Neste ensaio teórico, utilizo ideias que emergiram de um design insubordinado no Ensino de Matemática Financeira no intuito de inspirar possíveis ideias pedagógicas em outras disciplinas e níveis de ensino de Matemática. Analiso formas de insubordinação que classifiquei como reativas ou criativas em ações nas quais emergem debates sócio-críticos. A ideia de insubordinação reativa não pressupõe uma ação não criativa. Pelo contrário, considerando que ações desse tipo são um convite para se mover de ambientes educacionais tradicionais estabelecidos para ambientes questionadores, que consideram contextos, por si só, já representam uma ideia de criatividade. Esta classificação é assumida no intuito de focar no próprio movimento de reação a designs educacionais materializados. Também, compreendo que as insubordinações criativas são essencialmente reativas, pelo fato de representarem subversões a formas tradicionais de ensino, porém, foram assim classificadas, no intuito de caracterizar ambientes de aprendizagem que são originalmente investigativos, portanto, emergentes e que consideram situações reais em contextos locais. Finalmente, sugiro maneiras de caracterizar essas insubordinações, entrelaçando-as com o conceito de design educacional elaborado por Wenger (1998) e com os ambientes de aprendizagem propostos por Skovsmose (2000), bem como, analiso como práticas localizadas nesses ambientes podem proporcionar ou restringir ações insubordinadas