Selected Compounds Structurally Related to Acyclic Sesquiterpenoids and Their Antibacterial and Cytotoxic Activity

By implementing a common and industrially used method, 30 compounds which are structurally related to geranyl acetone, nerolidol, farnesal, farnesol and farnesyl acetate were obtained. Their antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Enterococcus faecium, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae and Acinetobacter baumannii bacteria was investigated. Pharmacophore models were proposed based on the obtained results and 3D QSAR modelling. Cytotoxic effects against mainly human immortalised and normal cell lines of different origin (malignant melanoma MeWo, colorectal adenocarcinoma HT29, promyelocytic leukemia HL60, gingival fibroblasts HFIG, skin keratinocytes HaCaT and rat small intestine epithelium IEC6) were examined. The odour descriptions of newly synthesised compounds are given

Synthesis of 3- and 4- pyridyl analogues of acyclic monoterpenes - sensory properties and antimicrobial activity

Acykliczne związki terpenowe są podstawowymi składnikami kompozycji zapachowych masowo stosowanych w różnych gałęziach przemysłu. Jednakże związki te charakteryzują się stosunkowo wysoką lotnością, a przez to niską trwałością zapachową. Poza tym większość z nich znajduje się na liście potencjalnych alergenów. Z tego powodu uzyskuje się syntetyczne analogi związków zapachowych naturalnie występujących w przyrodzie, np. Phenoxanol® - fenyloanalog cytronellolu. Zsyntetyzowane zostały molekuły będące kombinacją elementów strukturalnych terpenów i pirydyny, w których formalnie fragment izobutenylowy (obecny w każdym acyklicznym terpenie) został zastąpiony fragmentem 3- lub 4-pirydylowym. Pirydyloanalogi linalolu, geranyloacetonu oraz nerolidolu zostały poddane ocenie sensorycznej oraz testom aktywności przeciwdrobnoustrojowej.Acyclic terpenes are basic components of fragrance compositions in many products. Starting from commercially available aldehydes: nicotinic and isonicotinic, the 3-pyridyl and 4-pyridyl analogues of linalool, geranyloacetone and nerolidol have been synthesized. In these compounds the isobutenyl moiety was replaced by a 3-, 4-pyridine substituent. The olfactory properties of new products are not corresponding of parent terpenes type. The antimicrobial activities of new compounds against pathogenic mircoflora have also been studied (showing MIC 0.2-1.0 µL/mL)