unternehmen Postfach 124, CH-4010 Basel Telephon: (061) 766060 Telefax: (061) 769226 Telex: 967069 bigu Postcheckkonto 40-18190 Anzeigenverwaltung/ Advertisements: ASSA Schweizer Annoncen AG Steinenvorstadt 79, CH-4001 Basel Telephon: (061) 236606 Telefax: (061) 236628 Telex: 9629 19 assa Erscheinungsweise: Monatl ich Appearing: Monthly Zum Bild auf der ersten Seite des Umschlags: Ständige Veränderungen der Betriebszustände und eine Vielzahl von einzelnen Verfahrens-schritten kennzeichnen die Anforderungen an die Automatisierung biotechnischer Prozesse in der pharmazeutischen Industrie. Besondere Bedingungen gelten dabei für ein aufgabenge-rechtes Bedienungs- und Beobachtungskon-zept. Siemens bietet mit dem Prozessleitsystem TELEPERM® M mit dem Softwarepaket BATCH TM gerade für die Prozessführung von Chargenprozessen eine optimale Lösung. Zentrale Bedienung und Beobachtung z. B. wäh-rend der personalreduzierten Nachtschicht, zen-trales Erstellen von Ereignis- und Meldelisten sowie Abarbeiten von Störungs- und Alarmmel-Jahresabonnement 1989/Annual Subscription 1989: Schweiz/Switzerland sFr. 140.-Ausland/Foreign Countries sFr. 1 5 2 -Luftpostzuschlag sFr. 60 . -Einzelheft/Single Issue: Schweiz/Switzerland sFr. 1 8 -Ausland/Foreign Countries sFr. 2 3 . -Für Mitglieder des Schweizerischen Chemiker-Verbandes ist der Abonnementpreis im Mitglieds-beitrag inbegriffen. Copyright by Schweizerischer Chemiker-Verband. Geschäftsstelle des Schweizerischen Chemiker-Verbandes: c/o Institut für Organische Chemie der Universität Bern Freiestrasse 3, CH-3012 Bern Telephon: (031) 6543 11 düngen, ergänzend dazu die denzentrale Bedie-nung in den einzelnen Prozessbereichen, kun-denspezifische Firmware in dem Automatisie-rungssystem hinterlegt, bringen übersichtliche Anlagenfliessbilder und Menutechnik mit Klar-textdialog, ermöglichen auch dem ungeschulten Betreiber, den ihm anvertrauten Prozessab-schnitt sicher zu beherrschen. Das Ergebnis: Sichere Betriebsführung und die ständige Übersicht über alle Anlagenzustände wurden für den Betreiber zur Grundlage der wirtschaftlichen Prozessführung. • Information: Siemens AG Automatisierunganlagen für Chemie und Mineralölindustrie Postfach 211262 D-7500 Karlsruhe 21 Leserdienst 1 Allgemeine Chemie: H. Ammann, Fribourg Kristallographie: H.B. Bürgi, Bern Analytische Chemie und Anwendung des Computers in der Chemie: Anorganische Chemie: Biochemie: Biotechnologie: Chemieingenieurwesen, Appara te und Verfahrenstechnik: Elektro- und Radiochemie: Feinchemikalien: J .T . Clerc, Bern R .W. Frei, Amsterdam (NL) W. Simon, Zürich F .A. Cotton, College Station (USA) C.K. Jörgensen, Geneve A. Müller, Bielefeld (BRD) E. Schumacher, Bern P. Walter, Basel Medizinische Chemie: Material Wissenschaften : Organische Chemie: H.G. Leuenberger, Basel H . H . Peter, Basel U. von Stockar, Lausanne P. Jakober, Burgdorf W. Regenass, Basel W. Richarz, Zürich F. Widmer, Zürich H.B. Winzeier, Winterthur P. Lerch, Lausanne W. Graf, Buchs L. Tenud, Visp Physikalische Chemie und Spektroskopie: Polymerchemie: Technische Chemie: Umwelt, Sicherheit, Ökologie, Information: K. Bernauer, Basel P. Junod, Marly D. Landolt, Lausanne D. Bellus, Basel P. Müller, Geneve D. Seebach, Zürich P. Vogel, Lausanne R. R. Ernst, Zürich T. Gäumann, Lausanne E. Haselbach, Fribourg W. von Philipsborn, Zürich J. Wirz, Basel P. Pino, Zürich H. Ringsdorf, Mainz (BRD) H.G. Bührer, Winterthur D. Jahn, Muttenz H. Künzi, Basel J.