Síntese de cristais líquidos discóticos derivados do núcleo trifenol tris-[1,2,4]-triazolo-[1,3,5]-triazina

Abstract

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2014.Neste trabalho é descrito o planejamento, síntese e caracterização, além de estudos térmicos e ópticos de uma nova série de moléculas com estrutura discótica, facilmente sintetizadas a partir do versátil núcleo trifenol tristriazolotriazina. Todos os compostos sintetizados tiveram a sua estrutura e pureza confirmadas através das técnicas de espectroscopia no infravermelho (IV), ressonância magnética nuclear (RMN) e ponto de fusão. As propriedades térmicas foram investigadas por microscopia óptica de luz plano polarizada (MOLP), calorimetria diferencial de varredura (DSC) e análise termogravimétrica (TGA). Por fim, as propriedades fotofísicas foram estudadas em solução através de técnicas de espectrometria de absorção no ultravioleta visível (UV-vis) e medidas de fluorescência e rendimento quântico.Das três moléculas discóticas preparadas duas apresentaram comportamento líquido-cristalino, sendo a mesofase caracterizada como hexagonal colunar. Os dois cristais líquidos obtidos apresentam mesofase a temperaturas relativamente baixas, sendo um deles a temperatura ambiente. O outro, por sua vez, manifestou um comportamento térmico diferenciado, permanecendo numa forma super-resfriada por vários dias após o resfriamento a partir do estado líquido.Os compostos absorveram na região entre 277 a 285 nm e emitiram na região entre 348 a 365 nm. Os rendimentos quânticos apresentados por esses compostos foram relativamente baixos e inferiores aos derivados do núcleo tristriazolotriazina (TTT) já reportados na literatura.Através dos resultados obtidos, puderam-se obter informações importantes com relação ao efeito das modificações estruturais sobre as propriedades térmicas e fotofísicas dos materiais derivados do TTT.<br>Abstract : This work describes the planning, synthesis and characterization, besides the thermal and optical studies of a new molecular series with discotic structure, easily synthesized from de versatile core triphenol tristriazolotriazine. All the synthesized compounds had their structure and purity confirmed by infrared spectroscopy (IV), nuclear magnetic resonance (RMN) and melting point techniques. The thermal properties where carried out by optical microscopy plane polarized light (MOLP), differential scanning calorimetry (DSC) and thermogravimetric analysis (TGA). At last, the photophysical properties were studied in solution by ultraviolet visible absorption spectroscopy and emission and quantum yield measures tecniques.Of the three discotic molecules prepared two showed liquid crystalline behavior, being the mesophase characterizated as hexagonal columnar. The two liquid crystals obtained showed mesophase at relatively low temperatures, one of them at room temperature. The other, in turn, presented a different thermal behavior, staying in a super-cold form for several days after cooling from the liquid state.The compounds absorbed in the region from 277 to 285 nm and emitted in the region between 348-365 nm. The quantum yields presented by these compounds were relatively low and below the derivatives tristriazolotriazine core (TTT) reported in the literature.From the results, it could be obtained important information regarding to the effect of structural modifications on the thermal and photophysical properties of the TTT derived materials