СИНТЕЗ КОНЪЮГАТОВ ПЕНТАЦИКЛИЧЕСКИХ ТРИТЕРПЕНОВЫХ КИСЛОТ РЯДА ЛУПАНА С ПРОИЗВОДНЫМИ 6,7-ДИГИДРО-1Н-ИНДАЗОЛ-4(5Н)-ОНОВ

Approaches to a synthesis of new conjugates of betulonic and betulinic acids with 6,7-dihydro-1H-indazol-4(5H)-one derivatives had been developed and realized. Conjugate of betulonic acid was obtained via the acylation of 1-aryl-3-perfluoroalkyl-6,7-dihydro-1H indazol-4(5H)-one oxime with betulonic chloride. The synthesis of conjugate of betulinic acid was accomplished via the acylation of 7-amino-1-aryl-3-perfluoroalkyl-6,7-dihydro-1H indazol-4(5H)-one with 3-O-(2-chloro-2-oxoacetyl)betulinic chloride.Разработаны и реализованы подходы к синтезу конъюгатов бетулоновой и бетулиновой кислот с производными 6,7-дигидро-1Н-индазол-4(5Н)-онов. Конъюгат бетулоновой кислоты получен ацилированием оксима 1-арил-3-(перфторалкил)-6,7-дигидро-1H-индазол-4(5H)-она хлорангидридом бетулоновой кислоты. Cинтез конъюгата бетулиновой кислоты осуществлен путем ацилирования 7-амино-3-перфторалкил-1-арил-6,7-дигидро-1H-индазол-4(5H)-она хлорангидридом 3-О-(2-хлоро-2-оксоацетил)бетулиновой кислоты

СИНТЕЗ 2-АЦИЛЦИКЛОПЕНТАН-1,3-ДИОНОВ С НАСЫЩЕННОЙ С9–С22 АЦИЛЬНОЙ ЦЕПЬЮ

The synthesis of new 2-acylcyclopentane-1,3-diones with a saturated С9–С12 acyl chain was described. The compounds were synthesized by the O-acylation of cyclopentane-1,3-dione with appropriate acyl chlorides in the presence of pyridine in chloroform, followed by the O–C- isomerization of the prepared enol acylates under the action of acetone cyanohydrin in acetonitrile in the presence of triethylamine.Описан синтез новых 2-ацилциклопентан-1,3-дионов с насыщенной С9–С12 ацильной цепью О- ацилированием циклопентан-1,3-диона хлорангидридами соответствующих карбоновых кислот в присутствии пиридина в хлороформе c последующей О–С-изомеризацией образующихся енолацилатов под действием ацетонциангидрина в среде ацетонитрила в присутствии триэтиламина

Эффективный подход к синтезу фторсодержащих 4-ациламино-4,5,6,7-тетрагидробензизоксазолов

On the example of synthesis of 4-acetylamino-3-fluoroalkyl(aryl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazoles, the effective approach to a synthesis of novel 4-acylamino-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazoles is proposed. 3-Fluoroalkyl(aryl)- 6,7-dihydro-1,2-benzisoxazol-4-ones were reduced by a sodium borohydride in isopropanol to obtain 3-fluoroalkyl(aryl)- 4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazol-4-ols that in the conditions of the Ritter reaction (acetonitrile, acetic acid, sulfuric acid) gave target 4-acylamino derivatives with 80–94 % yields.На примере синтеза 4-ацетиламино-3-фторалкил(арил)-4,5,6,7-тетрагидро-1,2-бензизоксазолов предложен эффективный подход к синтезу новых фторсодержащих 4-ациламино-4,5,6,7-тетрагидро-1,2-бензизоксазолов. Восстановлением 3-фторалкил(арил)-6,7-дигидро-1,2-бензизоксазол-4-онов под действием борогидрида натрия в изопропаноле получены с высоким выходом 3-фторалкил(арил)-4,5,6,7-тетрагидро-1,2-бензизоксазол-4-олы, которые в условиях реакции Риттера (ацетонитрил, уксусная кислота, серная кислота) давали целевые 4-ацетиламинопроизводные с выходом 80−94 %