Synthesis of polycyclic, linearly fused heteroaromatic hydrocarbons containing nitrogen and sulfur atoms

W przeglądzie zaprezentowano metody syntezy policyklicznych, liniowo skondensowanych węglowodorów heteroaromatycznych zawierających w pierścieniu aromatycznym atomy siarki i azotu. W ostatnich latach związki te znalazły praktyczne zastosowanie w syntezie produktów czynnych biologicznie oraz w badaniach nad najnowszej generacji organicznymi elementami elektronicznymi, takimi jak diody, tranzystory, ogniwa, lasery, bramki logiczne, koncentratory słoneczne, itp.In this review, methods of syntheses of polycyclic, linearly fused heteroaromatic hydrocarbons containing nitrogen and sulfur atoms are presented. These compounds have recently found applications in synthesis of biologically active compounds and in research on the newest generation of organoelectronic devices, like diodes, transistors, photovoltaics, lasers, logic gates, solar concentrators, etc

Study of phytotoxicity of ionic liquid 1-(methylthiomethylene)-3-butylimidazolium chloride

Ciecze jonowe mające niskie temperatury topnienia (<100÷150°C) zostały zakwalifikowane do nowej generacji polarnych rozpuszczalników organicznych i katalizatorów. Związki te są nielotne, niepalne, a ich „zielony” charakter jest związany z nieznacznym ciśnieniem ich oparów. Jednakże, wprowadzenie do obrotu jakichkolwiek substancji chemicznych wymaga określenia ich wpływu na wszystkie składowe przyrody. Oznaczenie potencjalnej ekotoksyczności nowych związków chemicznych wiąże się z prowadzeniem badań dotyczących oddziaływania tych substancji na wzrost i rozwój wybranych organizmów. W przedstawionej pracy określono wpływ chlorku 1-metylotiometylo-3-butyloimidazoliowego, wprowadzonego do gleby, na wschody i wczesne stadia wzrostu i rozwoju roślin wyższych, zgodnie z normą ISO-11269-2:1995. W przeprowadzonym eksperymencie nasiona wybranych gatunków lądowych roślin wyższych - jęczmienia jarego (Hordeum vulgare) i rzodkiewki zwyczajnej (Raphanus sativus L. subvar. radicula Pers.) wysiano do wazonów zawierających glebę, do której dodano badany związek chemiczny, oraz do wazonów zawierających glebę kontrolną. Przez cały okres prowadzenia badań utrzymywano optymalne warunki wzrostu i rozwoju dla wybranych gatunków roślin. Oceniając fitotoksyczność chlorku 1-metylotiometylo-3-butyloimidazoliowego, określono i porównano wschody i masę (suchą i zieloną) pędów roślin kontrolnych ze wschodami i masą (suchą i zieloną) pędów roślin rosnących na glebie, do której wprowadzono odpowiednie ilości tego związku. Dokonano również oceny wizualnej wszystkich uszkodzeń badanych gatunków roślin, takich jak zahamowanie wzrostu, zmiany chloro- i nekrotyczne.Ionic liquids are low melting (<100÷150°C) which have been accepted as new generation of polar solvents and catalysts. These compounds are non-volatile, non-flammable and their “green” character has usually been justified with their negligible vapor pressure. However, the marketing of any chemical substance, requires the determination of their impact on all the compartments of the environment of nature. Determination of the potential ecotoxicity of new chemical compounds associated with the conduct of research on the effects of those compounds on the growth and development of selected organism. In the present work, the influence of 1-(methylthiomethylene)-3-butylimidazolium chloride, introduced to the soil on germination and early stages of growth and development of superior plants was investigated using the plant growth test based on the ISO-11269-2:1995 International Standard. In this test, the seeds of selected species of land superior plants - spring barley (Hordeum vulgare) and common radish (Raphanus sativus L. subvar. radicula Pers.) were planted in pots containing soil to which a test chemical compound had been added and in pots with control soil. Optimum conditions for growth and development of the selected plant species were maintained for the duration of the experiment. To evaluate the phytotoxicity of the applied concentrations of the 1-(methylthiomethylene)-3-butylimidazolium chloride, the germination and (dry and fresh) weight of control plant seedlings were determined and compared with the germination and (dry and fresh) weight of the seedlings of plants grown in the soil with appropriate amounts of the test chemicals added. The visual assessment of any types of damage to the test species, such as growth inhibition, chlorosis and necrosis, was also carried out

