Sintesi di 1,2,4-ossadiazoli fluorurati analoghi del Linezolid come potenziali anti-batterici

L'aumentata multidrug resistance tra i batteri patogeni Gram-positivi ha riacceso l'interesse verso la ricerca di nuove classi strutturali di antibiotici attivi nei confronti di batteri multiresistenti.1 Il Linezolid, appartenente alla classe degli ossazolidinoni, è il capostipite di una nuova generazione di anti-batterici di sintesi attivi contro patogeni Gram-positivi.2 La ricerca di nuovi analoghi del Linezolid risulta quanto mai attuale dato il recente riscontro di fenomeni di resistenza batterica a tale farmaco.3 In questo contesto, verranno presentati alcuni risultati preliminari relativi allo sviluppo di nuove metodologie di sintesi per l’ottenimento di composti eterociclici fluorurati del tipo 1 che possono riflettere, dal punto di vista stereoelettronico, le proprietà chimiche e chimico-fisiche del Linezolid. In riferimento alla struttura del Linezolid, di cui si riporta uno schema di nomenclatura delle porzioni modificate, verranno illustrati i risultati relativi alla sostituzione dell'anello A (ossazolidinonico) con un residuo 1,2,4-ossadiazolico, alle variazioni strutturali della catena laterale (R in figura 1), e all’inserimento di atomi di fluoro nelle diverse posizioni dell’anello B

Study of Reactivity in the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions Leading to New Triazolopyrrolopyrazine Ring Systems

The influence of the structural symmetry of the 2-pi double-reactive-sites component in the 1,3-dipolar cycloaddition reactions, involving nitrilimines as dipoles, was investigated. the experimental data showed that the loss of the symmetry leads to the formation of the monocycloadduct in good yields