Tryptophan-Abkömmlinge in wirbellosen Meerestieren : Isolierung, Struktur und Funktion

Die Isolierung von Flustra foliacea wurde von einer Dereplikation mit HPLC-MS, Tandem MS/MS Technik und einem Cytotoxizitätstest gegen die Krebszelllinie HCT-116 begleitet. Flustramin A (133), Flustramin D (135) und Dihydroflustramin C (132)wurden isoliert und zeigten cytotoxische Aktivität. Als neuer Naturstoff konnte Deformylflustrabromin mittels HPLC isoliert werden. Es wirkte cytotoxisch, antibakteriell gegen Staphylococcus aureus und fungizid gegen Candida albicans. Der erstmals chemisch untersuchte subtropische Schwamm Hymen-iacidon heliophila (Wilmington/North Carolina) ist ein Gezeitenschwamm, der bei Ebbe trocken fällt und somit der direkten Sonneneinstrahlung ausgesetzt ist. Er wurde deshalb auf einen chemischen Schutzmechanismus hin untersucht. Als Hauptmetabolit konnte 5-Hydroxytryptophan (186) isoliert werden, das ein Redoxpotential mit antioxidativen Möglich-keiten besitzt. Mehrere Aufsammlungen wurden mittels HPLC und NMR-Spektroskopie quantifiziert. Der durchschnittliche Gehalt von (0.45 ± 0.23) bestätigte die Hypothese von Jovanovic, der die Möglichkeit 5-HTP als Antioxidans in Organismen postulierte. Um dieses zu untermauern wurde (186) auf seine antioxidative Wirkung in Zellsystemen untersucht. Hierfür wurde ein Bioassay entwickelt, der darauf basiert, dass Antioxidantien die Apoptose verringern. Monozyten wurden mit UV-Licht der Wellenlänge 254 nm bestrahlt. Es konnte tatsächlich gezeigt werden, dass 5-HTP (186) die Apoptose deutlich verringerte. Oroidin (5)ist eine zentrale Verbindung aus dem Schwamm Agelas dispar, deren Biosynthese noch nicht geklärt wurde. Durch Applikation von [1,2-13C2] Acetat sollten orientierende Kenntnisse gewonnen werden. Dafür wurde ein Verabreichungssystem entwickelt, das sich direkt am Riff einsetzen ließ. Die entwickelten Retardtabletten setzten ca. 50 des Wirkstoffes innerhalb von 3 h frei, die Kinetik wurde mittels NMR-Spektroskopie bestimmt