La presente comunicazione

descrive la sintesi dell’equivalente bromurato chirale 2 del bis-eugenolo. La stabilità

conformazionale del composto 2, e quindi la possibilità di isolare i due enantiomeri, potrebbe

influenzare sostanzialmente la bioattivita’ della molecola

Delogu, Giovanna

Dettori, Maria Antonietta

Fabbri, Davide

UnissResearch

P31
(R) e (S)-2,2’-Diidrossi-3,3’-Dimetossi-5,5’-Diallil-6,6’-Dibromo-1,1’-
Bifenile
un Derivato Chirale del Bis-Eugenolo.
Giovanna Delogu, Davide Fabbri e Maria Antonietta Dettori.
C.N.R. Istituto di Chimica Biomolecolare-Sezione di Sassari.-Trav. La Crucca, 3 Loc. Baldinca07040
Li Punti (Sassari)
D. Fabbri@ss.cnr.it
I  composti  bifenilici  contenenti  sostituenti  ossigenati  rivestono  una  particolare 
importanza in campo biochimico. In particolare idrossi- e metossi bifenili chirali, isolati in 
svariati  composti  naturali,  hanno  mostrato  attivita’  antibatteriche,  antileucemiche  e 
antiossidanti1.  In  questo  contesto  recenti  studi2 hanno  dimostrato  interessanti  proprieta’ 
biologiche del bifenile bis-eugenolo 1, dimero3 dell’agente antiossidante e anti-infiammatorio 
4-allil-2-metossifenolo (eugenolo). Questa interessante molecola non possiede, a temperatura 
ambiente,  stabilita’  configurazionale  dovuta  a  rotazione  impedita  attorno  al  legame 
1,1’ (atropisomeria) e di conseguenza alcuna chiralita’  assiale. La presente comunicazione 
descrive  la  sintesi  dell’equivalente  bromurato  chirale  2 del  bis-eugenolo.  La  stabilità 
conformazionale del composto 2, e quindi la possibilità di isolare i due enantiomeri, potrebbe 
influenzare sostanzialmente la bioattivita’ della molecola.
E’ noto che tetrasostituzioni sulle posizioni 'orto-orto’' del bifenile impartiscono rigidità 
conformazionale e quindi stabilità configurazionale a una generica molecola bifenilica che 
puo’ evidenziare cosi’ una chiralità di tipo assiale a temperatura ambiente.  La strategia di 
sintesi  seguita  ha previsto,  quindi,  la sostituzione  con atomi di  bromo dei due protoni  in 
posizione 6,6’ del sistema bifenilico del bis-eugenolo 1.
 La sintesi ha comportato la trasformazione di un prodotto commerciale a basso costo 
(eugenolo)  mediante  passaggi  sintetici  diretti  e  con alte  rese chimiche  ed ottiche  nei  due 
enantiomeri del diolo 2. Sono attualmente in corso studi volti a determinare le configurazioni 
assolute, stabilita’ conformazionale e bioattivita’ dei due enantiomeri (R) e (S)-2.
Bibliografia
1 Keseru, G. M. et al. Nat. Prod. Rep. 1995, 69. Meyers, A. I. et al.  J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 544. Asakawa, 
Y. et al. Phytochemistry, 1997, 46, 145.
2 Ogata et al. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1467. Fujisawa, S. et al. J. Dent. 1999, 27, 291.
3 De Farias Dias, A. Phytochemistry 1988, 27, 3008. 
OCH3
OH
OH
OCH3
1
OCH3
OH
OH
OCH3
(R)-2
Br
Br
OCH3
OH
OH
OCH3
Br
Br
(S)-2
1
1'
2
2'
6
6'
86


(R) e (S)-2,2'-diidrossi-3,3'-dimetossi-5,5'-diallil-6,6'-dibromo-1,1'-bifenile un derivato chirale del <i>bis</i>-eugenolo

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