Corbelini, Patricia Frasson

Ferrarini, Stela Regina

Limberger, Jones

Rosa, Ricardo Gomes da

Lume 5.8

Ciências da Saúde   658 UTILIZAÇÃO DA SÍNTESE ORGÂNICA EM FASE SÓLIDA NA OBTENÇÃO DE DERIVADOS NITROGENADOS DO LIMONENO COM POSSÍVEL ATIVIDADE ANTIMICROBIANA. Patricia Frasson Corbelini, Cedric Graebin, Stela Regina Ferrarini, Jones Limberger, Ricardo Gomes da Rosa, Vera Lucia Eifler Lima (orient.) (UFRGS). A Síntese Orgânica em Fase Sólida (SOFS) vem se demonstrando nas últimas décadas uma metodologia emergente em nosso país. A utilização de polímeros insolúveis dotados de grupamentos reativos (resinas) aos quais se acoplam as moléculas que se deseja trabalhar torna a SOFS largamente vantajosa sobre a síntese orgânica tradicional. O limoneno é um terpeno amplamente distribuído na natureza, responsável pelo odor característico dos frutos cítricos, apresentando atividade antimicrobiana, dentre outras. Em trabalhos anteriores realizados em solução em nosso laboratório, alguns derivados do limoneno foram sintetizados e atualmente estão sendo ensaiados in vitro quanto a sua atividade antimicrobiana. O objetivo do presente trabalho foi o de empregar o limoneno como bloco de construção para sintetizar em fase sólida derivados nitrogenados, visando a realização de estudos de relação estrutura-atividade (REA). Para tanto, o limoneno foi seletivamente hidroformilado na porção isoprenila com o catalisador RhHCO(PPh3)3, oxidado, depois acoplado à Resina Merrifield, epoxidado com mCPBA e o epóxido aberto com diferentes aminas. Os produtos foram liberados da resina por ação do metóxido de sódio e forneceram produtos com alta pureza. Cada etapa da síntese foi monitorada por Infravermelho. A partir dos resultados obtidos, concluímos que a SOFS é uma ferramenta útil na obtenção de moléculas candidatas a fármaco, por todas as vantagens apresentadas sobre a síntese orgânica tradicional, e que o limoneno é um ótimo material de partida para a SOFS.  451 

Portuguese

Utilização da síntese orgânica em fase sólida na obtenção de derivados nitrogenados do limoneno com possível atividade antimicrobiana

Universidade Federal do Rio Grande do Sul

https://lume.ufrgs.br/bitstream/10183/59450/1/Resumo_20050677.pdf

Utilização da síntese orgânica em fase sólida na obtenção de derivados nitrogenados do limoneno com possível atividade antimicrobiana

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