Synthesis, experimental and theoretical study of novel 2-haloalkyl (-CF2H, -CCl2H, -CF2CF3)-, 3-bromo and bromomethyl substituted chromones

A set of seven new chromones with 2-haloalkyl (-CF2H, -CCl2H, -CF2CF3) and 3-bromo and bromomethyl substituents were synthesized. The novel compounds were studied by DFT calculations and characterized by vibrational spectroscopy (IR and Raman) in solid state, and NMR (1H, 13C and 19F) and UV–vis spectroscopy in solution. The crystal structure of 3-dibromomethyl-2-difluoromethyl chromone was determined by X-ray diffraction. Due to extended π-bond delocalization, the organic framework is planar and lies on a crystallographic m-mirror plane. The intermolecular non-covalent interactions of 3-dibromomethyl-2-difluoromethyl chromone, as π⋯π stacking arrangements, F⋯H hydrogen bonds and O⋯Br contacts were evaluated by Hirshfeld surfaces analysis. These intermolecular contacts, which affect the absorption bands location of the involved groups, were also detected in the vibrational spectra.Fil: Narváez O, Ena G.. Universidad Central del Ecuador; EcuadorFil: Bonilla V., Pablo M.. Universidad Central del Ecuador; EcuadorFil: Zurita, Daniel A.. Universidad Central del Ecuador; EcuadorFil: Alcívar L., Christian D.. Universidad Central del Ecuador; Ecuador. Universidad UTE; EcuadorFil: Heredia Moya, Jorge. Universidad UTE; EcuadorFil: Ulic, Sonia Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina. Universidad Nacional de Luján; ArgentinaFil: Jios, Jorge Luis. Laboratorio Upl ; Facultad de Cs.exactas ; Universidad Nacional de la Plata; . Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química; ArgentinaFil: Piro, Oscar Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; ArgentinaFil: Echeverría, Gustavo Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; ArgentinaFil: Langer, Peter. Universität Rostock; Alemani