-J. Salzmann, Basel W. Stumm, Dübendorf A7 C H I M I A 43 (1989) Nr. 1 - 2 (Januar-Februar) I N H A L T S O M M A I R E C O N T E N T S EDITORIAL KOLUMNE 1 Topical Commentary: The Third Age of Quantum Chemistry H . F . Schaefer HI* FORSCHUNG 4 Diastereoselective Cyclization of a Glycyl-alanine Azomethine to an Imidazolidinone: Determination of the Product Configuration by X-Ray Analysis M . E g l i , R . P o l t , D . Seebach* 6 Elektronentransfer(ET)-Verhalten von Fluoreszenzfarbstoffen - untersucht am Beispiel von Perylenbisdicarboximiden und einem Dioxaindenoindendion mit Cyclovoltammetrie und mit UV/VIS-Spektroelektrochemie /. Salbeck, H . K u n k e l y , H . L a n g h a l s , R . W. S a a l f r a n k , J . D a u b * 10 An Ion-Selective Photodiode (ISPD) P . M . J . P e r i s s e t , P . C. H a u s e r , S. S. S. T a n , K . S e i l e r , W. E . Morf, W. S i m o n * 11 Oxidhydroxide von Mangan(iv) mit Schichtengitter: Einbau von Co, Ni, Cu in Lithiophorit R . G i o v a n o l i * , M . F a l l e r 13 Acid-Base Properties of 2-Morpholinoethanesulfonic Acid (MES), Complexation Reaction of Cun-MES, and Interaction of Hydrous Manganese Oxide Surface with Cu11 in MES Buffer A . B a l i k u n g e r i * 18 Introduced in Basel: «AED», the Plasma Atomic-Emission Detector from Hewlett-Packard H . M . Widmer* 22 In memoriam Professor Roland W. Frei E . M e r l a n * , H . M . W i d m e r INFORMATION 23 Stellenmarkt für Chemiker H . G. Bührer* 26 Grundlagen zur Erarbeitung eines Konzepts für das Doktorat in Chemie ( Z w i s c h e n b e r i c h t e i n e r C S C - A r b e i t s g r u p p e ) 30 R e p o r t s f r o m C o n f e r e n c e s : Organic Free Radicals 31 R e p o r t s f r o m C o n f e r e n c e s : Organische und Bio-organische Chemie 32 Polymer Analysis and Characterization 33 Nationales Forschungsprogramm 24: Chemie und Physik an Oberflächen -Planungsbeschlüsse des Schweizerischen Schulrates -Preis-Ausschreibungen -Supercritical Fluid Cromatography (SFC) and Flow Injection Analysis (FIA) 34 Personalia 34 Mitteilungen des Comite Suisse de la Chimie (CSC): Jahresbericht 1988 35 Mitteilungen der Schweizerischen Chemischen Gesellschaft (SCG) 35 Mitteilungen des Schweizerischen Chemiker-Verbandes (SChV) CHIMIA-REPORT 35 Markt: Apparate, Chemikalien und Dienstleistungen FORSCHUNG Die Bedeutung der Fluoreszenzfarb-stoffe reicht von den Antennenpigmenten des natürlichen Lichtsammeiapparats über die lumineszierenden Solarkollektoren bis zu den Farbstofflasern n~31. Elektronen-transfer(ET)-aktive Fluoreszenzfarbstoffe wirken ausserdem in der Funktion eines «Katalysators» bei der Umwandlung elek-trischer Energie in elektromagnetische Strahlung, einem