Methyl di- and tri-O-caffeoylquinates were synthesized by esterification of methyl quinate with di-O-acetylcaffeoyl chloride, following deprotection of the acetyl groups. Moreover, 4,5-di-O-caffeoylquinic acid was synthesized by esterification of quinide with di-O-acetylcaffeoyl chloride, followed by a hydrolysis of product quinide. These synthetic compounds were tested for their hepatoprotective activity on _D-galactosamine (_D-GalN)/tumor necrosis factor-α (TNF- α)-induced cell death in primary cultured mouse hepatocytes, which possessed significant hepatoprotective activity concentration-dependently. The activity was enhanced by the presence of caffeoyl group. On the other hand, they showed only weak antiproliferative activities against murine colon 26-L5 carcinoma, human HT-1080 fibrosarcoma, murine B16-BL6 melanoma, and human lung carcinoma A-549 cells. メチルジおよびトリカフェオイルキネート化合物1-4は,メチルキネート6をジアセチルカフェオイルクロライド7でエステル化した後,アセチル基の脱保護によって合成した。さらに,4,5-ジカフェオイルキナ酸5は,キニド8を7とエステル化して生成したキニド8aの加水分解により合成した。これらの合成した化合物1-5を用いてマウス初代培養肝細胞の_D-GalN/TNF-α誘発肝細胞死における肝保護活性の試験を行ったところ,濃度依存的な肝保護活性が認められた。その活性はカフェオイル基の存在により増強された。一方,これらの化合物1-5はマウス26-L5大腸癌腫,ヒトHT-1080繊維芽肉腫,マウスB16-BL6黒色種,及びヒトA-549肺癌腫に対し弱い細胞増殖抑制活性を示した