Phytotoxicity of 2,2’-thiodiacetic acid relative to selected higher plants

Jedną z siarkowych pochodnych kwasu octowego jest kwas 2,2’-tiodioctowy, który może być stosowany jako ligand w kompleksach z Cr, Mg, Zn czy lantanowcami. Pomimo zastosowania tego związku w chemii koordynacyjnej w dostępnej literaturze brak jest danych dotyczących wpływu tego kwasu na środowisko lądowe, w tym na rośliny wyższe. W pracy wpływ kwasu 2,2’-tiodioctowego na wschody i wczesne stadia wzrostu i rozwoju roślin wyższych (jęczmienia jarego i rzodkiewki zwyczajnej) określono w badaniach fitotoksyczności, przeprowadzonych zgodnie z normą ISO-11269-2:2001 oraz przewodnikiem OECD/OCDE 208/2006. Przeprowadzono również badania mające na celu określenie potencjalnych właściwości chwastobójczych kwasu 2,2’-tiodioctowego, zastosowanego w postaci roztworów wodnych, którymi opryskano liście popularnych w Polsce chwastów, żółtlicy drobnokwiatowej, komosy białej, szczawiu zwyczajnego oraz chwastnicy jednostronnej. Jako wskaźnik właściwości chwastobójczych kwasu 2,2’-tiodioctowego posłużyła ocena wizualna wszystkich uszkodzeń roślin i ich stopniowe zasychanie. Wyniki uzyskane w przeprowadzonym eksperymencie pozwalają stwierdzić, że kwas 2,2’-tiodioctowy jest substancją chemiczną, wykazującą potencjalną toksyczność w odniesieniu do rzodkiewki zwyczajnej i jęczmienia jarego, uzależnioną głównie od stężenia związku. Najsilniejsze właściwości chwastobójcze natomiast kwas ten przejawia w stosunku do roślin szczawiu zwyczajnego oraz żółtlicy drobnokwiatowej.One of the acetic acid derivatives, sulfur-containing is 2,2’-thiodiacetic acid which has potential utility as a ligand in complexes including Cr, Mg, Zn and lanthanide. Despite the use of this compound in coordination chemistry, in the available literature there are no data concerning the effects of acid on the environment, including land superior plants. In the present work, the influence of 2,2’-thiodiacetic acid introduced to the soil on germination and early stages of growth and development of superior plants was investigated using the plant growth test based on the ISO-11269-2:2001 International Standard and OECD/OCDE 208/2006. In this test, the seeds of selected species of land superior plants - spring barley (Hordeum vulgare) and common radish (Raphanus sativus L. subvar. radicula Pers.) were planted in pots containing soil to which a test chemical compound had been added and in pots with control soil. To evaluate the phytotoxicity of the applied concentrations of the 2,2’-thiodiacetic acid, the germination and (dry and fresh) weight of control plant seedlings were determined and compared with the germination and (dry and fresh) weight of the seedlings of plants grown in the soil with appropriate amounts of the test chemicals added. The visual assessment of any types of damage to the test species, such as growth inhibition, chlorosis and necrosis, was also carried out, which is depicted by digital photographs of the test plants taken. Based on the obtained results, the magnitudes of the LOEC (the lowest observed effect concentration) - the lowest concentration causing observable effects in the form of a reduction in growth and germination compared with the control - and the NOEC (no observed effect concentration) - the highest concentration not causing observable, toxic effects - were also determined. Studies were also performed to determine the potential herbicidal properties of 2,2’-tiodiacetic acid, used in the form of aqueous solutions, which were sprayed list of the most popular in Poland weed - gallant soldier (Galinsoga parviflora Cav.), goosefoot (Chenopodium album L.), sheep's sorrel (Rumex acetosa L.) and barnyard grass (Echinochloa crus-galli). As an indicator of the herbicidal properties of 2,2’-tiodiacetic acid served as visual assessment of all damage to plants and their gradual drying out

