Изучение взаимосвязи структура – свойства в ряду катионных липопептидов

Lipopeptides containing ArgGlu, OrnGlu, OrnGln, LysGlu, LysGln where synthesized. Amphiphilic properties where provided for formation of di- and monoesters L-glutamic acid and L-glutamine with various chain size of aliphatic alcohols. Parameter CCV for compounds where found and correlation between structure and behavior was determinedОсуществлён синтез липодипептидов, содержащих ArgGlu, OrnGlu, OrnGln, LysGlu, LysGln. Амфифильные свойства обеспечивались за счёт образования ди- и моноэфиров глутаминовой кислоты и глутамина с различными по длине алифатическими спиртами. Для полученных соединений определены параметры ККМ и выявлена взаимосвязь между структурой и свойствами.

Активные производные D-галактозы и D-лактозы в синтезе неогликоконъюгатов

Synthesis of active derivatives of carbohydrates D-galactose and D-lactose and neoglycoconjugates on their basis is carried out. For receiving modified glycolipids the approach with use N-hydroxysuccinimide ethers of carbohydrates is offered.Осуществлён синтез активных производных углеводов D-галактозы и D-лактозы и неогликоконъюгтов на их основе. Для получения модифицированных гликолипидов предложен подход с использованием N- гидроксисукцинимидных эфиров углеводов

Синтез углеводсодержащих компонентов липидных транспортных систем направленного действия методом «click-chemistry»

Neoglycolipids based on azide containing D-lactose derivative and di-esters of L-glutamic acid with terminal acetylene group were synthesized by click-chemistry technology. Prepared compounds could be utilized in targeted drug delivery systems.Методом «click-chemistry» в мягких условиях получены неогликолипиды на основе азидосодержащего производного D-лактозы и модифицированных диэфиров L-глутаминовой кислоты с терминальной тройной связью. Соединения могут быть использованы для создания адресных систем доставки лекарственных препаратов

Синтез производных аминокислот на основе диэтаноламина с симметричными и асимметричными радикалами в гидрофобном домене с потенциальной антимикробной активностью

Objectives. Resistance to antibiotics and other antimicrobial drugs is an acute problem in the world today. Therefore, the chemical and pharmaceutical industries are still in search of new antibacterial agents that can overcome the resistance of pathogenic bacterial strains. To date, it has been established that molecules with antimicrobial activity must have an amphiphilic nature, a small size, one or more positive charges, and the required degree of hydrophobicity, that is, a significant hydrophilic–lipophilic balance (HLB) value. Some examples of such structures are antimicrobial peptides or peptidomimetics. This study aimed to develop a universal scheme for synthesizing several amino acid derivatives based on diethanolamine diesters with symmetric and asymmetric radicals in a hydrophobic block and potential antibacterial activity.Methods. The progression of chemical reactions was analyzed using thin-layer chromatography (TLC) on Sorbfil plates. The obtained compounds were isolated and purified using preparative TLC on Kieselgel (Merck) 60 F254 plates and column chromatography on Merck silica gel 0.040–0.063 mm. The TLC method was used to detect substances using a 3% ninhydrin solution, followed by heating to 70 °C. The structures of the obtained compounds were confirmed by hydrogen-1 nuclear magnetic resonance (1H NMR) spectroscopy on a Bruker WM-300 pulse NMR spectrometer, with hexamethyldisiloxane serving as the internal standard.Results. The HLB values of the diethanolamine derivatives were calculated, and samples were selected for subsequent synthesis. A scheme was developed for preparing amino acid derivatives based on diethanolamine diesters with symmetric and asymmetric radicals in the hydrophobic domain, and five new compounds were synthesized. The hydrophilic blocks of these compounds included residues of amino acids such as glycine, β-alanine, L-ornithine, and L-lysine.Conclusions. The potential antimicrobial activity of the synthesized peptidomimetics was assessed by their HLB values using the ACD/Labs Log P program. New amphiphiles were synthesized using amino acids and diethanolamine, and their structures were confirmed by 1H NMR spectroscopy data. The synthesized compounds were prepared for antibacterial activity analysis.Цели. Резистентность к антибиотикам и другим антимикробным препаратам является острой проблемой современности. Поиск новых антибактериальных агентов, преодолевающих резистентность патогенных штаммов бактерий, является востребованным в химико-фармацевтической промышленности. На сегодняшний день известно, что молекулы, обладающие антимикробной активностью, должны быть амфифильной природы, иметь небольшой размер, нести один или несколько положительных зарядов, а также обладать необходимой степенью гидрофобности, выраженной величиной гидрофильно-липофильного баланса. Такими структурами могут выступать антимикробные пептиды или пептидомиметики. Целью данного исследования была разработка универсальной схемы и проведение синтеза ряда производных аминокислот на основе диэфиров диэтаноламина с симметричными и асимметричными радикалами в гидрофобном блоке с потенциальной антибактериальной активностью.Методы. Анализ химических реакций, выделение и очистку полученных соединений проводили с помощью тонкослойной и колоночной хроматографии. Обнаружение веществ осуществляли методом тонкослойной хроматографии с использованием нингидриновой реакции для их визуализации на пластинах. Структуры полученных соединений подтверждали методом 1Н-ЯМР спектроскопии.Результаты. Проведен расчет величин гидрофильно-липофильного баланса производных диэтаноламина и выбраны образцы для последующего синтеза. Разработаны схемы получения производных аминокислот на основе диэфиров диэтаноламина с симметричными и асимметричными радикалами в гидрофобном домене и проведен синтез пяти новых соединений, в состав гидрофильных блоков которых входят остатки таких аминокислот, как глицин, β-аланин, L-орнитин и L-лизин.Выводы. Произведена оценка потенциальной антимикробной активности синтезированных пептидомиметиков по величине их гидрофильно-липофильного баланса с помощью программы ACD/Labs Log P. Синтезированы новые амфифилы на основе аминокислот и диэтаноламина, структуры которых подтверждены данными 1H-ЯМР спектроскопии

Study of correlation structure-behavior among cationic lipopeptides

Lipopeptides containing ArgGlu, OrnGlu, OrnGln, LysGlu, LysGln where synthesized. Amphiphilic properties where provided for formation of di- and monoesters L-glutamic acid and L-glutamine with various chain size of aliphatic alcohols. Parameter CCV for compounds where found and correlation between structure and behavior was determine

Synthesis of the hydrocarbon components of the lipid transport systems using click-chemistry

Neoglycolipids based on azide containing D-lactose derivative and di-esters of L-glutamic acid with terminal acetylene group were synthesized by click-chemistry technology. Prepared compounds could be utilized in targeted drug delivery systems

Active derivatives based on D-galactose and D-lactose in synthesis of neoglycoconjugates

Synthesis of active derivatives of carbohydrates D-galactose and D-lactose and neoglycoconjugates on their basis is carried out. For receiving modified glycolipids the approach with use N-hydroxysuccinimide ethers of carbohydrates is offered