162 research outputs found
Superconducting RF Metamaterials Made with Magnetically Active Planar Spirals
Superconducting metamaterials combine the advantages of low-loss, large
inductance (with the addition of kinetic inductance), and extreme tunability
compared to their normal metal counterparts. Therefore, they allow realization
of compact designs operating at low frequencies. We have recently developed
radio frequency (RF) metamaterials with a high loaded quality factor and an
electrical size as small as 658, ( is the free space
wavelength) by using Nb thin films. The RF metamaterial is composed of truly
planar spirals patterned with lithographic techniques. Linear transmission
characteristics of these metamaterials show robust Lorentzian resonant peaks in
the sub- 100 MHz frequency range below the of Nb. Though Nb is a
non-magnetic material, the circulating currents in the spirals generated by RF
signals produce a strong magnetic response, which can be tuned sensitively
either by temperature or magnetic field thanks to the superconducting nature of
the design. We have also observed strong nonlinearity and meta-stable jumps in
the transmission data with increasing RF input power until the Nb is driven
into the normal state. We discuss the factors modifying the induced magnetic
response from single and 1-D arrays of spirals in the light of numerical
simulations.Comment: 4 pages, 7 figure
Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΡΠ° Π°Π½ΡΠΈΠΌΡΠΊΡΠΎΠ±Π½Π° Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ 1-n-Π°Π»ΠΊΡΠ»ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΏΠΎΡ ΡΠ΄Π½ΠΈΡ 3-n-Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ 1Π½-ΡΡΡΠ½ΠΎ [3,2-d]ΠΏΡΡΠΈΠΌΡΠ΄ΠΈΠ½-2,4-Π΄ΡΠΎΠ½ΡΠ²
Two approaches for synthesis of a great variety of 3-N-substituted 1H-thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-diones have been investigated. The first one is based on the interaction of methyl 3-aminothiophene-2-carboxylate with isocyanates, which is a good way for preparation of 3-N-aryl-1H-thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-diones. The key step of the other one, which allows introduction of different alkyl substituents in position 3, is oxidation of 4-oxo-2-thioxo-2,3- dihydrothieno[3,2-d]pyrimidines prepared by interaction of 3-isothiocyanatothiophene-2-carboxylate and the primary aliphatic amines with hydrogen peroxide. Alkylation of the intermediates obtained in both ways resulted in 1-N-alkyl-3-N-substituted 1Π-thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-diones. 1H NMR spectra of the target molecules contain the signals of thiophene cycle protons H-6 (Ξ΄ 8.02-8.18 ppm) and H-7 (Ξ΄ 7.06-7.15 ppm) together with the signal of CH2 groups in position 1 of the heterocyclic system in the range of Ξ΄ 4.70-5.20 ppm. The antimicrobial activity of the compounds synthesized has been investigated by the agar well diffusion method. It has been determined that the compound with phenyl substituents in position 3 and o-methylbenzyl substituent in position 1 is the most active antimicrobial agent. The 1-N-alkyl derivatives of 2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-thieno[3,2-d]pyrimidine-3-yl)propanoic acid benzyl amide appeared to be active against the strains of Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis.ΠΡΠ»ΠΎ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΎ Π΄Π²Π° ΠΏΠΎΠ΄Ρ
ΠΎΠ΄Π° ΠΊ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ
3-N-Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
1H-ΡΠΈΠ΅Π½ΠΎ[3,2-d]ΠΏΠΈΡΠΈΠΌΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2,4-Π΄ΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ², ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½Ρ ΠΎΠ±Π΅ΡΠΏΠ΅ΡΠΈΡΡ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠΎΠ΅ Ρ
ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ΅ ΡΠ°Π·Π½ΠΎΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΈΠ΅. Π‘ΠΎΠ³Π»Π°ΡΠ½ΠΎ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΎΠΌΡ ΠΈΠ· Π½ΠΈΡ
, ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΌΡ Π½Π° Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠΈΡΠ° 3-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΡΠΈΠΎΡΠ΅Π½-2-ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ Ρ ΠΈΠ·ΠΎΡΠΈΠ°Π½Π°ΡΠ°ΠΌΠΈ, Π±ΡΠ»ΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Ρ 3-N-Π°ΡΠΈΠ» Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ 1H-ΡΠΈΠ΅Π½ΠΎ[3,2-d]ΠΏΠΈΡΠΈΠΌΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2,4-Π΄ΠΈΠΎΠ½Ρ. ΠΡΠΎΡΠΎΠΉ ΠΏΠΎΠ΄Ρ
ΠΎΠ΄, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠΉ Π΄Π°Π΅Ρ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎΡΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠΈΡΡ ΡΠ°Π·Π½ΠΎΠΎΠ±ΡΠ°Π·Π½ΡΠ΅ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»ΠΈ Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 3, ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π°Π½ Π½Π° ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠΈ ΠΏΠ΅ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π° 4-ΠΎΠΊΡΠΎ-2-ΡΠΈΠΎΠΊΡΠΎ-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄ΡΠΎΡΠΈΠ΅Π½ΠΎ[3,2-d]ΠΏΠΈΡΠΈΠΌΠΈΠ΄ΠΈΠ½ΠΎΠ², ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
ΠΏΡΡΠ΅ΠΌ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΡ ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠΈΡΠ° 3-ΠΈΠ·ΠΎΡΠΈΠΎΡΠΈΠ°Π½Π°ΡΠΎΡΠΈΠΎΡΠ΅Π½-2-ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ Ρ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠΌΠΈ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΡ
Π°Π»ΠΈΡΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ
Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ². ΠΡΡΠ΅ΠΌ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
ΠΏΠΎΠ»ΡΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ² Π±ΡΠ»ΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Ρ 1-N-Π°Π»ΠΊΠΈΠ»-3-N-Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ 1Π-ΡΠΈΠ΅Π½ΠΎ[3,2-d]ΠΏΠΈΡΠΈΠΌΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2,4-Π΄ΠΈΠΎΠ½Ρ. Π‘ΠΏΠ΅ΠΊΡΡΡ 1Π Π―ΠΠ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
ΠΊΠΎΠ½Π΅ΡΠ½ΡΡ
ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°Ρ ΡΠΈΠ³Π½Π°Π»Ρ ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΡΠΈΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΊΠ»Π° Π² Π²ΠΈΠ΄Π΅ Π΄Π²ΡΡ
Π΄ΡΠ±Π»Π΅ΡΠ½ΡΡ
ΡΠΈΠ³Π½Π°Π»ΠΎΠ² Π-6 (Ξ΄ 8.02-8.18 ΠΌ.Π΄.) ΠΈ Π-7 (Ξ΄ 7.01-7.36 ΠΌ.Π΄.) ΠΈ ΡΠΈΠ³Π½Π°Π»Ρ ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½ΠΎΠ² CH2 Π³ΡΡΠΏΠΏΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 1 Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΡ Π² ΠΎΠ±Π»Π°ΡΡΠΈ Ξ΄ 4.50-5.25 ΠΌ.Π΄. ΠΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠΌΠΈΠΊΡΠΎΠ±Π½ΡΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ ΠΈΠ·ΡΡΠ°Π»ΠΈ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Π΄ΠΈΡΡΡΠ·ΠΈΠΈ Π² Π°Π³Π°Ρ. Π£ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΈΠΌ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΠΌΠΈΠΊΡΠΎΠ±Π½ΡΠΌ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°Π΅Ρ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅, ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠ΅ ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠΈΡ ΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΉ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 3 ΠΈ ΠΎ-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΉ β Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 1 ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ. ΠΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠ΅ 1-N-Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠ΅ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ 3-N-Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
1Π-ΡΠΈΠ΅Π½ΠΎ[3,2-d]ΠΏΠΈΡΠΈΠΌΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2,4-Π΄ΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»ΠΈΡΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΌΠΈ ΠΏΠΎ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΊ ΡΡΠ°ΠΌΠΌΠ°ΠΌ Staphylococcus aureus ΠΈ Bacillus subtilis.ΠΠΎΡΠ»ΡΠ΄ΠΆΠ΅Π½Ρ Π΄Π²Π° ΠΏΡΠ΄Ρ
ΠΎΠ΄ΠΈ Π΄ΠΎ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ ΠΏΠΎΡ
ΡΠ΄Π½ΠΈΡ
3-N-Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ
1H-ΡΡΡΠ½ΠΎ[3,2-d]ΠΏΡΡΠΈΠΌΡΠ΄ΠΈΠ½-2,4-Π΄ΡΠΎΠ½ΡΠ², ΡΠΊΡ Π·Π΄Π°ΡΠ½Ρ Π·Π°Π±Π΅Π·ΠΏΠ΅ΡΠΈΡΠΈ Π²Π΅Π»ΠΈΠΊΠ΅ Ρ
