ANTIMICROBIAL ACTIVITY INVESTIGATION OF SOME THIOSEMICARBAZIDES AND THEIR CYCLIZATION PRODUCTS

Abstract The aim of the present study was the investigation of the potential antimicrobial activity of some thiosemicarbazides (C1 and C2) and their cyclization products from 1,2,4-triazole (C3 and C4) and 1,3,4-thiadiazole (C5 and C6) class. All these compounds contain in their molecule X-C 6 H 4 SO 2 C 6 H 4 -(X=H, Br) and 2-F-C 6 H 4 -radicals and their synthesis was recently reported. The compounds C1-C6 have been tested against 10 reference microbial strains and 30 clinical fungal isolates using the broth microdilution method, in order to determine their minimum inhibitory concentrations (MIC) and minimum bactericidal/fungicidal concentrations (MBC/MFC), respectively. The MIC values ranged between: 32-256 µg/mL for thiosemicarbazide C1 and triazole C3, 128->512 µg/mL for thiosemicarbazide C2 and triazole C4, and 256->512 µg/mL for thiadiazoles C5 and C6. In all cases, the MBC/MIC or MFC/MIC ratio was less or equal to 4. As thiosemicarbazide C1 and triazole C3 presented the best antibacterial and antifungal activity from all studied compounds, it was considered that further investigations for these two compounds must be performed against more microbial strains. Rezumat Scopul studiului de faţă l-a reprezentat investigarea prezumtivă a activităţii antimicrobiene a unor tiosemicarbazide (C1 şi C2) şi a produşilor de ciclizare ai acestora din clasa 1,2,4-triazolilor (C3 şi C4) şi a 1,3,4-tiadiazolilor (C5 şi C6). Toţi aceşti compuşi conţin în molecula lor fragmentele X-C 6 H 4 SO 2 C 6 H 4 -(X=H, Br) şi 2-F-C 6 H 4 -, sinteza acestora fiind raportată recent. Compuşii C1-C6 au fost testaţi faţă de 10 tulpini microbiene de referinţă şi 30 de tulpini fungice recent izolate, prin metoda microdiluţiilor în bulion, urmărindu-se determinarea concentraţiilor minime inhibitorii (CMI) şi a concentraţiilor minime bactericide (CMB) sau respectiv, fungicide (CMF) ale acestora. Valorile CMI au variat între: 32-256 µg/mL pentru tiosemicarbazida C1 şi triazolul C3, 128->512 µg/mL atât pentru tiosemicarbazida C2, cât şi pentru triazolul C4, şi 256->512 µg/mL pentru FARMACIA, 2013, Vol. 61, 1 194 tiadiazolii C5 şi C6. În toate cazurile, valoarea raportului CMB/CMI sau CMF/CMI a fost mai mică sau egală cu 4. Deoarece dintre toţi compuşii studiaţi, tiosemicarbazida C1 şi triazolul C3 au prezentat cea mai bună activitate antibacteriană şi antifungică, s-a considerat ca testările ulterioare pentru aceşti doi compuşi să fie efectuate pe un număr sporit de tulpini microbiene