The article presents the results of the analysis of literary sources of XI–XIII centuries in which the educational ideal is presented as a dynamic category, sensitive to personal, social and historical factors, as the result of unique synthesis of religious, politica land cultural life of the society. The article also reveals the importance of the factors of a booker’s belonging to a certain Kniazhyi court and ideological specificity of his religious environment. It was defined that understanding of life goal depended on the «earth» or «celestial» dominants in the system of value orientations of a certain booker, causing specific orientation of the formulated educational ideals (an ascetic hermit, an active ascetic, a wise kniaz-ruler, an active Christian layman, a good woman). The article shows the basic content transformations ofthe educationalideal: the transition from radical to moderate asceticism; replacement of the cult of strength and courage to the prevalence of faith and wisdom; correction of the idea that kniaz was chosen by God as anecessity for spiritual power to control secular power, etc. Common features in the creative heritage of Middle Age sthinkers are humanism, democracy, nationality and patriotism of the created educational ideals, to which, as to the classics, Ukrainian intellectuals of the future will refer.Представлено результати аналізу літературних джерел ХІ–ХІІІ ст., в яких виховний ідеал постає як результат унікального синтезу релігійного, політичного та культурного життя суспільства. Доведено, що проблематика й аксіологічні домінанти педагогічних поглядів книжників під тиском особистісних і суспільно-історичних обставин зазнавали постійних змін, демонструючи трансформацію всіх концептів визначеного ними виховного ідеалу. Найбільш важливими змінами слід вважати перехід від радикального аскетизму до помірного, заміну культу сили й мужності главенством віри й мудрості, а ідею богообраності князя необхідністю контролю світської влади духовною. Виявлено також спільні риси виховних ідеалів мислителів ХІ–ХІІІ ст.: гуманізм, демократизм, народність, патріотичність та ін