ΡΠΌΡΡΠ½Π΅ ΡΠΎΠ·ΠΌΠ°ΡΡΡΡ. ΠΠ³ΡΠ΄Π½ΠΎ Π· ΠΏΠ΅ΡΡΠΈΠΌ Π· Π½ΠΈΡ
, Π·Π°ΡΠ½ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΌ Π½Π° Π²Π·Π°ΡΠΌΠΎΠ΄ΡΡ ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ Π΅ΡΡΠ΅ΡΡ 3-Π°ΠΌΡΠ½ΠΎΡΡΠΎΡΠ΅Π½-2-ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΈ Π· ΡΠ·ΠΎΡΡΠ°Π½Π°ΡΠ°ΠΌΠΈ, Π±ΡΠ»ΠΈ ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½Ρ 3-N-Π°ΡΠΈΠ» Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½Ρ 1H-ΡΡΡΠ½ΠΎ[3,2-d] ΠΏΡΡΠΈΠΌΡΠ΄ΠΈΠ½-2,4-Π΄ΡΠΎΠ½ΠΈ. ΠΡΡΠ³ΠΈΠΉ ΠΏΡΠ΄Ρ
ΡΠ΄, ΡΠΊΠΈΠΉ Π½Π°Π΄Π°Ρ ΠΌΠΎΠΆΠ»ΠΈΠ²ΡΡΡΡ ΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠΈ ΡΠΊΠ»Π°Π΄Π½Ρ Π°Π»ΠΊΡΠ»ΡΠ½Ρ Π·Π°ΠΌΡΡΠ½ΠΈΠΊΠΈ Ρ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½Ρ 3, Π·Π°ΡΠ½ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΉ Π½Π° ΠΎΠΊΠΈΡΠ½Π΅Π½Π½Ρ Π³ΡΠ΄ΡΠΎΠ³Π΅Π½Ρ ΠΏΠ΅ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ 4-ΠΎΠΊΡΠΎ-2-ΡΡΠΎΠΊΡΠΎ-2,3-Π΄ΠΈΠ³ΡΠ΄ΡΠΎΡΡΡΠ½ΠΎ[3,2-d]ΠΏΡΡΠΈΠΌΡΠ΄ΠΈΠ½ΡΠ², ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΡ
ΡΠ»ΡΡ
ΠΎΠΌ Π²Π·Π°ΡΠΌΠΎΠ΄ΡΡ ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ Π΅ΡΡΠ΅ΡΡ 3-ΡΠ·ΠΎΡΡΠΎΡΡΠ°Π½Π°ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ΅Π½-2-ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΈ Π· ΠΏΠΎΡ
ΡΠ΄Π½ΠΈΠΌΠΈ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΠ½Π½ΠΈΡ
Π°Π»ΡΡΠ°ΡΠΈΡΠ½ΠΈΡ
Π°ΠΌΡΠ½ΡΠ². Π¨Π»ΡΡ
ΠΎΠΌ Π°Π»ΠΊΡΠ»ΡΠ²Π°Π½Π½Ρ ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΡ
Π½Π°ΠΏΡΠ²ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΡΠ² Π±ΡΠ»ΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΎΠ²Π°Π½Ρ 1-N-Π°Π»ΠΊΡΠ»-3-N-Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½Ρ 1Π-ΡΡΡΠ½ΠΎ[3,2-d]ΠΏΡΡΠΈΠΌΡΠ΄ΠΈΠ½-2,4-Π΄ΡΠΎΠ½ΠΈ. Π‘ΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠΈ 1Π Π―ΠΠ ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΡ
ΠΊΡΠ½ΡΠ΅Π²ΠΈΡ
ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊ ΠΌΡΡΡΡΡΡ ΡΠΈΠ³Π½Π°Π»ΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½ΡΠ² ΡΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΊΠ»Ρ Ρ Π²ΠΈΠ³Π»ΡΠ΄Ρ Π΄Π²ΠΎΡ
Π΄ΡΠ±Π»Π΅ΡΠ½ΠΈΡ
ΡΠΈΠ³Π½Π°Π»ΡΠ² ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½ΡΠ² Π-6 (Ξ΄ 8.02-8.18 ΠΌ.Ρ.) Ρ Π-7 (Ξ΄ 7.01-7.36 ΠΌ.Ρ.) ΡΠ° ΡΠΈΠ³Π½Π°Π»ΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½ΡΠ² CH2 Π³ΡΡΠΏΠΈ Π·Π°ΠΌΡΡΠ½ΠΈΠΊΠ° Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½Ρ 1 Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΡΡΠ½ΠΎΡ ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΠΈ Π² ΠΎΠ±Π»Π°ΡΡΡ Ξ΄ 4.50-5.25 ΠΌ.Ρ. ΠΠ½ΡΠΈΠΌΡΠΊΡΠΎΠ±Π½Ρ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΡ
ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊ Π²ΠΈΠ²ΡΠ°Π»ΠΈ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Π΄ΠΈΡΡΠ·ΡΡ Π² Π°Π³Π°Ρ. ΠΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ, ΡΠΎ Π½Π°ΠΉΠ±ΡΠ»ΡΡΡ Π°Π½ΡΠΈΠΌΡΠΊΡΠΎΠ±Π½Ρ Π΄ΡΡ ΡΠΈΠ½ΠΈΡΡ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊΠ°, ΡΠΊΠ° ΠΌΡΡΡΠΈΡΡ ΡΠ΅Π½ΡΠ»ΡΠ½ΠΈΠΉ Π·Π°ΠΌΡΡΠ½ΠΈΠΊ Ρ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½Ρ 3 ΡΠ° ΠΎ-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΈΠΉ β Ρ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½Ρ 1 ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΠΈ. ΠΠΎΡΠ»ΡΠ΄ΠΆΠ΅Π½Ρ 1-N-Π°Π»ΠΊΡΠ»ΠΎΠ²Π°Π½Ρ ΠΏΠΎΡ
ΡΠ΄Π½Ρ 3-N-Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ
1Π-ΡΡΡΠ½ΠΎ[3,2-d]ΠΏΡΡΠΈΠΌΡΠ΄ΠΈΠ½-2,4-Π΄ΡΠΎΠ½ΡΠ² Π²ΠΈΡΠ²ΠΈΠ»ΠΈΡΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΈΠΌΠΈ ΠΏΠΎ Π²ΡΠ΄Π½ΠΎΡΠ΅Π½Π½Ρ Π΄ΠΎ ΡΡΠ°ΠΌΡΠ² Staphylococcus aureus ΡΠ° Basillus subtilis
Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΡΠ° Π°Π½ΡΠΈΠΌΡΠΊΡΠΎΠ±Π½Π° Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ ΠΏΠΎΡ ΡΠ΄Π½ΠΈΡ Π΅ΡΠΈΠ» 5-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2-(Π°Π»ΠΊΡΠ»ΡΡΠΎ)-4-ΠΎΠΊΡΠΎ-3,4-Π΄ΠΈ-Π³ΡΠ΄ΡΠΎΡΡΡΠ½ΠΎ[2,3-d]ΠΏΡΡΠΈΠΌΡΠ΄ΠΈΠ½-6-ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»Π°ΡΡΠ²
