Синтез новых имидов и имидоамидов цитраконопимаровой кислоты

Abstract

For the first time, a method has been developed for the synthesis of aromatic imides of citraconopimaric acid by the interaction of primary aromatic amines (aniline, p-toluidine) and citraconopimaric acid in p-xylene at reflux. New aliphatic imides have been synthesized by the reaction of citraconopimaric acid and primary aliphatic amines (octyl-, octadecylamine) in a melt at 125–150°C. For the first time, the synthesis of citraconopimaric acid imidoamides was developed by treating citraconopimaric acid N-octylimide with thionyl chloride and subsequent reaction of the resulting acid chloride with primary aromatic amines (aniline, p-bromoaniline). A method has been developed for the synthesis of aliphatic imides of the rosin-citraconic adduct (in the form of technical products) by its interaction with primary aliphatic amines (octyl- and octadecylamine) at 180–200°C for 8–12 hours.Together with Belarusian state technological university, the relationship between the structure of imides of rosin-citraconic adducts as modifiers of unfilled and filled industrial rubber compounds was studied, and the obtained additives were found to improve the technological properties of compositions while maintaining, and in some cases improving physical and mechanical parameters (increasing the resistance of compositions to thermal aging, bond strength of the cord with rubber, etc.).Впервые разработан метод синтеза ароматических имидов цитраконопимаровой кислоты взаимодействием первичных ароматическихих аминов (анилин, п-толуидин) и цитраконопимаровой кислоты в п-ксилоле при кипячении. Синтезированы новые алифатические имиды взаимодействием цитраконопимаровой кислоты и первичных алифатических аминов (октил-, октадециламин) в расплаве при 125–150 °С. Впервые разработан синтез имидоамидов цитраконопимаровой кислоты путем обработки N-октилимида цитраконопимаровой кислоты хлористым тионилом и последующей реакции образовавшегося хлорангидрида с первичными ароматическими аминами (анилин, п-броманилин). Разработан метод синтеза алифатических имидов канифольно-цитраконового аддукта (в виде технических продуктов) его взаимодействием с первичными алифатическими аминами (октил- и октадециламин) при 180–200 °С в течение 8–12 ч.Совместно с Белорусским государственным технологическим университетом исследована взаимосвязь структуры имидов канифольно-цитраконовых аддуктов в качестве модификаторов ненаполненных и наполненных производственных резиновых смесей и установлено, что полученные добавки улучшают технологические свойства композиций с сохранением, а в ряде случаев с улучшением физико-механических показателей (повышение стойкости композиций к тепловому старению, прочность связи корда с резиной и др.)