Photochemische Reaktionen von Thiocarbonyl-Verbindungen und 2-(2'-Alkenyloxy)cycloalk-2-enonen

Abstract

In this work, photochemical reactions of 2-(2’-alkenyloxy)cycloalk-2-en-1-ones were investigated and three main reaction pathways were found depending on the enone ring size and the substitution pattern of the double bonds. Products were obtained from crossed [2+2] photocycloaddition, a cyclization/hydrogen abstraction cascade, or [2+2] photodimerization. Attempts to perform the reaction enantioselectively were unsuccessful. Additionally, UV/vis studies on three thiocarbonyl compounds were performed.In dieser Arbeit wurden photochemische Reaktionen von 2-(2’-Alkenyloxy)cycloalk-2-en-1-onen untersucht. Abhängig von der Ringgröße des Enons und des Substitutionsmusters der Doppelbindungen wurden drei dominierende Reaktionswege beobachtet und so Produkte einer gekreuzten [2+2]-Photocycloaddition, einer Kaskade aus Cyclisierung und Wasserstoffabstraktion oder einer [2+2]-Photodimerisierung erhalten. Der Versuch die Reaktion enantioselektiv durchzuführen war nicht erfolgreich. Zusätzlich wurden UV/Vis-Studien an drei Thiocarbonyl-Verbindungen durchgeführt