Synthesis of selected palladium and nickel complexes and application as catalysts in Suzuki cross coupling reactions towards potential materials for organic electronics

Abstract

Abweichender Titel laut Übersetzung der Verfasserin/des VerfassersZsfassung in engl. SpracheOrganic Electronics sind ein zukunftsträchtiger Bereich der Materialchemie, der die Möglichkeit bietet, große und flexible Displays mit hoher Brillanz und geringem Energiebedarf herzustellen. Die für derartige Anwendungen erfolgversprechende Substanzklasse der a,w-Bis(4-aminophenyl)oligothiophene wurde in der Arbeitsgruppe Fröhlich untersucht und weist diesbezüglich hohes Potential auf. Einer der wichtigsten Schritte der Synthese dieser Verbindungsklasse ist die palladiumkatalysierte Suzukikupplung. Sie stellt unter anderem den finalen Schritt in der Synthese dar und sollte daher anhand von Modellsubstanzen bestmöglich voroptimiert werden. Für die Untersuchungen an Testsystemen wurden diverse Boronsäuren und -ester sowie verschieden substituierte (hetero)-aromatische Halogenide synthetisiert, um die elektronischen Eigenschaften der eigentlichen OLED-Materialien zu simulieren. Mittels dieser Substanzen wurden zwei nickel- und zwei palladiumbasierte Komplexe in unterschiedlichen Lösungsmitteln und Basen getestet. Mit Hilfe der so erhaltenen Daten wurde das erfolgversprechendste Katalysatorsystem ausgewählt und weiteren Screenings unterzogen. Es wurde weiterhin versucht, luftstabile Nickel-NHC-Komplexe mit hoher struktureller Ähnlichkeit zum laut Screening am besten geeigneten Palladium-Katalysator herzustellen und ebenfalls auf katalytische Eignung zu testen.Organic Electronics are a promising field in materials science which provide an opportunity to manufacture big and flexible displays with high brilliancy and low energy demand. a,w -Bis(4-aminophenyl)-oligothiophenes constitute a class of promising substances in this regard. Therefore such compounds were examined in the research group of Prof. Fröhlich and found to offer great potential. One of the key steps in the synthesis of this substance class is the palladium-catalysed Suzuki reaction. It represents, inter alia, the final step in this synthesis and was to be pre-optimised with model substances at the best. For studies on screening systems a series of boronic acids and esters were synthesised in order to simulate electronic properties of the OLED materials. Using these substances two nickel based and two palladium based complexes were tested in varying solvents and bases. Based on the obtained data the most promising catalytic system was subjected to further study. It was furthermore tried to synthesize air-stable nickel-NHC-complexes with a high structural similarity to the best working palladium catalyst according to the first should be tested for their catalytic suitability.9