By alkylation of the products of diethyl 3-methyl-5 {[(methylthio)carbonothioyl]amino}-2,4-thiophenedicarboxylate interactionwith benzylamines the novel derivatives of ethyl 5-methyl-2-(alkylthio)-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylates have been obtained. It has been found that the signal of the CH2-group adjacent to the nitrogen atom in position 3 of thieno[2,3-d]pyrimidine system is always observed in the range of 5.35-5.40 ppm, while the position of the signal of methythylene-group connected with the sulfur atom much depends upon the structure of the radical attached to this group. IR-spectra of all the compounds contain the intensive Π‘=Π stretching band at 1721-1678 cm-1; the spectra of the compounds with amide function contain bands of stretching NβH of 3280-3263 cm-1, while nitriles have the band of stretching Cβ‘N vibrations near 2250 Ρm-1. It has been determined that all of the compounds are mostly active against the strain of Candida aibicans fungi. The most resistant microorganism was found to be the strains of Staphylococcus aureus. The only exception is the derivative modified with the thioacetic acid residue in position 2 and unsubstituted benzyl in position 3, which appeared to be highly active against Staphylococcus aureus strain. Amides of thioactetic acid modified in position 3 with 3,4-dichlorobenzyl substituent and thioacetamide substituents in position 2 are active against Pseudomonas aeruginosa, as well as the compound, which contains 3-chlorobenzyl substituent in position 3 and p-chlorobenzotiol substituents in position 2 of thieno[2,3-d]pyrimidine.ΠΡΡΠ΅ΠΌ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ² Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΡ Π΄ΠΈΡΡΠΈΠ» 3-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-5-{[(ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΈΠΎ)ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΡΠΈΠΎΠΈΠ»]Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ}-2,4-ΡΠΈΠΎΡΠ΅Π½Π΄ΠΈΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»Π°ΡΠ° Ρ Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Ρ Π½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ ΡΡΠΈΠ» 5-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2-(Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΡΠΈΠΎ)-4-ΠΎΠΊΡΠΎ-3,4-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄ΡΠΎΡΠΈΠ΅Π½ΠΎ[2,3-d]ΠΏΠΈΡΠΈΠΌΠΈΠ΄ΠΈΠ½-6-ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»Π°ΡΠΎΠ². Π£ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ Π² ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠ°Ρ
1Π Π―ΠΠ ΡΠΈΠ³Π½Π°Π» Π³ΡΡΠΏΠΏΡ Π‘Π2, ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π½ΠΎΠΉ Ρ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠΌ Π°Π·ΠΎΡΠ° Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 3 ΡΠΈΠ΅Π½ΠΎ[2,3-d]ΠΏΠΈΡΠΈΠΌΠΈΠ΄ΠΈΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΡ, Π΄Π»Ρ Π²ΡΠ΅Ρ
ΠΊΠΎΠ½Π΅ΡΠ½ΡΡ
ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ Π½Π°Ρ
ΠΎΠ΄ΠΈΡΡΡ Π² Π΄ΠΈΠ°ΠΏΠ°Π·ΠΎΠ½Π΅ 5,35-5,4 ΠΌ.Π΄., Π² ΡΠΎ ΠΆΠ΅ Π²ΡΠ΅ΠΌΡ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠΈΠ³Π½Π°Π»Π° ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ Π²ΠΎΠ·Π»Π΅ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΡΠ΅ΡΡ Π·Π½Π°ΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΡ ΠΎΡ ΡΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Π°, Π½Π΅ΠΏΠΎΡΡΠ΅Π΄ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎ ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ Ρ Π½Π΅ΠΉ. Π ΠΠ-ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠ°Ρ
Π΄Π»Ρ Π²ΡΠ΅Ρ
ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ Ρ
Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ ΠΈΠ½ΡΠ΅Π½ΡΠΈΠ²Π½ΡΠ΅ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΡΡ Π²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΡΡ
ΠΊΠΎΠ»Π΅Π±Π°Π½ΠΈΠΉ Π‘=Π 1721-1678 ΡΠΌ-1, Π΄Π»Ρ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ Ρ Π°ΠΌΠΈΠ΄Π½ΡΠΌ ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½ΡΠΎΠΌ ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΡΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΡΡ Π²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΡΡ
ΠΊΠΎΠ»Π΅Π±Π°Π½ΠΈΠΉ NβH 3280-3263 cΠΌ-1, Π΄Π»Ρ Π½ΠΈΡΡΠΈΠ»ΠΎΠ² Π½Π°Π±Π»ΡΠ΄Π°Π΅ΡΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΡΠ° Π²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΡΡ
