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    Primer reporte de 3,4-dimetoxifenol, en secreciones defensivas de milípedos endémicos cubanos (Spirobolida, Rhinocricidae, Rhinocricus). Caso de estudio Rhinocricus duvernoyi Karch 1881, población de La Palma

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    Los milípedos (Artropoda, Dipolopoda), son invertebrados terrestres muy antiguos que comprenden 14 000 especies distribuidas en todas las zonas geográficas del planeta. Estos organismos frente a un ataque de depredadores responden eyectando una secreción repugnatorial de color marrón y olor fenólico de acción repelente que puede provocar serias irritaciones epidérmicas para el atacante; siendo en ocasiones víctimas de estos ataques el propio ser humano que invade el hábitat de estos invertebrados. La composición química de estas secreciones varía de acuerdo con el orden taxonómico. Las especies de los órdenes: Julida, Spirobolida y Spirostreptida secretan p-benzoquinonas, las especies de Polydesmida descargan cianuro de hidrógeno y nitroalcanos, Glomerida y Polyzoniida eyectan alcaloides y también terpenoides tales como ß-pineno y limoneno

    An efficient synthetic route to O-(2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-α/β-l-fucopyranosyl)-trichloroacetimidate

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    International audienceAn efficient synthetic route to prepare O-(2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-α/β-L-fucopyranosyl)-trichloroacetimidate from L-fucose was developed by introducing the thiophenyl group at the anomeric center and the benzylidene functional group to protect the 3 and 4 positions. Although three approaches were considered, the best result was obtained when, after the 2-hydroxyl benzylation, both protective groups were simultaneously removed by using acetic anhydride and perchloric acid supported on silica as catalyst. Selective deacetylation of the obtained tri-Oacetate followed by the reaction of the resultant hemiacetal with trichloroacetonitrile and DBU afforded the trichloroacetimidate with an overall yield of 56% from the L-fucose
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