Vorgang, der mit dem Akronym ECL (electrogenerated chemilu-minescence) bezeichnet worden ist141. Die chemischen und physikalischen Prozesse, die dem ECL-Verhalten zugrundeliegen, sind in Schema 1 zusammengestellt: Die eigentliche Emission erfolgt aus dem ange-regten Singulettzustand (4), der aus den elektrochemisch erzeugten Radikalionen direkt, nach (1), oder indirekt nach (2) oder (3) entsteht141. Die Effizienz und der Wirkungsgrad von ECL hängen von ver-schiedenen Faktoren ab, so beispielsweise * Korrespondenz: Prof. Dr. J. D a u b Institut für Organische Chemie Universität Regensburg Universitätsstrasse 31 - Postfach 397 D-8400 Regensburg (Bundesrepublik Deutschland) ** Diese Arbeit wurde von der Stiftung Volkswagen-werk (Methoden für die Untersuchung von Elektro-nentransferverbindungen) und der Deutschen For-schungsgemeinschaft (Lichtsensitive Elektronentrans-ferverbindungen) gefördert. Chimia43 (1989) 6-9 © Schweizerischer Chemiker- Verband: ISSN0009-4293 von hohen Emissionsquantenausbeuten des Fluoreszenzfarbstoffs. Auch sollten die Verbindungen chemisch sowie photoche-misch stabil sein und möglichst reversibles ET-Verhalten aufweisen. Schema 1 R o e + R o ® -* 'R* + R (1) R o e + R o ® 3R* 4- R (2) 3R* + 3R* -> lR* + R (3) 'R* - R + /7V (4) Fluoreszenzfarbstoffe mit der Perylen-bis(dicarboximid)-Grundstruktur empfeh-len sich für Untersuchungen im Hinblick auf ECL-Verwendbarkeit: Sie weisen hohe chemische und photochemische Stabilität und hohe Fluoreszenzquantenausbeuten auf, und auch die Löslichkeit ist bei ent-sprechender Substitution an den Stick-stoffatomen hinreichend15,61. Deshalb ha-ben wir nun die ECL von yV,Af'-Bis(2,5-di-t e r t - buty lpheny 1) - 3,4:9,10 - perylenbis (di-carboximid) la(?1 und von N,W-Bis(l-hexylheptyl) - 3,4:9,10 - perylenbis (dicarb-oximid) lb181 mittels Cyclovoltammetrie und UV/VIS-Spektroelektrochemie er-forscht. Die Verbindung la lag als Gemisch beider Diastereomere vor. In 6 C H I M I A 43 (1989) Nr. I - 2 (Januar Februar) diese Untersuchungsreihe wurde zusätz-lich der bisher nur wenig bekannte Fluo-reszenzfarbstoff 1,1,3,3,6,6,8,8-Octame-thyl-1,2,3,6,7,8 -hexahydro- 5,10-dioxain-deno[5,4-e]inden-4,9-dion 2 einbezogen[91. 2 Für die Experimente benutzten wir die bereits beschriebenen elektrochemischen und spektroelektrochemischen Mess-anordnungen1101: Absorptions-UV/VIS-Spektroelektrochemie in Dünnschichtzelle mit optisch transparenten Elektroden (ITO = Indium-zinn-oxid); Emissions-UV/VIS-Spektroelektrochemie in unge-teilter Zelle mit Platinelektroden (Arbeits-elektrode 4 x 8 mm) und Ag/AgCl-Refe-renzelektrode, modifizierte Zelle aus Lit.1"1. Die Elektrochemilumineszenzmes-sungen wurden in ruhender Lösung mit ei-nem periodischen Rechtecksignal bei Po-tentialänderungen zwischen den durch Cy-clovoltammetrie bestimmten Werten für die Radikalanion- und Radikalkationbil-dung durchgeführt. Die Pulsdauer wurde dabei zwischen 10 und 100 ms variiert. C y c l o v o l t a m m e t r i e ( C V ) Das Arylimid la wird cyclovoltamme-trisch reversibel zum Radikalanion laOG (E]ß — —925 mV) und zum