ΠΊΠΎΠ»Π΅Π±Π°Π½ΠΈΠΉ Cβ‘N ΠΏΡΠΈ 2250 ΡΠΌ-1. Π£ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ Π²ΡΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎ ΠΏΠΎΠ΄Π°Π²Π»ΡΡΡ ΡΠΎΡΡ Π³ΡΠΈΠ±ΠΎΠ² Candida aibicans. ΠΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ½ΡΡΠ²ΠΎ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ ΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»ΠΎΡΡ Π½Π°ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΌ ΠΏΠΎ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΊ ΡΡΠ°ΠΌΠΌΠ°ΠΌ Staphylococcus aureus. ΠΡΠΊΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΈΠ· ΡΡΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Ρ ΠΎΡΡΠ°ΡΠΊΠΎΠΌ ΡΠΈΠΎΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 2 ΠΈ Π½Π΅Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΠΌ Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΌ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΌ Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 3, ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠ΅ ΠΏΡΠΎΡΠ²ΠΈΠ»ΠΎ Π·Π½Π°ΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ ΠΏΠΎ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΊ ΡΡΠ°ΠΌΠΌΡ Staphylococcus aureus. ΠΠΌΠΈΠ΄Ρ ΡΠΈΠΎΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ Ρ 3,4-Π΄ΠΈΡ
Π»ΠΎΡΠ±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΌ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΌ Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 3 ΠΈ ΡΠΈΠΎΠ°ΡΠ΅ΡΠ°ΠΌΠΈΠ΄Π½ΡΠΌΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠΌΠΈ Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 2 ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΌΠΈ ΠΏΠΎ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΊ Pseudomonas aeruginosa ΡΠ°ΠΊ ΠΆΠ΅ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΈ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅, ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠ΅Π΅ 3-Ρ
Π»ΠΎΡΠ±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΉ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 3 ΡΠΈΠ΅Π½ΠΎ[2,3-d]ΠΏΠΈΡΠΈΠΌΠΈΠ΄ΠΈΠ½Π° ΠΈ ΠΏ-Ρ
Π»ΠΎΡΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΡΠΈΠΎΠ»ΡΠ½ΡΠΉ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 2.Π¨Π»ΡΡ
ΠΎΠΌ Π°Π»ΠΊΡΠ»ΡΠ²Π°Π½Π½Ρ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΡΠ² Π²Π·Π°ΡΠΌΠΎΠ΄ΡΡ Π΄ΡΠ΅ΡΠΈΠ» 3-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-5-{[(ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΡΠΎ)ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΡΡΠΎΡΠ»]Π°ΠΌΡΠ½ΠΎ}-2,4-ΡΡΠΎΡΠ΅Π½Π΄ΠΈΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»Π°ΡΡ Π· Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»Π°ΠΌΡΠ½Π°ΠΌΠΈ ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½Ρ Π½ΠΎΠ²Ρ ΠΏΠΎΡ
ΡΠ΄Π½Ρ Π΅ΡΠΈΠ» 5-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2-(Π°Π»ΠΊΡΠ»ΡΡΠΎ)-4-ΠΎΠΊΡΠΎ-3,4-Π΄ΠΈΠ³ΡΠ΄ΡΠΎΡΡΡΠ½ΠΎ[2,3-d] ΠΏΡΡΠΈΠΌΡΠ΄ΠΈΠ½-6-ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»Π°ΡΡΠ². ΠΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ, ΡΠΎ Π² ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠ°Ρ
1Π Π―ΠΠ ΡΠΈΠ³Π½Π°Π» Π³ΡΡΠΏΠΈ Π‘Π2, Π·βΡΠ΄Π½Π°Π½ΠΎΡ Π· Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠΌ ΠΡΡΡΠΎΠ³Π΅Π½Ρ Ρ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½Ρ 3 ΡΡΡΠ½ΠΎ[2,3-d]ΠΏΡΡΠΈΠΌΡΠ΄ΠΈΠ½ΠΎΠ²ΠΎΡ ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΠΈ, Π΄Π»Ρ ΡΡΡΡ
ΠΊΡΠ½ΡΠ΅Π²ΠΈΡ
ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊ Π·Π½Π°Ρ
ΠΎΠ΄ΠΈΡΡΡΡ Π² Π΄ΡΠ°ΠΏΠ°Π·ΠΎΠ½Ρ 5,35-5,4 ΠΌ.Ρ., Π² ΡΠΎΠΉ ΠΆΠ΅ ΡΠ°Ρ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½Ρ ΡΠΈΠ³Π½Π°Π»Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΡ Π³ΡΡΠΏΠΈ Π±ΡΠ»Ρ Π°ΡΠΎΠΌΠ° Π‘ΡΠ»ΡΡΡΡΡ Π·Π½Π°ΡΠ½ΠΎ Π·Π°Π»Π΅ΠΆΠΈΡΡ Π²ΡΠ΄ Π±ΡΠ΄ΠΎΠ²ΠΈ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Ρ, Π±Π΅Π·ΠΏΠΎΡΠ΅ΡΠ΅Π΄Π½ΡΠΎ Π·Π²βΡΠ·Π°Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π· Π½Π΅Ρ. Π ΠΠ§-ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠ°Ρ
Π΄Π»Ρ ΡΡΡΡ
ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊ Ρ
Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ½ΠΈΠΌΠΈ Ρ ΡΠ½ΡΠ΅Π½ΡΠΈΠ²Π½Ρ ΡΠΌΡΠ³ΠΈ Π²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΠΈΡ
