L’analisi conformazionale di un derivato della triazina doppiamente sostituito con gruppi dialchilamminici uguali (chiamato Biboc) è stata affrontata mediante spettri NMR 1H e del 13C. Le quattro catene legate agli azoti amminici, chimicamente uguali, a temperatura ambiente in CDCl3 si differenziano a due a due per i chemical shifts di tutti i nuclei, per la larghezza dei segnali ecc.. Alcuni spettri bidimensionali (COSY, HETCOR e NOESY) hanno permesso di correlare definitivamente tra loro i segnali relativi a ciascun tipo di catena e di mettere a fuoco alcuni interrogativi, fra i quali segnaliamo i tre principali:
Quali le condizioni conformazionali che differenziano i due tipi di catene, A e B?
Qual è la barriera energetica per l’interconversione della catena A nella B e viceversa?
La diversa larghezza di riga nelle catene A e B può essere dovuta alla loro diversa mobilità?
La ricerca della conformazione più stabile è stata affidata al calcolo ab initio; i risultati teorici di chemical shift sono stati confrontati con quelli sperimentali. La barriera energetica per l’interconversione A-B (energia di attivazione 12-14 kcal/mole) è stata valutata dalle temperature di coalescenza rilevate su spettri 1H NMR ad alta temperatura. La mobilità dei diversi frammenti molecolari è stata messa in evidenza da misure di tempi di rilassamento T1 del protone in funzione della temperatura. In complesso sono stati studiati due campioni di Biboc in CDCl3 con diversa concentrazione, un campione di Biboc in DMSO-d6 e, per confronto, un campione di un’analoga triazina trisostituita in CDCl3