Dianion la 2 0 (El/2 = —1150 mV) reduziert, ebenfalls re-versibel erfolgt die Bildung des Radikal-kations la0 @ bei einem Halbstufenpoten-tial £„ , = +1250 mV (Tabelle 1, Fig. 1). Das Alkylimid lb zeigt nahezu gleiches Verhalten, die einzelnen Potentialstufen sind von denen von la nur unwesentlich verschieden (Tabelle 1). Die Potentialdiffe-renzen für die jeweilige Bildung von Radi-kalanion und Radikalkation betragen: la, AE = 2.18 V; lb, AE = 2.19 V. Das Radi-Elektronentransfer ( ET ) -Ve rha l ten v o n F luoreszenz farbsto f fen -untersucht a m Be isp ie l v o n Pery lenb isd icarbox imiden und e inem Dioxa indenoindendion mi t Cyc lovo l tammet r i e und mi t U V / V I S - S p e k t r o e l e k t r o c h e m i e * * Josef Salbeck, Horst Kunkely, Heinz Langhals, Rolf W. Saalfrank und Jörg Daub* A b s t r a c t : A^,A^/-Bis(2,5-di-^r/-butylphenyl)-3,4:9,10-perylenebis(dicarboximide) (la), A^,A^/-bis(l-hexylheptyl)-3,4:9,10-perylenebis(dicarboximide) (lb), and 1,1,3,3,6,6,8,8-octamethyl-l^^^J^-hexahydro-SJO-dioxaindenotS^-^Jindene^^-dione (2) have been used to study the electron-transfer behaviour of fluorescent dyes by cyclovoltamme-try and by UV/VIS-spectroelectrochemistry in absorption and emission. Absorption spectra are reported for the ionic species, l o e , l2e , 1°®, and 2OQ. Compounds 1 and 2 exhibit distinctive electrochemiluminescent behaviour. FORSCHUNG C H I M I A 43 (1989) Nr. 1-2 (Januar-Februar) kalanion 2 o e wird ebenfalls reversibel (Diffusionskontrolle; üs,/2 = —1670 mV) gebildet. Im Gegensatz dazu folgt der Bil-dung des Radikalkations 2°® ein irreversi-bler chemischer Reaktionsschritt, so dass erst bei einem Scan > 10 V/s ein reversi-bles Signal mit Peakstromverhältnis von 1 erhalten wird = 4-1060 mV) (Tabel-le 1, Fig. 2). Tabelle 1. Elektrochemische Eigenschaften der Verbin-dungen la , lb und 2 [in Acetonitril, c ^ 3 1 0 ~ 4 M, Leitsalz T B A H F P (Tetrabutylammonium-hexafluoro-phospha t ) ; in mV vs. FOC (Ferrocen)]. Radikalanion Dianion Radikalkat ion la - 9 2 5 - 1150 + 1250 lb - 9 8 0 - 1215 + 1210 2 - 1670 - + 1060 UV/ V I S - S p e k t r o e l e k t r o c h e m i e Die spektroelektrochemischen Untersu-chungen bestätigen durch die isosbesti-schen Punkte ebenfalls die chemische Re-versibilität der elektrochemischen Elektro-nentransferprozesse. Das bei einem Poten-tial von —1050 mV erzeugte Radikalanion von la absorbiert bei Amax = 696 nm (Fig. 3)[l2(. Die intensivste Bande für das Dianion la2 0 (Erzeugungspotential —1350 mV) liegt bei Amax = 564 nm (Fig. 4). Das Radikalkation la°® (Erzeugungspotential + 1350 mV) absorbiert bei Xma, = 583 mV (Tabelle 2). Wiederum unterscheiden sich die Elektronenspektren der Radikalionen und der Neutralverbindungen von la und lb nur wenig. Tabelle 2. UV/VIS-Spektroelektrochemie der Fluores-zenzfarbstoffe la, lb und 2: A m a x [nm], elektrochemi-sches Erzeugungspotential [mV] in runden Klammern [in Acetonitril c = 3-10~4 M, Leitsalz T B A H F P 0.1 M, vs. FOC (Ferrocen)]. Neutral-verbindung Radikal-anion Dianion Radikal-kation ( -1050) ( -1350) (+1350) la 452, 