ΠΊΠΎΠ»ΠΈΠ²Π°Π½Ρ Π‘=Π 1721-1678 ΡΠΌ-1, Π΄Π»Ρ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊ Π· Π°ΠΌΡΠ΄Π½ΠΈΠΌ ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½ΡΠΎΠΌ Π½Π°ΡΠ²Π½Ρ ΡΠΌΡΠ³ΠΈ Π²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΠΈΡ
ΠΊΠΎΠ»ΠΈΠ²Π°Π½Ρ NβH 3280-3263 cΠΌ-1, Π΄Π»Ρ Π½ΡΡΡΠΈΠ»ΡΠ² ΡΠΏΠΎΡΡΠ΅ΡΡΠ³Π°ΡΡΡΡΡ ΡΠΌΡΠ³Π° Π²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΠΈΡ
ΠΊΠΎΠ»ΠΈΠ²Π°Π½Ρ Cβ‘N ΠΏΡΠΈ 2250 ΡΠΌ-1. ΠΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ, ΡΠΎ Π²ΡΡ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊΠΈ Π½Π°ΠΉΠ±ΡΠ»ΡΡΠ΅ ΠΏΡΠΈΠ³Π½ΡΡΡΡΡΡ ΡΡΡΡ Π³ΡΠΈΠ±ΡΠ² Candida aibicans. ΠΠ°ΠΉΠΌΠ΅Π½Ρ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡ Π±ΡΠ»ΡΡΡΡΡΡ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊ Π²ΠΈΡΠ²ΠΈΠ»Π°ΡΡ Π΄ΠΎ ΡΡΠ°ΠΌΡΠ² Staphylococcus aureus. ΠΠΈΠΊΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠΌ Ρ Π»ΠΈΡΠ΅ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊΠ° ΡΠ· Π·Π°Π»ΠΈΡΠΊΠΎΠΌ ΡΡΠΎΠΎΡΡΠΎΠ²ΠΎΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΈ Ρ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½Ρ 2 ΡΠ° Π½Π΅Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΠΌ Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΈΠΌ Π·Π°ΠΌΡΡΠ½ΠΈΠΊΠΎΠΌ Ρ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½Ρ 3, ΡΠΊΠ° ΠΏΡΠΎΡΠ²ΠΈΠ»Π° Π·Π½Π°ΡΠ½Ρ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ ΠΏΠΎ Π²ΡΠ΄Π½ΠΎΡΠ΅Π½Π½Ρ Π΄ΠΎ ΡΡΠ°ΠΌΡ Staphylococcus aureus. ΠΠΌΡΠ΄ΠΈ ΡΡΠΎΠΎΡΡΠΎΠ²ΠΎΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΈ Π· 3,4-Π΄ΠΈΡ
Π»ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΈΠΌ Π·Π°ΠΌΡΡΠ½ΠΈΠΊΠΎΠΌ Ρ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½Ρ 3 ΡΠ° ΡΡΠΎΠ°ΡΠ΅ΡΠ°ΠΌΡΠ΄Π½ΠΈΠΌΠΈ Π·Π°ΠΌΡΡΠ½ΠΈΠΊΠ°ΠΌΠΈ Ρ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½Ρ 2 Ρ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΈΠΌΠΈ ΠΏΠΎ Π²ΡΠ΄Π½ΠΎΡΠ΅Π½Π½Ρ Π΄ΠΎ Pseudomonas aeruginosa, ΡΠ°ΠΊ ΡΠΊ Ρ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊΠ°, ΡΠΎ ΠΌΡΡΡΠΈΡΡ 3-Ρ
Π»ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΈΠΉ Π·Π°ΠΌΡΡΠ½ΠΈΠΊ Ρ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½Ρ 3 ΡΡΡΠ½ΠΎ[2,3-d]ΠΏΡΡΠΈΠΌΡΠ΄ΠΈΠ½Ρ ΡΠ° ΠΏ-Ρ
Π»ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΡΡΠΎΠ»ΡΠ½ΠΈΠΉ Π·Π°ΠΌΡΡΠ½ΠΈΠΊ Ρ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½Ρ 2
ΠΠΎΠ²Ρ Π°Π½ΡΠΈΠΌΡΠΊΡΠΎΠ±Π½Ρ Π°Π³Π΅Π½ΡΠΈ Π· ΡΡΠ΄Ρ Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π°ΡΠΈΠ»Π°ΠΌΡΠ΄ΡΠ² 4-(4- ΠΎΠΊΡΠΎ -4H-Ρ ΡΠ½Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ½-3-ΡΠ»)-ΠΏΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠ΄ΠΈΠ½-1-ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΈΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ
The methods for the synthesis of the substituted arylamides of 4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acids using the technologies of the liquid-phase parallel synthesis have been developed. The structureΒ of the compounds obtained has been conο¬ rmed by the data of the instrumental methods of organic analysis.Β The antibacterial activity of the compounds obtained has been studied using the agar βwellβ diffusion methodΒ against the standard test-strains of microorganisms. The results of the screening performed have shown thatΒ all compounds inhibit the growth of Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis strains. The strains of ProteusΒ vulgaris and Pseudomonas aeruginosa have been found to be the most resistant. The SAR-analysis of theΒ substituted arylamides of 4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acids has demonstrated that theΒ presence of the electron-donating substituents in position 8 of the quinazolin-4-one cycle and in position 4 ofΒ the aromatic fragment of the urea increases the activity of the compounds of this series against gram-positiveΒ bacteria. Such high efο¬ cacy of the lead compounds against the gram-positive bacterial strains can be appliedΒ for creating the narrow spectrum antibiotics derived from arylamides of 4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acids.Π Π°Π·ΡΠ°Π±ΠΎΡΠ°Π½Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΈΠΊΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
