Novel carboazidation reactions and applications

Cette thèse est axée sur le développement de la réaction de carboazidation radicalaire d'oléfines. Cette réaction permet la création de deux nouvelles liaisons C-C et C-N via un mécanisme radicalaire en chaîne. La propagation de la chaîne radicalaire requière toutefois l'emploi de dérivés toxiques de l'étain. De plus, l'isolement du produit final est difficile. Notre premier objectif a été d'améliorer cette réaction en développant la synthèse d'un nouveau iodoacétate supporté sur polystyrène conduisant à des réactions plus propres et à des produits purifiables par simple précipitation. Dans un deuxième temps, nous avons de veloppé une nouvelle version en solution sans étain basée sur l'utilisation de l'acétate d'azidosulfonyl d'éthyle, conduisant à des produits beaucoup plus aisément purifiables. Notre deuxième objectif a été d'utiliser la réaction de carboazidation pour la synthèse de nouvelles fonctions. Nous avons ainsi développé la synthèse de tétrazoles substitués en 1,5 par des chaînes alkyls, en une seule opéation par carboazidation radicalaire d'alcènes en présence de S-cyanomethyl O-ethyl carbonodithioate. Ce processus en cascade a conduit à l'obtention des tétrazoles attendus avec des rendements satisfaisants.BORDEAUX1-BU Sciences-Talence (335222101) / SudocSudocFranceF