482 678(s), 696 530(s), 564 583 518 705(s), 761, 596(s), 641 791 ( -1050) ( -1350) (+1350) lb 452, 482 679(s), 699 535(s), 566 587 518 707(s), 764, 589(s), 637 794 ( -1800) 2 402(s),415 367(s), 384 - -440(s) 550, 598 Die elektrochemische Reduktion von 2 bei einem Potential von — 1800 mV führt zu einer Spezies mit Absorptionen bei ^max = 550 und 598 nm, die dem Radikal-anion 2 o e zuzuordnen sind (Fig. 5, Tabelle 2). Die bereits durch Cyclovoltammetrie angezeigte geringe Lebensdauer von 2°® verhindert unter den hier gegebenen Mess-bedingungen die spektroskopische Identi-fizierung. i - 8 0 0 [ m V v s F O C F i g . 1 . C y c l o v o l t a m m o g r a m m v o n la in A c e t o n i t r i l , c « 3.10 4 M, L e i t s a l z T B A H F P ( T e -t r a b u t y l a m m o n i u m - h e x a f l u o r o p h o s p h a t ) , Scan 5 0 m V/s. 6 0 , [ u A ] 4 0 - 2 0 . 2 0 4 0 6 0 . 8 0 1 6 0 0 8 0 0 T — 0 [ m V v s F O C ] F i g . 2. C y c l o v o l t a m m o g r a m m v o n 2 in A c e t o n i t r i l , c 50mV/s. 1 0 8 0 0 * 3 ' 1 0 - M. - 1 6 0 0 - 2 4 0 0 L e i t s a l z T B A H F P , Scan 1 2 m 4 -0 . f n m ] 8 0 0 F i g . 3 . U V / V I S - S p e k t r o e l e k t r o c h e m i e v o n la, B i l d u n g des R a d i k a l a n i o n s aus der N e u t r a l -v e r b i n d u n g ( i n A c e t o n i t r i l , c & 3 - 1 0 ~ 4 M, L e i t s a l z T B A H F P ) . FORSCHUNG 8 C H l M I A 4 i ( 1 9 8 9 ) N r . I 2 (Januar-Februar) F i g . 4 . U V / V I S - S p e k t r o e l e k t r o c h e m i e v o n la, B i l d u n g des D i a n i o n s aus dem R a d i k a l a n i o n ( i n A c e t o n i t r i l , c*3-10~4 M, L e i t s a l z T B A H F P ) . 1 4 1 2 . 1 0 3 0 0 4 0 0 5 0 0 6 0 0 7 0 0 8 0 0 [ nm ] F i g . 5. UV/ V I S - S p e k t r o e l e k t r o c h e m i e v o n 2, B i l d u n g des R a d i k a l a n i o n s aus der N e u t r a l v e r -b i n d u n g ( i n A c e t o n i t r i l , c ^ 3 - 1 0 ~ 4 M, L e i t s a l z T B A H F P ) . E l e k t r o c h e m i s c h ausgelöste Chemilumineszenz ( E C L ) Alle drei Verbindungen geben unter den Bedingungen schnell wechselnder Poten-tiale deutliche Emission im sichtbaren Be-reich. Die Emissionsspektren (siehe Fig. 6) entsprechen nahezu den durch photoche-mische Anregung erhaltenen Emissions-spektren (vgl. Fig. 7). Eine Abschätzung der energetischen Verhältnisse anhand von Tabelle 3. Elektrochemisch und photochemisch indu-zierte Lumineszenz (energetische Betrachtung anhand Gleichung (5)). AE° [V] -AHa) [eV] AE,^h) [eV] AESC) [eV] la 2.18 2.08 2.07 2.16 lb 2.19 2.09 1.98 1.97 2 2.73 2.73 2.44 2.44 - A H = AE°- TAS AE° = E°(R°®/R) - £°(R/R o e ) (5) ergab (Tabelle 3), dass in den gewählten Beispielen die elektrochemisch gespei-cherte Energie für die Besetzung des Singu-lettzustands ausreichen sollte und ein Re-aktionsverlauf nach (1) und (4) wahr-scheinlich ist. Bemerkenswert ist die lang-a) Für TAS wird 0.10 eV eingesetzt1131. b) Emission (Peakmaximum), elektrochemisch erzeugt . c) Emission (Peakmaximum), photochemisch erzeugt. wellige Emission, wie sie am Beispiel der Verbindung lb (Am a x = 735 nm) in Fig. 6 gezeigt ist. Dieses Signal könnte auf ein intermediär entstehendes Excimer zurück-zuführen sein. Weitere Untersuchungen zum Mechanismus der Reaktionen und im Hinblick auf mögliche Anwendungen bei Elektronentransfer- und Energietransfer-Prozessen sind im Gange. Eingegangen am 1. Dezember 1988 [FC 154] [1] Übersicht Farbstoffchemie: H. Zollinger: Color Chemistrv. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim (1987). [2] a) Lichtsammeiapparat : K. Sauer, Acc. Chem. Res. 1! (1978) 257; b) Fluoreszenzsolarkollekto-ren: H. Langhals, Nachr. Chem. Tech. Lab. 28 (1980) 716; M.J . Cook, A. J. Thomson , Chem. Br. 20(1984)914. [3] Laserfarbstoffe: M. Maeda: Laser Dyes; Proper-ties o/Organic Compounds for Dye Lasers, Acade-mic Press, New York (1984). [4] Elektrochemisch ausgelöste Chemilumineszenz: L R . Faulkner, Methods Enzymol. 57 (1978) 494; F. Prägst, Z. Chem. 18 (1978) 4 1 ; L. R. Faulkner, A. J. Bard, J. Electroanal. Chem. 10 (1977) 1. [5] A. Rademacher , S. Märkle, H. Langhals, Chem. Ber. 115 (1982) 2927; M. Sadrai , G. R. Bird. Opt. Commun. 51 (1984) 62. [6] ECL-Untersuchungen an unsubstituiertem Pery-len: D . M . Hercules, Science 145 (1964) 808; E. A. Chandross , J .W. Longworth, R. E. Visco, J. Am. Chem. Soc. 87 (1965) 3259; T. Kuwana , Electro-anal. Chem. 1 (1966) 197; T . C . Werner, J. Chang, D. M. Hercules, J. Am. Chem. Soc. 92 (1970) 5560; E. W. Grabner , E. Brauer, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 76(1972) 106, 111. [7] H. Langhals, Chem. Ber. 118 (1985) 4641. [8] S. Demmig, H. Langhals, Chem. Ber. 121 (1988) 225. [9] R . W . Saalfrank, Angew. Chem. 86 (1974) 162; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 13 (1974) 143; D. Basting, F .P . Schäfer, B. Steyer, Appl. Phvs. 3 (1974) 81. [10] Vorhergehende Untersuchungen auf diesem Ge-biet mit Angaben zur experimentellen Arbeitstech-nik: a) J. Bindl, P. Seitz, U. Seitz, E. Salbeck, J. Salbeck, J. D a u b , Chem. Ber. 120 (1987) 1747; b) J. Salbeck, I. Aurbach, J. Daub , DECHEMA Mo-nogr. 772 (1988) 177. [11] H. Kunkely, A. Merz, A. Vogler, / . Am. Chem. Soc. 705(1983) 7241. [12] ESR-Untersuchungen an einem vergleichbaren Farbpigment : A. Stasko, A. Bartl, G. Domschke, Z. Chem. 28 (1988) 218. [13] L .R . Faulkner, H. Tachikawa, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 94 (1972) 691. FORSCHUNG 9 C H I M I A 43 (1989) Nr. 1-2 (Januar Februar) r t o - • • i 1—•—« 1 i 1—•—t—1—*—«—» (nm) 4 4 0 4B0 6 2 0 S 6 0 6 0 0 6 4 6 (nm] F i g . 6. E m i s s i o n s s i g n a l e , e r h a l t e n d u r c h e l e k t r o c h e m i s c h erzeugte A n r e g u n g der V e r b i n d u n g e n a ) la, b ) lb, c ) 2 . 440 4«0 «*0 f tO «00 «40 F/g. 7. E m i s s i o n s s i g n a l e , e r h a l t e n d u r c h p h o t o c h e m i s c h e A n r e g u n g der V e r b i n d u n g e n a ) la, b ) lb, c ) 2 . 

Elektronentransfer (ET)-Verhalten von Fluoreszenzfarbstoffen

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Elektronentransfer (ET)-Verhalten von Fluoreszenzfarbstoffen

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