Π°ΡΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ² 4-(4-ΠΎΠΊΡΠΎ-4H-Ρ
ΠΈΠ½Π°Π·ΠΎΠ»ΠΈΠ½-3-ΠΈΠ»)-ΠΏΠΈΠΏΠ΅ΡΠΈΠ΄ΠΈΠ½-1-ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ Ρ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠ΅Ρ
Π½ΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈΠΈ ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΠ°Π·Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΠ°ΡΠ°Π»Π»Π΅Π»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π°. Π‘ΡΡΡΠΊΡΡΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ ΠΏΠΎΠ΄ΡΠ²Π΅ΡΠΆΠ΄Π΅Π½ΠΎ Π΄Π°Π½Π½ΡΠΌΠΈ ΡΠΈΠ·ΠΈΠΊΠΎ-Ρ
ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ
ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠ² Π°Π½Π°Π»ΠΈΠ·Π°. ΠΠ½ΡΠΈΠ±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΠ°Π»ΡΠ½Π°Ρ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΡ
Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ² ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½Π° ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Β«ΠΊΠΎΠ»ΠΎΠ΄ΡΠ΅Π²Β» Ρ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌΒ ΡΡΠ°Π½Π΄Π°ΡΡΠ½ΡΡ
ΡΠ΅ΡΡ-ΡΡΠ°ΠΌΠΌΠΎΠ² ΠΌΠΈΠΊΡΠΎΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠΎΠ². ΠΠΎ ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ°ΠΌ ΡΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ° ΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ Π²ΡΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ³Π½Π΅ΡΠ°ΡΡ ΡΠΎΡΡ Staphylococcus aureus ΠΈ Bacillus subtilis, Π° Π½Π΅ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ Π·Π½Π°ΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ ΠΏΡΠ΅Π²ΡΡΠ°ΡΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ ΠΏΡΠ΅ΠΏΠ°ΡΠ°ΡΠΎΠ² ΡΡΠ°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡ. ΠΠ°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΡΠΎΠΉΠΊΠΈΠΌΠΈ ΠΊ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΡΠ΅ΠΌΡΠΌ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π°ΠΌ ΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»ΠΈΡΡΒ Proteus vulgaris ΠΈ Pseudomonas aeruginosa. ΠΡΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ SAR-Π°Π½Π°Π»ΠΈΠ· Π΄Π»Ρ ΡΡΠ΄Π° ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
Π°ΡΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ² 4-(4-ΠΎΠΊΡΠΎ-4H-Ρ
ΠΈΠ½Π°Π·ΠΎΠ»ΠΈΠ½-3-ΠΈΠ»)-ΠΏΠΈΠΏΠ΅ΡΠΈΠ΄ΠΈΠ½-1-ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ, ΡΠΎΠ³Π»Π°ΡΠ½ΠΎ ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ Π½Π°Π»ΠΈΡΠΈΠ΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ΄ΠΎΠ½ΠΎΡΠ½ΡΡ
Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 8 Ρ
ΠΈΠ½Π°Π·ΠΎΠ»ΠΈΠ½-4-ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΊΠ»Π° ΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 4 Π°ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½ΡΠ° ΠΌΠΎΡΠ΅Π²ΠΈΠ½Ρ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΊ ΠΏΠΎΠ²ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π°Π½ΡΠΈΠ±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΠΈ Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ΄Π° ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ ΠΏΠΎ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΊ Π³ΡΠ°ΠΌΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠΌ Π±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΡΠΌ. ΠΠ°Π»ΠΈΡΠΈΠ΅ Π·Π½Π°ΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π°Π½ΡΠΈΠΌΠΈΠΊΡΠΎΠ±Π½ΠΎΠΉ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΠΈ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ-Π»ΠΈΠ΄Π΅ΡΠΎΠ² ΠΏΠΎ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΊ Π³ΡΠ°ΠΌΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠΌ ΡΡΠ°ΠΌΠΌΠ°ΠΌ ΠΌΠΈΠΊΡΠΎΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠΎΠ² ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΠ΅Ρ Π³ΠΎΠ²ΠΎΡΠΈΡΡ ΠΎ ΠΏΠ΅ΡΡΠΏΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΠΈ ΡΠΎΠ·Π΄Π°Π½ΠΈΡ Π°Π½ΡΠΈΠ±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΠ°Π»ΡΠ½ΡΡ
ΠΏΡΠ΅ΠΏΠ°ΡΠ°ΡΠΎΠ² ΡΠ·ΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠ° Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΡ Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ
Π°ΡΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ² 4-(4-ΠΎΠΊΡΠΎ-4H-Ρ
