2-aizvietotu aziridīnu N-vinilēšana ar malonskābes atvasinājumiem

Abstract

Šajā darbā pētītas N-aizvietotu aziridīnu sintēzes iespējas aziridīna karbonskābes metilestera un amīda reakcijās ar Meldrumskābes etoksimetilēnatvasinājumiem, (etoksimetilēn)malonnitrilu, etil(etoksimetilēn)cianoacetātu un (1-etoksietilidēn)malonnitrilu. Eksperimentāli noteikti optimālie reakcijas apstākļi, kas sevī ietver zemākos spirtus kā šķīdinātājus un temperatūras intervālu no 0 oC līdz +40 oC. Augstākās temperatūrās var novērot aziridīna cikla daļēju šķelšanos. Dotajos apstākļos aziridīna N-vinilēšanai piemērotas tikai cikliskās, no Meldrumskābes atvasinātās izejvielas. Acikliskie aktivētie alkoksimetilēnatvasinājumi pieprasa augstākas reakcijas temperatūras un tādejādi individuāli produkti no šīm reakcijām netika izdalīti. Piedāvāta lēta un vienkārša aziridīn-2-karboksamīda sintēzes metode no attiecīgā aziridīn-2-karbonitrila. Tā ideāli norit ūdens vidē, lietojot acetonu kā organokatalizator