Замещенные N-[изоксазол(изотиазол)-3-ил(метилен)метил]ариламины: синтез, комплексы с палладием и их каталитическая активность в водных средах

Schiff bases have been synthesized from substituted isoxazol- and isothiazol-3-carbaldehydes by condensation with biphenyl- and naphthyl amines. Reduction of azomethines obtained affords the corresponding amines. It has been shown that synthesized N-ligands form the palladium complexes possessing high catalytic activity in Suzuki reaction in aqueous and aqueous-alcohol media.Осуществлен молекулярный дизайн и выполнен синтез азометинов на основе замещенных изоксазол- и изотиазол-3-карбальдегидов по реакции с бифенил- и нафтиламинами. Установлено, что азометины образуются в виде Е-изомера. Восстановление полученных азометинов приводит к соответствующим аминам. Показано, что синтезированные N-лиганды образуют с хлоридом палладия комплексы, обладающие высокой каталитической активностью в реакции Сузуки в водной и водно-спиртовой средах. Реакции протекают с практически количественными выходами, что позволяет максимально упростить процедуру выделения целевых соединений. Введение карбоксильной группы в ароматический фрагмент для изоксазольных комплексов почти не влияет на каталитическую активность. В случае изотиазольных комплексов, каталитическая активность возрастает, причем эффект особенно хорошо заметен при 20оС