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Metátese de fechamento de anéis de derivados da R-(-)- Carvona

By André Luiz Desiderá

Abstract

Nesse trabalho foi desenvolvida uma nova rota sintética para obtenção da cicloeptenona não conjugada, estrutura mostrada na figura abaixo, de forma seletiva. Através de técnicas experimentais de ressonância magnética nuclear (RMN) foi atribuído a esteroquímica de dois pares de diasteroisomêros. Foram sintetizados compostos mono-alilados intermediários para síntese de sesquiterpenos guaianos (a), nor-guaianos (b) e pseudo-guaianos (b). Reagiu-se os compostos mono-alilados para formar produtos bis-alilados com e sem substituição para posterior formação dos compostos contendo anel do tipo espiro[4.6]undecano. Foi desenvolvida também, uma nova metodologia para formação de anéis espiro (d) tensionados de derivados da (R)-carvona, utilizando a reação de metátese de fechamento de anel. Utilizando essa metodologia de alilação, obteve-se um precursor para uma nova forma de chegar ao sistema biciclo[5.3.0]decano (e). No total, foram sintetizados 18 compostos, dos quais 7 são inéditos.In this work was developed a new synthetic route to obtain cicloeptenone not conjugated selectively, through a faster and simpler methodology, and in accordance with good practices of green chemistry. By experimental techniques of nuclear magnetic ressonance (NMR) were assigned the stereochemistry of two diastereoisomeric pairs. Intermediate compounds were synthesized for the synthesis of sesquiterpenes guaianes (a), nor-guaianes (b) and pseudo-guaianes (c). To react the mono-allylated to form bis-alilados products with and without replacement, for further formation of compounds containing ring-type spiro[4.6]undecane. It was also developed a new methodology for formation of tensioned spiro rings (d) derivatives from (R)-carvone, using the reaction of ring closure metathesis. Using this methodology allylation, obtained was a precursor for a new way to reach the system bicyclo [5.3.0] decane (e). In total, 18 compounds were synthesized, of which 7 are unpublished

Topics: Química orgânica, Cicloeptenona, Sesquiterpenos, Alquilação, QUIMICA ORGANICA, QUIMICA ORGANICA
Publisher: Universidade Federal de São Carlos
Year: 2012
OAI identifier: oai:agregador.ibict.br.BDTD_UFSCAR:oai:ufscar.br:5083
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