A new tool for synthesis of organic optoelectronic materials

Materiały organiczne charakteryzujące się przestrzennie rozwiniętym, sprzężonym układem wiązań ? są obecnie intensywnie badane jako materiały do zastosowań w organicznej elektronice i optoelektronice. Korzyści, jakie niesie za sobą zastosowanie organicznych półprzewodników w konstrukcji urządzeń typu OLED, OFET, OLET czy OPV, wynikają głównie z redukcji kosztów wytwarzania cienkich warstw na podłożu stałym z łatwo przetwarzalnych z roztworu związków organicznych, łatwości chemicznego modulowania ich właściwości optoelektrycznych, a także z kompatybilności organicznych materiałów w stosunku do elastycznego podłoża. Pomimo znacznego postępu, jaki dokonał się w ostatnich latach w tej dziedzinie, wiele problemów związanych z przetwarzaniem i efektywnością organicznych materiałów półprzewodzących pozostaje nadal nierozwiązanych. W artykule przedstawione zostaną wyniki badań dotyczących opracowanej w zespole autora, nowej metody syntezy policyklicznych, skondensowanych węglowodorów (hetero)aromatycznych oraz badania właściwości optoelektrycznych tych połączeń pod kątem możliwości ich zastosowania jako nowych materiałów dla organicznej optoelektroniki.Organic materials, featuring spatially developed systems of ? -conjugated bonds, are currently intensively investigated as materials for applications in organic electronics and optoelectronics. Benefits coming from the use of organic semiconductors in construction of optoelectronic elements, such as OLEDs, OFETs, OLETs or OPVs are mainly connected with reduction of manufacturing costs of thin films made from easily solution-processable, organic compounds, convenient chemical modulation their optoelectronics properties, as well as compatibility of organic materials to flexible substrates. Despite the significant progress which has been made in recent years in this field, many problems associated with the processing and efficiency of organic semiconducting materials are still unresolved. This paper will present results of studies developed in the author's team, on a new method for synthesis of polycyclic, fused (hetero) aromatic hydrocarbons including investigations of optoelectronic properties of these compounds as new materials for organic optoelectronics

