Zależność fitotoksyczności nowych aminofosfonianów od ich struktury

Electrolyte efflux, chlorophyll, malondialdehyde content and enzymatic activities (catalase, peroxidase) in cucumber cotyledons as well as stability of model lipid membranes in the presence of some new, acyclic and cyclic, aminophosphonates were studied. They also differed in the substituents at the phosphorus and nitrogen atoms. It was found that the effectiveness of the compounds to influence mentioned parameters depended on their lipophilicity and structural features. The most active compounds were these with isopropyl substituents at the P atom unless their hydrocarbon chains at the N atom were not too long. Butyl substituents at phosphorus significantly decreased aminophosphonates efficiency. Similar effect was observed when trans-type hydrocarbon chain was replaced with a short-branched one. It also seems that cyclic compounds with hexane rings were weaker modifiers of model and biological membranes than these with pentane rings. Results show that aminophosphonates interact with plasma membranes and presumably induce oxidative stress.Badano wpływ nowych cyklicznych i acyklicznych aminofosfonianów na zawartość chlorofilu, dialdehydu malonowego oraz aktywność enzymów (katalaza, peroksydaza) w liścieniach ogórka. Określono efekt działania związków na stabilność modelowych błon lipidowych i wypływ elektrolitów z tkanki roślinnej. Badane aminofosfoniany różniły się ponadto podstawnikami przy atomie fosforu i azotu. Stwierdzono, że efektywność działania związków zależała od ich lipofilowości i kształtu cząsteczki. Najbardziej aktywne aminofosfoniany zawierały podstawnik izopropylowy przy atomie fosforu oraz niezbyt długi łańcuch węglowodorowy przy atomie azotu. Podstawnik butylowy przy atomie fosforu istotnie obniżał efektywność działania aminofosfonianów. Wydaje się, że cykliczne związki z pierścieniem cykloheksanowym w słabszym stopniu wpływają na membrany biologiczne i modelowe w porównaniu do związków zawierających cyklopentan. Wyniki badań wskazują, że aminofosfoniany oddziałują na membrany plazmatyczne i przypuszczalnie indukują stres oksydacyjny

Oddzialywanie wybranych zwiazkow metaloorganicznych na czarne blony lipidowe

This paper presents the results of study on the toxic action mechanism of organic derivatives of tin (IV) on black lipid membrane (BLM) as a model of cell membrane. Trimethyltinchloride, tripropyltinchloride, tributyltinchloride, triphenyltinchloride, dimethyltindichloride, dipropyltinchloride, dibutyltin- dichloride, diphenyltindichloride were tested. The compounds were selected to determine the role of their structural elements in the mechanism studied. The measurements were made for the concentrations of investigated compounds ranging from 0 to 12x 10-7 mol/L, i.e. within the range of toxic concentrations, causing the BLM depolarisation. The effects of compounds studied on BLM were strongly dependent on their concentration and structure, which the trans- membrane-potential measurements of model-membrane depolarisation (dynamics and extent) showed the most evidently. The efficiency of the interaction between the black lipid membrane and the tin (IV) derivatives increased as follows: dialkyl > trialkyl > diphenyl > triphenyl. The compounds studied were recognised as having the lipophilic properties-crucial for modification of model and biological membranes.W pracy przedstawiono wyniki badań nad mechanizmem toksycznego oddziaływania metaloorganicznych pochodnych cyny. Badania prowadzono w oparciu o czarne błony lipidowe stanowiące model błon komórkowych. W badaniach stosowano następujące związki cyny: trimetylochlorek cyny (IV), tri-propylochlorek cyny (IV), tributylochlorek cyny (IV), trifenylochlorek cyny (IV),dimetylodichlorek cyny (IV), dipropylodichlorek cyny (IV), dibutylodi-chlorek cyny (IV) i difenylodichlorek cyny (IV). Dobór związków umożliwił obserwacje wpływu poszczególnych elementów strukturalnych badanych pochodnych na ich oddziaływanie na błony biologiczne. Badania prowadzono w zakresie stężeń 10-7 mol/L to jest w zakresie, w którym metaloorganiczne związki cyny wykazują właściwości toksyczne. Efektywność oddziaływania badanych pochodnych cyny z błonami lipidowymi wzrasta zgodnie z sekwencją: dialkilo> trialkilo>difenylo> trifenylo. Uzyskane rezultaty (rys. 1) wskazują, że powinowactwo badanych związków do błon lipidowych jest determinowane ich właściwościami lipofilowymi. Właściwości te dla badanych związków wynikały z ich kwasowości