ΠΈΠ½Π°Π·ΠΎΠ»ΠΈΠ½-3-ΠΈΠ»)-ΠΏΠΈΠΏΠ΅ΡΠΈΠ΄ΠΈΠ½-1-ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ.Π ΠΎΠ·ΡΠΎΠ±Π»Π΅Π½Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΈΠΊΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ
Π°ΡΠΈΠ»Π°ΠΌΡΠ΄ΡΠ² 4-(4-ΠΎΠΊΡΠΎ-4H-Ρ
ΡΠ½Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ½-3-ΡΠ»)-ΠΏΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠ΄ΠΈΠ½-1-ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΈΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ Π· Π²ΠΈΠΊΠΎΡΠΈΡΡΠ°Π½Π½ΡΠΌ ΡΠ΅Ρ
Π½ΠΎΠ»ΠΎΠ³ΡΡ ΡΡΠ΄ΠΈΠ½Π½ΠΎΡΠ°Π·Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΠ°ΡΠ°Π»Π΅Π»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ. Π‘ΡΡΡΠΊΡΡΡΡ ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΡ
ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊ ΠΏΡΠ΄ΡΠ²Π΅ΡΠ΄ΠΆΠ΅Π½ΠΎ Π΄Π°Π½ΠΈΠΌΠΈ ΡΡΠ·ΠΈΠΊΠΎ-Ρ
ΡΠΌΡΡΠ½ΠΈΡ
ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΡΠ² Π°Π½Π°Π»ΡΠ·Ρ. ΠΠ½ΡΠΈΠ±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΡΠ°Π»ΡΠ½Π° Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ
Β ΡΠ΅ΡΠΎΠ²ΠΈΠ½ Π΄ΠΎΡΠ»ΡΠ΄ΠΆΠ΅Π½Π° ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Β«ΠΊΠΎΠ»ΠΎΠ΄ΡΠ·ΡΠ²Β» ΡΠ· Π²ΠΈΠΊΠΎΡΠΈΡΡΠ°Π½Π½ΡΠΌ ΡΡΠ°Π½Π΄Π°ΡΡΠ½ΠΈΡ
ΡΠ΅ΡΡ-ΡΡΠ°ΠΌΡΠ² ΠΌΡΠΊΡΠΎΠΎΡΠ³Π°Π½ΡΠ·ΠΌΡΠ². ΠΠ° ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ°ΠΌΠΈ Π΅ΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΡ Π²ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ, ΡΠΎ Π²ΡΡ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊΠΈ ΠΏΡΠΈΠ³Π½ΡΡΡΡΡΡ ΡΡΡΡ Staphylococcus aureusΒ ΡΠ° Bacillus subtilis, Π° Π΄Π΅ΡΠΊΡ Π·Π½Π°ΡΠ½ΠΎ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π²ΠΈΡΡΡΡΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ ΠΏΡΠ΅ΠΏΠ°ΡΠ°ΡΡΠ² ΠΏΠΎΡΡΠ²Π½ΡΠ½Π½Ρ. ΠΠ°ΠΉΠ±ΡΠ»ΡΡ ΡΡΡΠΉΠΊΠΈΠΌΠΈΒ Π΄ΠΎ Π΄ΠΎΡΠ»ΡΠ΄ΠΆΡΠ²Π°Π½ΠΈΡ
ΡΠ΅ΡΠΎΠ²ΠΈΠ½ Π²ΠΈΡΠ²ΠΈΠ»ΠΈΡΡ Proteus vulgaris ΡΠ° Pseudomonas aeruginosa. ΠΡΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΎ SAR-Π°Π½Π°Π»ΡΠ·Β Π΄Π»Ρ ΡΡΠ΄Ρ ΠΎΡΡΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΡ
Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ
Π°ΡΠΈΠ»Π°ΠΌΡΠ΄ΡΠ² 4-(4-ΠΎΠΊΡΠΎ-4H-Ρ
ΡΠ½Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ½-3-ΡΠ»)-ΠΏΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠ΄ΠΈΠ½-1-ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΈΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ,Β Π·Π³ΡΠ΄Π½ΠΎ Π· ΡΠΊΠΈΠΌ Π²ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ, ΡΠΎ Π½Π°ΡΠ²Π½ΡΡΡΡ Π΅Π»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ΄ΠΎΠ½ΠΎΡΠ½ΠΈΡ
Π·Π°ΠΌΡΡΠ½ΠΈΠΊΡΠ² Ρ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½Ρ 8 Ρ
ΡΠ½Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ½-4-ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎΒ ΡΠΈΠΊΠ»Ρ ΡΠ° ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½Ρ 4 Π°ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½ΡΡ ΡΠ΅ΡΠΎΠ²ΠΈΠ½ΠΈ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡΡ Π΄ΠΎ ΠΏΡΠ΄Π²ΠΈΡΠ΅Π½Π½Ρ Π°Π½ΡΠΈΠ±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΡΒ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ Π΄Π°Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ΄Ρ ΡΠ΅ΡΠΎΠ²ΠΈΠ½ ΠΏΠΎ Π²ΡΠ΄Π½ΠΎΡΠ΅Π½Π½Ρ Π΄ΠΎ Π³ΡΠ°ΠΌΠΏΠΎΠ·ΠΈΡΠΈΠ²Π½ΠΈΡ
Π±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΡΠΉ. ΠΠ°ΡΠ²Π½ΡΡΡΡ Π·Π½Π°ΡΠ½ΠΎΡ Π°Π½ΡΠΈΠΌΡΠΊΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ ΡΠΏΠΎΠ»ΡΠΊ-Π»ΡΠ΄Π΅ΡΡΠ² ΠΏΠΎ Π²ΡΠ΄Π½ΠΎΡΠ΅Π½Π½Ρ Π΄ΠΎ Π³ΡΠ°ΠΌΠΏΠΎΠ·ΠΈΡΠΈΠ²Π½ΠΈΡ
ΡΡΠ°ΠΌΡΠ² ΠΌΡΠΊΡΠΎΠΎΡΠ³Π°Π½ΡΠ·ΠΌΡΠ² Π΄ΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΡ Π³ΠΎΠ²ΠΎΡΠΈΡΠΈ ΠΏΡΠΎ ΠΏΠ΅ΡΡΠΏΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡΡΡ ΡΡΠ²ΠΎΡΠ΅Π½Π½Ρ Π°Π½ΡΠΈΠ±Π°ΠΊΡΠ΅ΡΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΈΡ
ΠΏΡΠ΅ΠΏΠ°ΡΠ°ΡΡΠ² Π²ΡΠ·ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠ° Π΄ΡΡ Π½Π° Β ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Ρ Π·Π°ΠΌΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ
Π°ΡΠΈΠ»Π°ΠΌΡΠ΄ΡΠ² 4-(4-ΠΎΠΊΡΠΎ-4H-Ρ
ΡΠ½Π°Π·ΠΎΠ»ΡΠ½-3-ΡΠ»)-ΠΏΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠ΄ΠΈΠ½-1-ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΈΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ
- β¦