Phytotoxicity of ionic liquid, a derivative of imidazole

Ciecze jonowe cieszą się obecnie znacznym zainteresowaniem jako doskonała alternatywa dla rozpuszczalników organicznych, które mogą być wykorzystane w chemicznych procesach jednorodnych i wielofazowych. Związki te są nielotne, niepalne, a ich „zielony” charakter jest związany z nieznacznym ciśnieniem par. Jednakże wprowadzenie do obrotu jakichkolwiek substancji chemicznych wymaga określenia ich wpływu na wszystkie elementy przyrody. Oznaczenie potencjalnej ekotoksyczności nowych związków chemicznych wiąże się z prowadzeniem badań dotyczących oddziaływania tych substancji na wzrost i rozwój wybranych organizmów. W przedstawionej pracy określono wpływ dimetylofosforanu 1-etylo-3-metyloimidazoliowego, wprowadzonego do gleby, na wschody i wczesne stadia wzrostu i rozwoju roślin wyższych, zgodnie z normą ISO-11269-2:1995. W przeprowadzonym eksperymencie nasiona wybranych gatunków lądowych roślin wyższych - jęczmienia jarego (Hordeum vulgare) i rzodkiewki zwyczajnej (Raphanus sativus L. subvar. radicula Pers.) wysiano do wazonów zawierających glebę, do której dodano badanego związku chemicznego i do wazonów zawierających glebę kontrolną. Przez cały okres prowadzenia badań utrzymywano optymalne warunki wzrostu i rozwoju dla wybranych gatunków roślin. Oceniając fitotoksyczność dimetylofosforanu 1-etylo-3-metyloimidazoliowego, określono i porównano wschody i masę (suchą i zieloną) pędów roślin kontrolnych ze wschodami i masą (suchą i zieloną) pędów roślin rosnących na glebie, do której wprowadzono odpowiednie ilości tego związku. Dokonano również oceny wizualnej wszystkich uszkodzeń badanych gatunków roślin, takich jak zahamowanie wzrostu, zmiany chloro- i nekrotyczne.Ionic liquids have attracted considerable interest as excellent alternatives to organic solvents for use in homogeneous and biphasic processes. Ionic liquids are non-volatile, non-flammable and their “green” character has usually been justified with their negligible vapor pressure. However, the marketing of any chemical substance, requires the determination of their impact on all the elements of nature. Determination of the potential ecotoxicity of new chemical compounds associated with the conduct of research on the effects of those compounds on the growth and development of selected organism. In the present work, the influence of 1-ethyl-3-methylimidazolium dimethyl phosphate, introduced to the soil on germination and early stages of growth and development of superior plants was investigated using the plant growth test based on the ISO-11269-2:1995 International Standard. In this test, the seeds of selected species of land superior plants - spring barley (Hordeum vulgare) and common radish (Raphanus sativus L. subvar. radicula Pers.) were planted in pots containing soil to which a test chemical compound had been added and in pots with control soil. Optimum conditions for growth and development of the selected plant species were maintained for the duration of the experiment. To evaluate the phytotoxicity of the applied concentrations of the 1-ethyl-3-methylimidazolium dimethyl phosphate, the germination and (dry and fresh) mass of control plant seedlings were determined and compared with the germination and (dry and fresh) mass of the seedlings of plants grown in the soil with appropriate amounts of the test chemicals added. The visual assessment of any types of damage to the test species, such as growth inhibition, chlorosis and necrosis, was also carried out

Determination of phytotoxicity of phosphonium ionic liquids

Ciecze jonowe to bardzo interesująca grupa związków, które dzięki swoim właściwościom fizykochemicznym są wykorzystywane w wielu dziedzinach przemysłu chemicznego, m.in. katalizie i biokatalizie, ekstrakcji i separacji, elektrochemii, a także w przemyśle farmaceutycznym, spożywczym i biotechnologii, a badania nad ich coraz szerszym wykorzystaniem ciągle trwają [1-3].Wzrastające zainteresowanie branży przemysłowej cieczami jonowymi prowadzi do szybkiego wzrostu produkcji i praktycznego wykorzystania cieczy jonowych, co z kolei skutkuje przedostaniem się tych substancji do środowisk naturalnych. W literaturze naukowej pojawiają się zatem prace traktujące o oddziaływaniu cieczy jonowych na wzrost i rozwój roślin w wyższych [4, 5]. W niniejszej pracy określono toksyczne oddziaływanie dla roślin wyższych wybranych jodków fosfoniowych. W przeprowadzonych badaniach wykorzystano popularne w Polsce gatunki chwastów – żółtlicę drobnokwiatową, komosę białą oraz szczaw zwyczajny. Jako wskaźnik właściwości fitotoksycznych wybranych jodków fosfoniowych posłużyła ocena wizualna wszystkich uszkodzeń badanych gatunków roślin, , takich jak zahamowanie wzrostu, nekroza i chloroza, zasychanie, czego odzwierciedleniem są wykonane zdjęcia cyfrowe roślin doświadczalnych.Ionic liquids are a very interesting group of compounds which, due to its physical and chemical properties are used in many areas of the chemical industry, among others, catalysis and biocatalysis, extraction and separation, electrochemistry, as well as in the pharmaceutical, food and biotechnology, and research into their greater use is still going on [1-3]. The growing interest in ionic liquids industry, leads to a rapid increase in production and practical use of ionic liquids, which in turn results in penetration of these substances in natural environments. In the scientific literature there is therefore the work of dealing with the impact of ionic liquids on the growth and development of higher plants [4,5]. In this work, the toxic effect for higher plants selected phosphonium iodide. The present study used popular in Poland weed species -gallant soldier (Galinsoga parviflora Cav.), goosefoot (Chenopodium album L.), sorrel (Rumex acetosa L.) As an indicator of phytotoxic properties of selected phosphonium iodide was used visual assessment of all lesions examined plant species, such as growth inhibition, necrosis and chlorosis, which is reflected drying out are made digital images of experimental plants

