Alcalóides benzofenantridínicos e outros metabólitos do caule e frutos de zanthoxylum tingoassuiba st. hil.

Abstract

Este estudo teve por objetivo contribuir para caracterização da composição química do caule e frutos de Zanthoxylum tingoassuiba St. Hil., espécie popularmente conhecida como casca preciosa, tinguaciba e limão-bravo; e utilizada na medicina popular, como antiespasmódico, relaxante muscular, analgésico, diurético e antiinflamatório. Um espécime de Z. tingoassuiba foi coletado no distrito de Jaíba, município de Feira de Santana ? BA e submetido às técnicas de extração convencionais como partição líquido-líquido e cromatografia em colunas de sílica-gel, obtendo-se 14 substâncias dos extratos orgânicos. A partir dos extratos hexânico e metanólico do caule foram identificados: 2 alcalóides - norqueleritrina e arnotianamida, 1 lignana - sesamina e 4 terpenóides - lupeol, a-bisabolol, acetato de citronelila e espatulenol. A extração diclorometânica e metanólica dos frutos possibilitou a caracterização de 5 cumarinas -xanthotoxina, isopimpinelina, prenilumbeliferona, imperatorina e aurapteno, 1 protoalcalóide - n-metil-antranilato de metila e 2 esteróides - estigmasterol e b-sitosterol. As estruturas dos compostos isolados ou obtidos em mistura foram determinadas por ultravioleta, espectrometria de massas e RMN de 1H e 13C, comparados com dados da literatura. As cumarinas lineares e os alcalóides benzofenatridínicos são freqüentemente associados com as Rutaceae mais primitivas, as proto-Rutaceae (os gêneros Zanthoxylum, Phellodedron e Tetradium) e podem ser considerados marcadores quimiotaxônomicos deste grupo. O perfil químico da Zanthoxylum tingoassuiba estudada, portanto, se assemelha com outras espécies do gênero, bem como da família Rutaceae