Total synthesis of Vidolicine

Abstract

Vidolicīna totālā sintēze. Kazak M., zinātniskie vadītāji: Dr. chem. prof. E. Sūna E; Dr. chem. K. Shubin. Maģistra darbs, 53 lappuses, 43 attēli, 1 tabula, 55 literatūras avoti. Latviešu valodā. Maģistra darbs ir veltīts Aspidosperma alkaloīdu grupas pārstāvja vidolicīna stereoselektīvajai totālajai sintēzei. Totālās sintēzes atslēgas stadijas ir augsti diastereoselektīva N-terc-butilsulfinilimīna aldola-tipa reakcija un allijodīda secīga fotoķīmiska izomerizācija-ciklizācija. Svarīgāko starpsavienojumu struktūra un stereocentru absolūtā konfigurācija ir pierādīta ar KMR spetroskopijas un rentgenstaru difrakcijas metodēm.Total synthesis of Vidolicine. Kazak. M., supervisors: Dr. chem. prof. E. Sūna; Dr. chem. K. Shubin. Master’s thesis, 53 pages, 43 figures, 1 table, 55 literature references. In Latvian. Master’s thesis is focused on stereoselective total synthesis of vidolicine, a representative alkaloid of Aspidosperma family. Key steps of the synthesis are highly diastereoselective aldol-type reaction of tert-butylsulfinylimines and one pot sequential photochemical isomerization-cyclization of allyl iodide. Structure of the most important intermediates and absolute configuration of stereogenic centers was proved by NMR methods and X-ray crystallographic analysis