RMN du deutérium en abondance naturelle dans les cristaux liquides chiraux : évolutionstechnologiques, avancées méthodologiques et nouvelles applications analytiques

International audienceControlling the enantiomeric purity is more than ever a priority for pharmaceutical companies. In this article, wewill present the latest technological and methodological developments associated with deuterium NMR at naturalabundance level when chiral oriented solvents are used. We will show the potential of this analytical tool when« high-fi eld » NMR spectrometers are coupled with the use of cryogenically cooled deuterium NMR probes.Le contrôle de la pureté énantiomérique est plus que jamais une priorité pour les laboratoirespharmaceutiques. Dans cet article, nous présentons les derniers développements technologiques etméthodologiques associés à la RMN du deutérium en abondance naturelle dans les solvants orientéschiraux. Nous montrerons les potentialités analytiques de cet outil lorsque un spectromètre RMN« haut-champ » équipé d’une sonde de détection cryogénique deutérium est utilisé

Determination of the natural deuterium distribution of fatty acids by application of 2H 2D-NMR in liquid crystals: fundamentals, advances, around and beyond

International audienceBased on pionneering work reported in the 1980’s by Martin and co-workers, experimental investigation of the site-specific, natural (2H/1H) isotope fractionation in bioproducts by natural abundance deuterium 1D-NMR (NAD 1D-NMR) spectroscopy is the method of choice to understand the enzymatic mechanisms leading to their synthesis or transformation, but also to determine their geographical or botanical origins. This approach, known as 2H-SNIF-NMRTM method, is also an effective tool in the fight against the counterfeiting of molecules of economical interests. However, the use of achiral isotropic solvents has two significant disadvantages that reduce accessible isotopic information: a rate of overlap of signals generally too high for complex analytes and the absence of spectral discrimination of enantiotopic directions in prochiral compounds. Both drawbacks can be overcome by replacing liquid solvents with chiral liquid cristals (CLC). In this review, we overview the theoretical basis and the analytical advantages of anisotropic NAD (ANAD) 2D-NMR using polypeptide-based, lyotropic CLCs as enantiodiscriminating ordered NMR solvents. We discuss how and why ANAD 2D-NMR can provide a robust alternative to the conventional method of determining isotopic ratios, (2H/1H)i, particularly when applied to long-chain fatty acids or homogeneous triglycerides. Various applicative aspects are presented

Deuterium NMR of Liquid-crystalline Samples at Natural Abundance

International audienceDeuterium nuclei are naturally present at the level of ca 0.0155% on average in all (bio)organic compounds. Both recent instrumental (magnetic fields, cryogenic probes, and hardware) and methodological NMR developments (2H-dedicated pulse sequences) have significantly boosted the sensitivity and the analytical potentialities of natural abundance deuterium (NAD) NMR, and have opened up a large range of applications, in particular when chiral, weakly aligning media are used as NMR solvents. Interestingly, among all quadrupolar nuclei, the deuteron (second isotope of hydrogen, monovalent atom, I = 1) plays a distinctive role because it possesses an unusually small nuclear electric quadrupole moment that can be efficiently exploited. Because of its intrinsic NMR properties and its low natural abundance, deuterium can be used as a remarkable tracer for analytical purposes. In this article, we present the fundamentals of NAD NMR spectroscopy in achiral and chiral liquid-crystalline environments and its numerous contributions to molecular analysis. The most significant applications of NAD NMR using liquid crystals with low and high degrees of ordering are reviewed. Special emphasis is placed on NAD NMR in polypeptide chiral mesophases that provide powerful alternative tools for enantiomeric analysis, stereochemical investigations, and determination of site-specific natural isotope fractionation

Chronique Littéraire: « NMR Spectroscopy in Liquid and Solids » de V. I. Bakhmutov

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Résonance Magnétique Nucléaire du Deutérium en Abondance Naturelle dans les Cristaux Liquide Chiraux: Franchir une Nouvelle Frontière dans l'Analyse de la Chiralité

National audienceLa mesure de la pureté énantiomérique est devenue une priorité analytique associée au développement incontournable de la synthèse asymétrique. Pour répondre aux attentes et exigences croissantes des chimistes organiciens dans ce domaine, nous proposons une méthodologie originale fondée sur l’utilisation de la RMN. 1D ou 2D du deutérium en abondance naturelle dans les milieux orientés chiraux polypeptidiques. Le champ d’applications étendu et la flexibilité de cette approche en font un nouvel outil compétitif dans l’analyse de la chiralité, offrant une véritable alternative auxméthodes utilisées habituellement dans les laboratoires

La “39th FGMR Annual Discussion Meeting 2017”: La Spectroscopie Magnétique Franco-Allemande dans tous ses “Etats”!

International audienceLa 39e conférence de la société savante allemande de spectroscopie de résonance magnétique(FGMR), organisée en collaboration avec le GMRM, s’est tenue fin septembre à Bayreuth. Elle a accueillienviron 250 participants provenant de diverses universités et groupes de recherche européens

À MRFood 2018, les sciences slimentaires rencontrent la spectroscopie par résonance magnétique!

International audienceLa 14e édition de la conférence internationale MRFood 2018 s’est tenue mi-septembre en capitalebretonne, dans le centre des congrès de Rennes métropole. Elle a accueilli environ 130 participantsprovenant de divers horizons, de Nouvelle-Zélande au Brésil en passant par le Japon, les USA, la Russie,la Chine et l’Europe. Au menu de la semaine : instrumentation, méthodologie analytique, RMNet imagerie, foodomics, traçabilité et lutte contre les fraudes alimentaires

L'art de discriminer des énantiomères

International audienceIJne molécule est chirale (du grec kheir, main) si elle existe sous deux formes images l'une de I'autre dans un miroir, mais non superposables comme le sont nos deux mains. Du point de vue de Ia pharmacologie, des structures moléculaires dites énantiomères peuvent présenter une activitê biologique différente, voire même radicalement opposée. Comme le principe actif d'un médicament est très souvent une molécule chirale, il est crucial d'en déterminer la pureté énantioménque

Vladimir I. Bakhmutov: NMR spectroscopy in liquids and solids

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Chronique Littéraire: « NMR Spectroscopy in Liquid and Solids » de V. I. Bakhmutov

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