Solvolyse de déchets de composites époxyde-verre

La glycolyse des réseaux tridimensionnels époxydes réticulés par des anhydrides est assez aisée. Le tétrabutylorthotitanate s’est révélé un catalyseur efficace. La dépolymérisation est poussée pratiquement jusqu’au stade monomère et le glycolysat est constitué par des esterdiols, des tétrols et l’excès de glycol. L’excès de solvant peut être éliminé par distillation sous vide, sans qu’il ne se produise de réactions de rééquilibrage vers la formation d’espèces de masse molaire plus élevée . La glycolyse des matériaux composites se produit elle aussi efficacement. Les fibres de verres sont libérées après désagrégation de la matrice. Des échantillons de grande taille pouvant être traités, on peut récupérer par séparation solide-liquide, des fibres longues. Après lavage et séchage, le taux de contamination organique est inférieur à 0,05 %. Bien que les réseaux époxydes réticulés par des aminés ne contiennent pas de jonctions esters, la glycolyse conduit encore à une dépolymérisation, plus aisée lorsque le durcisseur est une aminé aliphatique. La glycolyse, suivant le même mode opératoire, de composites à matrice DGEBA réticulé par une aminé aromatique conduit à la libération des libres, mais restant polluées par des résidus organiques. Nous avons pu réduire très nettement la pollution organique par l’emploi d’autres catalyseur et/ou solvants et espérons encore progresser dans cette voie

Glycolysis of epoxide–amine hardened networks II—aminoether model compound

International audienceThe aim of this work was to understand the reactions that appear during glycolytic depolymerization of an epoxide-amine hardened thermoset. A model compound (product of condensation of phenylglycidyl ether to N,N'-dimethylethylenediamine) of the epoxy thermoset was synthesized to simplify the study. By reaction with 1,4-butanediol, a cleavage of the rho-O-C linkage occurs, leading to formation of phenol.A stagnation of the yield in phenol at about 20% was observed for the uncatalysed reaction. Different catalysts were checked (sodium methylate, titanium(IV) n-butoxide, lithium perchlorate and p-toluenesulfonic acid). The most efficient of them are p-toluenesulfonic acid (3 w/w%) and sodium methylate (30 w/w%). The disappearance of the initial model compound was also observed, even for a low yield in phenol.The different reaction products were separated and analysed by NMR spectroscopy. The results are in accordance with a reaction scheme based on two mechanisms of rho-O-C linkage cleavage

Glycolysis of epoxide-amine hardened networks. I. Diglycidylether/aliphatic amines model networks

International audienceEpoxide-amine hardened networks are high performance materials in composites, coatings and adhesives area. Solvolysis is an efficient method of polymer waste valorisation, particularly for fibre-reinforced composites, allowing recovery of inorganic parts (fibres, charges, metals), whereas the matrix yields depolymerization products which may be recycled in useful raw materials for the chemical industry.However, the curing of epoxides with amines results from non-reversible condensation reactions, and then, the controlled depolymerization by chemical reactives seems to be impossible.We have found that the networks from diglycidylether of bisphenol-A (DGEBA) cured with polyamine may be decomposed by glycols, in relatively mild conditions, leading to 'liquefaction' of the matrix. A solvolytic cleavage of ether linkages, originally present in the DGEBA molecular structure, has been identified. Apparently, the reaction is a transetherification one. Depolymerization products are, for a part, aromatic hydroxyl terminated low molecular weight compounds

Le statut d'hybride de Platanus acerifolia confirmé et celui de P. densicoma mis en évidence à l'aide de marqueurs génétiques moléculaires : Conséquences

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