O Seselidiol é um composto que foi extraído em 1990 a partir de 2 Kg de raízes
da planta Seseli mairei Wolff em um rendimento de 0,0085%. A investigação estrutural
do produto natural revelou que se tratava do heptadeca-1,8(Z)-dieno-4,6-diino-3,10-diol.
Estudos de atividade antitumoral revelaram que tanto o Seselidiol quanto o seu derivado
diacetilado possuíam interessantes ações citotóxicas em ensaios in vitro contra quatro
tipos de células tumorais.
A análise retrossintética do Seselidiol levou a dois fragmentos principais: um
telureto vinílico de cadeia longa (Fragmento A) e um álcool diínico (Fragmento B).
Visando a síntese do Fragmento A, um estudo sistemático sobre a influência de grupos
protetores na síntese de teluretos vinílicos de régio- e estereoquímica definida foi
realizado, sendo o grupo protetor TIPS o que melhor atuou como um grupo régiodiretor.
O estudo foi então aplicado na síntese do fragmento A do (±)-Seselidiol, onde
obteve-se o fragmento A com produção exclusiva do isômero Z, em um rendimento
global de 31%. Para a síntese do Fragmento B, foi obtido um intermediário avançado,
um álcool acetilênico substituído na posição propargílica por um grupo vinila, em 66%
de rendimento global.
Em um estudo de resolução cinética dos fragmentos precursores do Seselidiol,
foram encontradas as melhores condições para a acetilação de um dos enantiômeros, em
detrimento do outro, com excessos enantioméricos superiores a 97
