Study of the Hydroamination Reaction of Methyl Acetylenedicarboxylate with Aromatic Amines and its Heterocyclization Products

Here we describe the reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with aniline, N-ethylaniline or diphenylamine. The diasteromeric enamines obtained in each case are inequivocally characterized by 1H- and 13C-NMR spectra and computational methods. The heterocyclization reaction of each isolated diasteromeric enamines, leads to different products depending on the reaction conditions and the stereoelectronic characteristics of the substrate. Thus, we were able to obtain 1-phenyl-2-methoxycarbonyl-4-quinolinone, and to find a new route for obtaining 1-phenyl-3-oxo-1,3-dihydro-2-indoliliden-acetic acid derivatives.Fil: Shmidt, María Sol. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco; ArgentinaFil: Martini, María Florencia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco; ArgentinaFil: Oppezzo, Guido Alejandro. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica; ArgentinaFil: Blanco, María Mercedes. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica; ArgentinaFil: Moglioni, Albertina Gladys. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco; Argentin

Ultrasound Promoted Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel Seven and Eight-Membered 1,3-Disubstituted Cyclic Amidinium Salts

Series of 1,3-dibenzyl-1H-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepinium and 1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,3-diazocinium salts derivatives were efficiently synthesized in excellent yields by dehydrogenation of the corresponding N,N´-dibenzyl aminals employing N-bromosuccinimide (NBS) as dehydrogenating agent under ultrasound irradiation. The present methodology has proven to be simple, efficient and environmentally benign. All novel compounds were identified and characterized by 1H and 13C NMR spectra. The synthesized compounds were screened for their antimicrobial activities.Fil: Blanco, María M.. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Reamírez, María A.. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Caterina, María C.. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Perillo, Isabel Amalia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Oppezzo, Guido Alejandro. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Shmidt, María Sol. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; ArgentinaFil: Gutkind, Gabriel Osvaldo. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Microbiología, Inmunología y Biotecnología. Cátedra de Microbiología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; ArgentinaFil: Di Conza, José Alejandro. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Microbiología, Inmunología y Biotecnología. Cátedra de Microbiología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; ArgentinaFil: Salerno, Alejandra. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentin