New approaches in asymmetric synthesis using γ-alkoxybutenolides

The synthesis of a new class of auxiliary based chiral synthons, γ-alkoxy-2(5H)-furanones, is described. The multifunctional compounds enter a variety of asymmetric transformations leading to acyclic- and cyclic-products with up to four new stereogenic centers in a single operation with stereoselectivities exceeding 98%. Applications in new routes to an enantiomerically pure β-lactam and lignans are given

Model systems for iron copper containing oxygenases.

Dit proefschrilt beschrijft het ontwerp en de synthese van nieuwe katalysatoren voor oxidatiereacties. Oxidaties zijn niet alleen belangrijk in de industrie maar zijn ook van grote wetenschappelijke interesse. In de industie is oxidatie 66n van de belangrijkste manieren om in goedkope, weinig reactieve, koolwaterstoffen functionele groepen aan te brengen. Op deze manier ontstaan chemische verbindingen die meer geschikt zijn voor vervolgreacties dan de oorspronkelijke koolwaterstoffen. Hoewel de omzetting van bijvoorbeeld methaan (CHj naar methanol (CH3OH) eenvoudig lijkt, is deze mechanistisch nog weinig begrepen en bovendien niet erg selectief. E6n van de redenen hiervoor is dat methanol gemakkelijker geoxideerd wordt dan methaan zelf. Zie: samenvatting

Asymmetric Synthesis of β-Lactams via Amine Additions to 5(R)-Menthyloxy-2[5H]-Furanone.

The enantioselective synthesis of a N-benzyl substituted β-lactam, a precursor for carbapenem antibiotics, starting from the chiral synthon 5(R)-menthyloxy-2[5H]-furanone, is described.