Sintesis Senyawa Turunan Khalkon Dan Flavon Berbahan Dasar Vanilin Dan Uji Sitotoksik Terhadap Sel Kanker Serviks (Hela), Sel Kanker Kolon (Widr), Dan Sel Kanker Payudara (T47D) Secara In Vitro

Abstract

Telah dilakukan sintesis dan uji sitotoksisitas secara in vitro senyawa turunan khalkon dan flavon dari vanilin. Senyawa turunan khalkon telah disintesis melalui reaksi Claisen- Schmidt dari vanilin dengan 2-hidroksiasetofenon dan 2,4-dihidroksiasetofenon dengan katalis KOH 40% dan KSF montmorilonit dalam metanol yang diaduk selama 24-48 jam dilanjutkan dengan refluks selama 24 jam. Melalui reaksi ini diperoleh senyawa 2’,4- dihidroksi-3-metoksikhalkon (senyawa 1) dan  2’,4’,4-trihidroksi-3-metoksikhalkon (senyawa 2). Melalui reaksi siklisasi oksidatif antara senyawa 1 dan 2 dengan iodin dalam pelarut DMSO akan diperoleh 4’-hidroksi-3’-metoksiflavon (senyawa 3) dan 7,4’-dihidroksi- 3’-metoksiflavon (senyawa 4). Semua produk dilakukan karakterisasi menggunakan spektrometer FT-IR, MS-Direct, 1H-NMR dan 13C-NMR (senyawa 1 dan 2). Uji sitotoksisitas senyawa turunan khalkon dan flavon secara in vitro terhadap sel kanker payudara (T47D), serviks (HeLa), dan kolon (WiDr) dilakukan dengan metode MTT.Senyawa 1 berhasil disintesis dengan rendemen 13,77% berupa padatan berwarna kuning cerah, senyawa 2 berupa padatan berwarna kuning dengan rendemen 6%, senyawa 3 berupa padatan kuning dengan rendemen 53,10% dan senyawa 4 berupa padatan putih kekuningan dengan rendemen 42,25%. Berdasarkan uji aktivitas sitotoksik senyawa 1, 2, 3 dan 4 terhadap ketiga sel kanker dan sel vero secara in vitro menunjukkan nilai IC50 berturut turut sebesar 14,05; 2,09; 79,62; dan 134.58 µg/mL (sel HeLa), 27,34; 38,76; 106,33; dan 122,82µg/mL (sel T47D), 28,53; -52,72; 86,09; dan 109,32 µg/mL (sel WiDr); dan 100,79; 103,26;571,18 dan 122,36 µg/mL (sel Vero). Berdasarkan nilai IC50, senyawa 1 dan 2 memiliki aktivitas sitotoksik tinggi terhadap sel kanker HeLa dan WiDr; dan aktivitas sitotoksik yang sedang terhadap sel kanker T47D dan sel Vero; sedangkan senyawa 3 dan 4 memiliki aktivitas sitotoksik sedang terhadap ketiga sel kanker. Senyawa 3 dan 4 memiliki aktivitas sitotoksik berturut-turut yaitu kategori tidak memiliki aktivitas sitotoksik dan aktivitas sitotoksik sedang terhadap sel Vero.Kata kunci: khalkon, flavon, aktivitas antikanker, sel kanker T47D, HeLa, WiDr, vanili