Fitotoksyczność cieczy jonowej zawierającej atom fosforu

Ionic liquids are low melting which have been accepted as new generation of polar solvents and catalysts. These compounds are non-volatile, non-flammable and their “green” character has usually been justified with their negligible vapor pressure. However, the marketing of any chemical substance, requires the determination of their impact on all the elements of nature. Determination of the potential ecotoxicity of new chemical compounds associated with the conduct of research on the effects of those compounds on the growth and development of selected organism. In the present work, the influence of triphenyl-n-pentylphosphonium iodide, introduced to the soil on germination and early stages of growth and development of superior plants was investigated using the plant growth test based on the OECD/OECD 208/2006. In this test, the seeds of selected species of land superior plants – spring barley (Hordeum vulgare) and common radish (Raphanus sativus L. subvar. radicula Pers.) were planted in pots containing soil to which a test chemical compound had been added and in pots with control soil. To evaluate the phytotoxicity of the triphenyl-n-pentylphosphonium iodide, the germination and (dry and fresh) weight of control plant seedlings were determined and compared with the germination and (dry and fresh) weight of the seedlings of plants grown in the soil with appropriate amounts of the test chemicals added. The visual assessment of any types of damage to the test species, such as growth inhibition, chlorosis and necrosis, based on the obtained results determined the size of the LOEC and the NOEC.Ciecze jonowe mające niskie temperatury topnienia zostały zakwalifikowane do nowej generacji polarnych rozpuszczalników organicznych i katalizatorów. Związki te są nielotne, niepalne, a ich „zielony” charakter jest związany z nieznacznym ciśnieniem par. Jednakże wprowadzenie do obrotu jakichkolwiek substancji chemicznych wymaga określenia ich wpływu na wszystkie elementy przyrody. Oznaczenie potencjalnej ekotoksyczności nowych związków chemicznych wiąże się z prowadzeniem badań dotyczących oddziaływania tych substancji na wzrost i rozwój wybranych organizmów. W przedstawionej pracy wpływ jodku trifenylo-n-pentylofosfoniowego wprowadzonego do gleby w różnych stężeniach, na wschody i wczesne stadia wzrostu i rozwoju roślin wyższych określono w badaniach fitotoksyczności w oparciu o przewodnik OECD/OCDE 208/2006. W przeprowadzonym eksperymencie nasiona wybranych gatunków lądowych roślin wyższych – jęczmienia jarego (Hordeum vulgare) i rzodkiewki zwyczajnej (Raphanus sativus L. subvar. radicula Pers.) wysiano do wazonów zawierających glebę, do której dodano badany związek chemiczny i do wazonów zawierających glebę kontrolną. Oceniając fitotoksyczność jodku trifenylo-n-pentylofosfoniowego, określono i porównano wschody i masę (suchą i zieloną) pędów roślin kontrolnych ze wschodami i masą (suchą i zieloną) pędów roślin rosnących na glebie, do której wprowadzono odpowiednie ilości związku. Dokonano ponadto oceny wizualnej wszystkich uszkodzeń badanych gatunków roślin, takich jak zahamowanie wzrostu, nekroza i chloroza oraz na podstawie otrzymanych wyników określono wielkości LOEC i NOEC