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利用不對稱反應進行styrylpyrone類天然物之合成研究 Synthetic Study of a Styrylpyrone Natural

By 陳昱瑾

Abstract

[[abstract]]Goniodiol是從番荔枝科植物為Goniothalamus sesquipedalis樹皮中分離出來的天然物,屬於styrylpyrone類的化合物,有5,6-dihydro-2-pyone之結構,具抗惡性腫瘤、殺蟲等活性,其中以抗惡性腫瘤之活性最受關切,因此引起我們利用不對稱方法進行styrylpyrone類天然物合成研究之興趣。 Goniodiol之合成是以cyclopentene為起始物,在-78 ℃下進行ozonolysis,再加入Et3N和Ac2O反應,產生methyl 5-oxopentanoate。接著加入(Benzoylmethylene)triphenylphosphorane進行Wittig反應, 可得到methyl (E)-7-oxo-7-phenylhept-5-enoate,再與(R)-2-methyl- CBS-oxazaborolidine、BH3‧SMe2進行不對稱還原反應形成alcohol。 然後在DMF中加入TBDMSCl及imidazole進行反應以TBDMS group保護alcohol,再以AD-mix-β在t-BuOH-H2O (1:1)中進行Sharpless asymmetric dihydroxylation產生diol,然後加入Amberlyst-15及molecular sieve,進行環酯化反應得到methyl (5R,6S,7R)-7- (tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6-dihydroxy-7-phenylheptanoate。接著在DMF中加入TBDMSCl及imidazole,以TBDMS保護diol,再與NaHMDS及PhSeBr反應,然後以30% H2O2氧化產生雙鍵就可得到dihydropyrone,最後以n-Bu4NF除去diol的保護基,即得到最終產物 (+)-goniodiol

Topics: 番荔枝科, 天然物, 不對稱還原反應
Year: 2009
OAI identifier: oai:http://ir.lib.pccu.edu.tw/:987654321/1265
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